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FORMULACION ORGANICA

FRANCISCO JUAN COLLA

Created on August 9, 2022

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Transcript

Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

1.1. CONTIENE GRUPO FUNCIONAL + importante1.2. LA DE MAYOR LONGITUD 1.3. LA QUE TENGA MÁS INSATURACIONES 1.4. LA QUE TENGA MÁS DOBLES ENLACES 1.5. LA QUE CONTENGA MÁS RADICALES 1.6. LA DE RADICALES MÁS BAJOS

1. CADENA PRINCIPAL 2. NUMERAR CARBONOS (y enlaces) 3. NOMBRAR RADICALES 4. ESTRUCTURAR NOMBRE

Isopropilo

REGLAS HIDROCARBUROS (cadena abierta)

Isobutilo

2.1. INSATURACIONES CON Nº MÁS BAJOS2.2. SI IGUAL, DOBLE CON Nº MÁS BAJO 2.3. RADICALES CON Nº MÁS BAJOS2.4. ORDENADOS ALFABÉTICAMENTE

Secbutilo

3.1. PUEDEN TENER NOMBRE VULGAR3.2. PUEDEN SER COMPLEJOS (VAN ENTRE PARÉNTESIS) 3.3. HAY QUE SABER DONDE SE LOCALIZAN

(C) Francisco Collados - franciscojuan.collados@murciaeduca.es

ciclos

Tercbutilo

4. ESTRUCTURA DEL NOMBRE (localizadores entre comas, el resto con guiones) Haremos "A + B"A) Localizador + radicales (Por orden alfabético (no se considera el prefijo) y agrupados si son iguales) B1: Moderno) PREFIJO CADENA + (localiz doble enl) + "eno" (dieno...) + (localiz triple enl) + "ino" (diino...) B2: Tradicional) (localiz doble enl) + PREFIJO CADENA + "eno" (dieno...) + (localiz triple enl) + "ino" (diino...)

Vinilo

Alilo

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

Nota 1: La "o" de eno se quita si hay doble y triple enlace, quedando "-en -ino" con los prefijos correspondientes.

Etinilo

Nota 2: A los prefijos se les añade "a" si luego va consonante. Noneno -- nonadieno / But-2-eno - Buta-1,3-dieno

TERMINACIONES: -ANO -ENO INO RADICALES: -IL o ILO (unidos o solos)

LOS CICLOS

(1) LOS GESTIONAMOS IGUAL QUE CADENAS ABIERTAS, PERO ANTEPONIENDO LA PALABRA "CICLO". SE CONSIDERAN POR EL MOMENTO CADENA PRINCIPAL.(2) SE REPRESENTAN QUEBRANDO LÍNEAS SIENDO LOS VÉRTICES LOS CARBONOS (3) SI HAY MÁS DE 1 DOBLE O 1 TRIPLE, TENDREMOS QUE NUMERAR LA CADENA. EL C1 Y EL C2 DEL ENLACE TIENEN QUE IR JUNTOS. Y SEGUIREMOS LOS MISMOS CRITERIOS DE SIEMPRE (insaturaciones más bajas - ...) (4) LOS RADICALES LOS POSICIONAMOS EN ESA CADENA Y SE SIGUEN LAS MISMAS INSTRUCCIONES (nº más bajos - orden alfabético,...) (5) CASO ESPECIAL - BENCENO - (AROMÁTICOS). Usaremos la palabra "benceno" para la cadena principal.

Ciclopropano

Ciclooctano

Ciclopenteno

Ciclohexino

Representación

Cadena numerada

BENCENO

DERIVADOS

Aromático

Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES - NOMBRE COMO PPAL Y COMO SUSTITUYENTE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

EXISTENCIA DE OTROS GRUPOS FUNCIONALES1. CONOCER EL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL 2. GRUPOS SECUNDARIOS O SUSTITUYENTES

1. Buscar grupo funcional más importante. 2. Identificar la cadena más larga que contenga el GF más importante. 3. Numerar cadena. Se comienza por extremo más cercano al GF. 4. Nombrar resto de GF como sustituyentes. [Prefijos y posición.] 5. Nombrar radicales indicando posición. Orden alfabético. 6. Nombrar cadena principal. [Sufijo del GF + posición]

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES - NOMBRE COMO PPAL Y COMO SUSTITUYENTE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

GRUPO PRINCIPAL ácido ..... -oico (siempre va al extremo. No lleva localizador) Dos grupos carboxílicos ...-dioico GRUPO SUSTITUYENTE - carboxi (para poliácidos)

Existencia de nombres vulgares o triviales

Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos con pérdida de una molécula de agua. Se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES - NOMBRE COMO PPAL Y COMO SUSTITUYENTE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

GRUPO PRINCIPAL La palabra ácido seguido del prefijo peroxi delante de los nombres no sistemáticos aceptados de los ácidos carboxílicos homólogos o de sus nombres sistemáticos, terminados en -oico. Para los ácidos fórmico, acético y benzoico el prefijo aceptado es el de per-. Si el nombre sistemático del ácido termina en -carboxílico, el nombre del peroxiácido homólogo se puede obtener sustituyendo esa terminación por la de -peroxicarboxílico.

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES - NOMBRE COMO PPAL Y COMO SUSTITUYENTE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

GRUPO PRINCIPAL Compuestos iónicos. Se nombran como sal inorgánica: nombre del anión deriva del ácido cambiando oico por -oato. A la sal se le añade el nombre del metal.

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

La diferencia entre un éster y una sal de ácido es que el H ha sido sustituido por un catión (metal M) o por un radical R, por tanto el enlace O-M es iónico y el O-R covalente.

GRUPO PRINCIPAL Derivan de los ácidos carboxílicos. Nombre del ácido de procedencia sustituyendo la terminación -ico por -ato, añadiendo la preposición de y el nombre del radical R. GRUPO SUSTITUYENTE Llevaría la terminación -iloxicarbonil

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

GRUPO PRINCIPAL Las amidas derivan de los ácidos carboxílicos en los que el grupo hidroxilo, –OH, ha sido sustituido por un grupo amino, –NH2. Se clasifican dependiendo de los hidrógenos que se sustituyan. Amida primaria -- como el ácido del que derivan, suprimiendo la palabra ácido y cambiando la terminación –oico por –amida. En las amidas sustituidas, los sustituyentes unidos al átomo de N se escriben anteponiendo la letra N-. GRUPO SUSTITUYENTE -CO-NH2, se designa mediante el prefijo carbamoil, -NHCOCH3, recibe el nombre de acetamido.

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES - NOMBRE COMO PPAL Y COMO SUSTITUYENTE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

GRUPO PRINCIPAL Grupo terminal. Se añade el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nº de átomos de C o también se nombra como cianuro de al grupo ciano, –CN, y, a continuación, el nombre del radical al que va unido. GRUPO SUSTITUYENTE El grupo -CN se nombra con el prefijo ciano

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

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GRUPO PRINCIPAL Tienen un grupo carbonilo -C=0 al final de la cadena. Nombre del hidrocarburo terminado en -al. No se indica la posición del grupo funcional ya que siempre tiene el número 1. Si hay dos sería -dial. GRUPO SUSTITUYENTE Se denomina - formil.

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

GRUPO PRINCIPAL Tienen un grupo carbonilo -C=0 pero no en el extremo de la cadena. Localizador más bajo para la posición del grupo carbonilo, si es necesario. A continuación, nombre del hidrocarburo terminado en -ona. Si hay dos -diona. También se puede nombrar en orden alfabético, los radicales unidos al grupo CO, seguido de la palabra cetona. GRUPO SUSTITUYENTE Se denomina -oxo

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES - NOMBRE COMO PPAL Y COMO SUSTITUYENTE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

GRUPO PRINCIPAL Llevan grupo hidroxilo -OH. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios. localizador más bajo al átomo de C con el grupo -OH. se nombra el alcohol añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo de referencia, o también en alcoholes sencillos... Alcohol + el radical. GRUPO SUSTITUYENTE Se denomina -hidroxi

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES - NOMBRE COMO PPAL Y COMO SUSTITUYENTE

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R-SH

GRUPO PRINCIPAL Análogas a los alcoholes pero con R-SH Se nombran de forma análoga a los alcoholes añadiendo el sufijo tiol GRUPO SUSTITUYENTE Se denomina -mercapto

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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GRUPO PRINCIPAL Derivan del NH3. Nombre del grupo alquilo o arilo más la terminación -amina o también nombre del hidrocarburo terminado en -amina. Si hay variosr radicales el mayor forma la cadena del compuesto y los demás por orden alfabético indicando que están unidos al nitrógeno (N-). GRUPO SUSTITUYENTE Se denomina -amino

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES - NOMBRE COMO PPAL Y COMO SUSTITUYENTE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

R-O-R´

GRUPO PRINCIPAL Un átomo de O está unido a dos grupos alquilo o arilo mediante enlaces sencillos. RADICAL. Se nombran añadiendo la terminación -oxi, al nombre del radical, con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, isopropoxi y fenoxi. El éter se nombra o con el RADICAL más sencillo y luego el hidrocarburo o también se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al O, seguido de la palabra éter. GRUPO SUSTITUYENTE Se denomina -oxa

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

R-X

GRUPO PRINCIPAL Son compuestos que al carbono e hidrógeno añaden algún átomo de halógeno (F, Cl, Br, I). Se nombran tratando al halógeno como radical.

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPEROXIÁCIDOS DERIVADOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES TIOLES AMINAS ÉTERES ALQUENOS ALQUINOS HALOGENADOS NITROCOMPUESTOS

R-NO2

GRUPO PRINCIPAL NITRODERIVADOS O NITROCOMPUESTOS prefijo nitro- seguido del nombre del hidrocarburo. (esta función nunca se considera como grupo principal, siempre se le nombra como sustituyente, como un halógeno o un radical carbonado).

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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Insaturación = doble o triple enlace - 1C-(MET) 2C-(ET) 3C-(PROP) 4C-(BUT) 5C-(PENT) 6C-(HEX) 7C-(HEPT) 8C-(OCT)

nombres típicos de formulación

Eteno - etileno Etino - acetileno Ácido metanoico - ácido fórmico Ácido etanoico - ácido acético Hidroxibenceno - fenol Metanal - formaldehído Propanona - acetona 2,4,6-trinitrotolueno - TNT Fenilamina - anilina Ácido bencenocarboxílico - ácido benzoico
Metilbenceno - Tolueno Etanonitrilo = Acetonitrilo Etanal = Acetaldehído Vinilo Alilo Triclorometano = Cloroformo Metoxibenceno = Anisol Vinilbenceno = estireno Naftalina Bifenilo

9C-(NON) 10C-(DEC) 11C-(UNDEC) 12C-(DODEC) 13C-(TRIDEC)

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