HIDRATOS DE CARBONO

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Estructural

Polisacaridos

Estructura

HIDRATOS DE CARBONO

Monoméricos

Poliméricos

Oligosacáridos

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Usos en la Industria

• D-Glucosa: principal combustible del metabolismo oxidativo y componente de polisacáridos. Se obtiene a partir del almidón y se utiliza como edulcorante y como sustrato en fermentaciones (por ejemplo, fermentación alcohólica).
• D-Fructosa: presente en frutas y miel, con mayor poder edulcorante que la glucosa. Se obtiene en forma de jarabes ricos en fructosa a partir de glucosa mediante la enzima glucosa-isomerasa.

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Estructura

Los monosacáridos pueden formar semicetales internos, dando lugar a estructuras cíclicas: - Furanosa: anillo de 5 miembros. - Piranosa: anillo de 6 miembros. Al ciclarse aparece un nuevo carbono quiral llamado carbono anomérico, originando: - Anómero α: el OH queda por debajo del plano. - Anómero β: el OH queda por encima del plano.

• Estereoisomería y estructura cíclica de los monosacáridos Carbonos asimétricos (quirales): los monosacáridos presentan carbonos con cuatro sustituyentes diferentes, lo que les confiere actividad óptica.
• Enantiómeros (serie D/L): son imágenes especulares no superponibles. Se determinan según la orientación del carbono quiral más alejado del grupo funcional. En la naturaleza predominan los azúcares de la serie D y presentan distintas propiedades ópticas respecto a los L.
• Estereoisómeros: compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta disposición tridimensional.
• Epímeros: tipo de diastereómeros que difieren solo en un carbono quiral (ejemplo: glucosa y manosa).

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Importancia y funciones de los hidratos de carbono

Los hidratos de carbono o glúcidos presentan una fórmula empírica global aproximada de (CH₂O)ₙ. Son los compuestos orgánicos más abundantes de la naturaleza, representan cerca de las tres cuartas partes del mundo biológico y aportan entre el 45 y el 65 % de las calorías recomendadas en la dieta humana. El almidón es el principal carbohidrato presente en los alimentos, mientras que la celulosa es el más abundante en la biosfera. Sus principales funciones son:

• Fuente de energía: proporcionan energía inmediata para las actividades celulares.
• Reserva energética:
• Almidón en las plantas.
• Glucógeno en los animales.
• Función estructural:
• Celulosa, componente fundamental de la pared celular vegetal.
• Pectinas, presentes en los tejidos vegetales y con función de soporte.

Polisacaridos

Propiedades

Def: formados por más de 10 unidades de monosacáridos unidas mediante enlaces glucosídicos. Pueden presentar estructura lineal o ramificada. Sus cadenas pueden ser:

• Homogéneas (homopolisacáridos): formadas por un solo tipo de monosacárido.
• Heterogéneas (heteropolisacáridos): formadas por distintos tipos de monosacáridos.

Oligosacáridos

Propiedades

Oligosacáridos: formados por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidas mediante enlaces glucosídicos. Oligosacáridos reductores:

• Conservan libre el grupo hidroxilo (-OH) del carbono anomérico de alguno de sus monosacáridos.
• Mantienen reactividad química, por lo que pueden actuar como agentes reductores.

Funciones en la Industria

• Sacarosa (glucosa + fructosa): disacárido natural más abundante (caña y remolacha). No es reductor. La hidrólisis rompe la molécula en glucosa y fructosa, dando lugar al azúcar invertido.
• Maltosa (glucosa α(1→4) glucosa): unidad del almidón, azúcar fermentable importante en la industria cervecera, formada en el malteado por acción de amilasas.
• Lactosa (galactosa β(1→4) glucosa): azúcar de la leche, es un disacárido reductor, menos dulce que la sacarosa y usado en farmacia y cultivos microbianos.

Funciones en la Industria

• Sacarosa (glucosa + fructosa): disacárido natural más abundante (caña y remolacha). No es reductor. La hidrólisis rompe la molécula en glucosa y fructosa, dando lugar al azúcar invertido.
• Maltosa (glucosa α(1→4) glucosa): unidad del almidón, azúcar fermentable importante en la industria cervecera, formada en el malteado por acción de amilasas.
• Lactosa (galactosa β(1→4) glucosa): azúcar de la leche, es un disacárido reductor, menos dulce que la sacarosa y usado en farmacia y cultivos microbianos.

Estructurales

Polisacáridos de origen vegetal (alginatos, agar, gomas y mucílagos) Ácido algínico (alginatos): extraído de algas pardas. Formado por ácido manurónico. Gelifica en presencia de Ca²⁺ y actúa como espesante, dispersante y emulgente. Agar y carragenatos: proceden de algas rojas. Agar: polímero con enlaces α(1→3), forma geles firmes y reversibles térmicamente; se usa como medio de cultivo en microbiología. Carragenatos: presentan alto poder gelificante incluso a bajas concentraciones. Gomas y mucílagos: polímeros heterogéneos que retienen agua y aumentan la viscosidad. Gomas: exudados de árboles tras heridas o enfermedades; formadas por hexosas, pentosas y otros compuestos. Mucílagos: presentes en semillas como garrofín y guar; formados por cadenas de manosa y galactosa; se usan como geles, espesantes y aprestos.

Pectinas y celulosa - Pectinas: polímeros del éster metílico del ácido galacturónico con enlaces α(1→4). Abundan en frutos y se obtienen de la corteza de naranja y la pulpa de manzana. Su principal función es la formación de geles:

• Alto metoxilo: gelifican en medio ácido y con alta concentración de sacarosa (mermeladas y jaleas).
• Bajo metoxilo: gelifican con Ca²⁺, útiles en productos bajos en azúcar.
• Protopectina: forma insoluble unida a la celulosa.

- Celulosa: polímero lineal de glucosa con enlaces β(1→4), formando estructuras rígidas e insolubles. Es el principal componente de la pared celular vegetal y actúa como fibra dietética al no ser digerible por mamíferos. Sus derivados incluyen:

• Rayón: fibra textil o film.
• Metilcelulosa: usada como espesante y estabilizante en industria alimentaria y farmacéutica.

Reacciones Químicas

• Formación de glicósidos y éteres: reacción del grupo OH anomérico con alcoholes. Se forman enlaces glicosídicos (acetales) y éteres de monosacáridos. Los glicósidos no presentan mutarrotación y son relativamente estables frente a la hidrólisis.

• Formación de ésteres: reacción con ácidos. Tiene importancia biológica en el metabolismo de la glucosa, como en la formación de glucosa-6-fosfato.

• Oxidación: conversión del grupo aldehído en ácidos, relacionada con la capacidad de los azúcares reductores.

• Reducción: conversión de grupos carbonilo en alcoholes, dando lugar a polialcoholes.

Características

Modificaciones de los monosacáridos

• Desoxiazúcares: presentan pérdida de un grupo OH. Ejemplos:
• Desoxirribosa, componente del ADN
• Fucosa y ramnosa, presentes en glicósidos naturales y pared celular bacteriana
• Aminoazúcares: sustitución de un grupo OH por NH₂. Ejemplos:
• N-acetil-2-D-glucosamina: forma la quitina y está presente en la pared celular de hongos
• N-acetil-2-D-galactosamina: componente del cartílago y del tejido conectivo

Anomería, desoxiazúcares y aminoazúcares

• α-glucosa y β-glucosa se interconvierten en solución acuosa hasta alcanzar un equilibrio, en un proceso catalizado por ácidos. En ese equilibrio la composición aproximada es:
• 38% α-D-glucopiranosa
• 62% β-D-glucopiranosa