HIDRATOS DE CARBONO

REFLEXIÓN PERSONAL

COMPOSICIÓN GLOBAL

DEFINICIÓN

MONOSACÁRIDOS

POLIMÉRICOS

PRINCIPIOS GENERALES

HIDRATOS DE CARBONO

CLASIFICACIÓN GENERAL

IMPORTANCIA

OBTENCIÓN DE ENERGÍA

FUNCIONES

MONOSACÁRIDOS

DISACÁRIDOS

CLASIFICACIÓN GENERAL

POLISACÁRIDOS

1.MONOSACÁRIDOS

Monosacáridos de Importancia Biológica e Industrial

Reacciones Químicas de los Monosacáridos

Estructura Lineal e Isomería

Estructura Cíclica

• Mutarrotación
• Oxidación
• Reducción
• Formación de Glicósidos, Éteres y Ésteres

• Naturaleza química
• Monosacáridos base
• Familias Estructurales
• D-Aldosas
• L-Aldosas
• D-Cetosas
• L-Cetosas
• Conceptos de Isomería

• Pentosas
• Hexosas
• Monosacáridos con Modificaciones Estructurales

• Tipos de anillos
• Carbono anomérico

• Representaciones
• Fischer
• Haworth
• Configuración de Silla

1.MONOSACÁRIDOS

ISÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS

CONCEPTOS ISOMERÍA

ENANTIÓMEROS

NATURALEZA QUÍMICA

DIASTERÓMEROS

EPÍMEROS

ESTRUCTURA LINEAL E ISOMERÍA

ALDOSAS

FAMILIAS ESTRUCTURALES

MONOSACÁRIDOS BASE

CETOSAS

1.MONOSACÁRIDOS

FISCHER

HAWORTH

REPRESENTACIONES

ESTRUCTURA CÍCLICA

SILLA

Tipos de anillos

Carbono Anomérico

1.MONOSACÁRIDOS

GLICÓSIDOS

formación de Glicósidos, Éteres y Ésteres

Mutarrotación

ÉTERES

ÉSTERES

reacciones

reducción

oxidación

1.MONOSACÁRIDOS

PENTOSAS

MONOSACÁRIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

MONOSACÁRIDOS CON MODIFICACIONES ESTRUCTURALES

HEXOSAS

MONOSACÁRIDOS

DISACÁRIDOS

CLASIFICACIÓN GENERAL

POLISACÁRIDOS

2.DISACÁRIDOS

Lactosa

Celobiosa

Sacarosa

Maltosa

2.DISACÁRIDOS

PROCESO INDUSTRIAL

ESTRUCTURA

SACAROSA

INVERSION

CARACTERISTICAS

2.DISACÁRIDOS

CARACTERISTICAS

ESTRUCTURA

MALTOSA

CARACTERISTICAS

2.DISACÁRIDOS

CELOBIOSA

ESTRUCTURA

2.DISACÁRIDOS

ESTRUCTURA

USOS

LACTOSA

CARACTERISTICAS

MONOSACÁRIDOS

DISACÁRIDOS

CLASIFICACIÓN GENERAL

POLISACÁRIDOS

3.POLISACÁRIDOS

Gomas, Mucílagos y Gelificantes de Algas

Aspectos generales

Polisacáridos de Reserva Energética

Polisacáridos Estructurales y Matrices

Macromoléculas unidas por enlaces glicosídicos con polimerización lineal o ramificada, y cadenas homogéneas (homopolisacáridos) o heterogéneas (heteropolisacáridos).• Clasificación funcional: Estructurales (celulosa, quitina) o de Reserva (almidón, glucógeno).

• Gomas y mucílagos
• Gelificantes de algas

• Almidón
• Glucógeno
• Dextranos

• Celulosa
• Hemicelulosa
• Pectinas
• Lignina

3.POLISACÁRIDOS

ALMIDÓN (VEGETAL)

POLIMEROS ESTRUCTURALES

GLUCÓGENO (ANIMAL)

DEXTRANOS (MICROBIANO)

3.POLISACÁRIDOS

HEMICELULOSA

LIGNINA

POLIMEROS ESTRUCTURALES Y MATRICES

PECTINAS

3.POLISACÁRIDOS

CARACTERISTICAS

GOMAS Y MUCÍLAGOS

GOMAS, MUCÍLAGOS Y GELIFICANTES DE ALGAS

GELIFICANTES DE ALGAS

REFLEXIÓN PERSONAL

COMPOSICIÓN GLOBAL

DEFINICIÓN

MONOSACÁRIDOS

POLIMÉRICOS

PRINCIPIOS GENERALES

HIDRATOS DE CARBONO

CLASIFICACIÓN GENERAL

IMPORTANCIA

OBTENCIÓN DE ENERGÍA

FUNCIONES

Hacer el mapa conceptual sobre los hidratos de carbono me ha ayudado bastante a aclararme el tema y a organizar las ideas de forma más clara. En total he tardado unas 7 horas entre leer la información, elegir los conceptos importantes y colocar todo en el esquema ya que nunca había usado este aplicación y no entendía muy bien como funcionaba . Lo más difícil fue seleccionar qué ideas poner y cuáles no, además de entender la isomería, porque es una parte bastante liosa y fácil de confundir. Lo positivo es que el mapa ayuda mucho a estudiar y memorizar los conceptos al verlo todo de forma visual y resumida. Lo negativo es que lleva bastante tiempo hacerlo bien. Decidí darle más importancia a los conceptos principales, como la clasificación y las características de los hidratos de carbono, porque son la base para entender mejor el resto del tema y hacen que el mapa sea más útil para estudiar.

REFLEXIÓN PERSONAL

COMPOSICIÓN GLOBAL

DEFINICIÓN

MONOSACÁRIDOS

POLIMÉRICOS

PRINCIPIOS GENERALES

HIDRATOS DE CARBONO

CLASIFICACIÓN GENERAL

IMPORTANCIA

OBTENCIÓN DE ENERGÍA

FUNCIONES

Poliméricos (Poliosas)

Poliméricos (Poliosas): Polímeros de monosacáridos. Hay 2 tipos :Oligosacáridos: De 2 a 10 unidades de monosacáridos (ej. Sacarosa, Lactosa). Polisacáridos: Más de 10 unidades de monosacáridos (ej. Almidón, Celulosa).

IMPORTANCIA Y ABUNDANCIA

• Son los productos orgánicos más abundantes (representan 3/4 partes del mundo biológico).

• Constituyen el 80% del aporte calórico humano actual (aunque lo recomendable es del 45 al 65%).

• El compuesto más abundante en la naturaleza es la celulosa.

• El ingrediente mayoritario en la alimentación humana es el almidón.

COMPOSICIÓN GLOBAL:

A nivel molecular, están formados exclusivamente por tres elementos químicos: Carbono (C) Hidrógeno (H) Oxígeno (O) Químicamente responden a la fórmula empírica Cn(H2O)n. Contienen grupos funcionales hidroxilo -OH y carbonilo -C=O.

Monómericos (Monosas o Monosacáridos):

Unidades simples no hidrolizables (ej. Glucosa, Fructosa).

FUNCIONES

BIOLÓGICA

INDUSTRIAL

Estructural

Mercado global masivo de sacarosa, almidón, celulosa y sus derivados.

Reserva

Energética inmediata

PROCESOS OBTENCIÓN ENERGÍA

DEFINICIÓN :

Grupo muy extenso de productos naturales que incluye diversos azúcares, almidón, celulosas...

Tetrosas : D-Eritrosa, D-Treosa. Pentosas : D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa. Hexosas: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.

ALDOSAS

• D-Aldosas:

Derivan del D-gliceraldehído. El OH del carbono asimétrico más alejado del aldehído está a la derecha (configuración dextro).

• L-Aldosas:

Azúcares que son imágenes especulares de los de la serie D (OH más alejado a la izquierda / configuración levo).

DIASTERÓMEROS

Estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.

ESTEREOISÓMEROS

isómero que tiene la misma formula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.

Difieren únicamente en la orientación tridimensional.

D-Eritrulosa (tetrosa); D-Ribulosa y D-Xilulusa (pentosas); D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa y D-Tagatosa (hexosas).

CETOSAS

• Tienen la mitad de isómeros que las aldosas.

• D-Cetosas:

• L-Cetosas: Imágenes especulares de la serie D.

NATURALEZA QUÍMICA

Son polialcoholes con una función carbonilo; se dividen en polihidroxialdehídos (Aldosas) y polihidroxicetonas (Cetosas).

NATURALEZA QUÍMICA

Son polialcoholes con una función carbonilo; se dividen en polihidroxialdehídos (Aldosas) y polihidroxicetonas (Cetosas).

isómeros

Compuestos moleculares que tienen la = fórmula molecular y son distintos, tienen propiedades físicas y químicas distintas (al menos una).

• Esqueleto: Difieren en la estructura de la cadena o anillos.

• Función:Varía la ubicación del grupo funcional

• Posición: : Misma fórmula, distinta función química (ej. ácido acético vs. aldehído-alcohol).

ENANTIÓMEROS (D-L)

Imágenes especulares no superponibles. Mismas propiedades físicas y químicas, pero difieren en el poder rotatorio (óptico): Dextrógiras (+) o Levógiras (-).

EPÍMEROS

Diasterómeros que solo difieren en la orientación de un sustituyente quiral.

HEXOSAS

o Glucosa: Combustible celular principal, edulcorante industrial obtenido del almidón y componente de la sacarosa, almidón y celulosa. o Fructosa: Azúcar de frutas y miel con un poder edulcorante superior al de la glucosa. Interviene en la combustión celular y forma parte de la sacarosa e inulina. Industrialmente se produce a partir de glucosa usando la enzima Glucosa-Isomerasa. o Manosa: Constituyente de polisacáridos complejos. o Galactosa: Componente esencial de la lactosa (azúcar de la leche).

PENTOSAS

o Ribosa: Componente estructural de los ácidos ribonucleicos (ARN). o Arabinosa: Presente en hemicelulosas, gomas y mucílagos. o Xilosa: Muy abundante en madera, paja, cáscaras y zuros de maíz (forma pentosanas en hemicelulosas). Su reducción produce Xilitol (humectante, edulcorante sustituto del sorbitol). Su oxidación genera ácido xilónico(acidulante) u óptico (TOG).

REDUCCIÓN

Conversión del grupo carbonilo en alcohol para producir Polialcoholes.

o Reactivos: NaBH4 o LiAlH4 (ámbito de laboratorio); H2/Ni (ámbito industrial). o Propiedades tecnológicas de los polialcoholes: Actúan como edulcorantes, disminuyen la actividad de agua (aw), son humectantes, inhiben la cristalización, dan consistencia de jarabe y mejoran la hidratación en alimentos desecados.

MUTARROTACIÓN

Cambio gradual en el poder rotatorio de una disolución de un anómero puro (⍺ o β) hasta alcanzar un estado de equilibrio a través de la forma abierta. Está catalizado por ácidos. En el caso de la D-glucosa a 25 °C, el equilibrio consta de un 38% de ⍺-D-glucopiranosa, 62% de β-D-glucopiranosa y trazas de las formas abierta y furanosa

OXIDACIÓN

o Reconocimiento de azúcares reductores mediante reactivos con oxidantes débiles en medio básico: Reactivo de Tollens (Ag+): Da un espejo de plata/plata negra. Reactivo de Fehling (Cu2+): Forma un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). Las cetosas también reducen porque en medio alcalino se isomerizan a aldosas.

o Tipos de ácidos obtenidos por oxidación: Ácidos Glucónicos: Oxidación en C1 (ej. con Br2 o hipoiodito). Ácidos (Sacáricos): Oxidación en C1 y C6 (con HNO3). Ácidos Glucurónicos: Oxidación selectiva en C6 (vía enzimática).

FISCHER

Representación en plano vertical con enlaces cíclicos laterales.

Carbono Anomérico (Nuevo centro de isomería)

El carbono del carbonilo (C1 en aldosas, C2 en cetosas) se vuelve asimétrico al ciclarse, dando lugar a dos nuevos isómeros llamados anómeros (⍺ y β).

configuración silla

Estructura real tridimensional más estable (minimiza repulsiones situando grupos grandes en posición ecuatorial).

Representación del anillo planar.

HAWORTH

C asimétricos: OH de la derecha →Abajo OH de la izquierda →Arriba

C anomérico: Isómero α tiene OH por debajo del plano → Isómero β tiene el OH por arriba del plano →

CH2OH de C6: Configuración D → Arriba Configuración L → Abajo

o Furanosas: Anillo pentagonal (asociado a la interacción de C1-C4 en aldosas o C2-C5 en cetosas; derivado del furano). o Piranosas: Anillo hexagonal (asociado a la interacción de C1-C5 en aldosas o C2-C6 en cetosas; derivado del pirano).

FORMA CÍCLICA

Se forman espontáneamente mediante semiacetales internos (aldosas) o semicetales (cetosas) entre el carbonilo hidratado y un grupo -OH de la propia molécula.

isómeros

Reacción con anhídridos (ej. pentaacetilglucosa). Los de mayor importancia biológica son los ésteres fosfóricos (como la glucosa-6-fosfato y glucosa-1-fosfato), esenciales en el metabolismo degradativo.

ÉTERES

Formados por sustitución de los grupos -OH (ej. tetrametil derivados mediante sulfato de metilo). Son muy estables a la hidrólisis.

GLICÓSIDos (ACETALES)

Reacción del OH del carbono anomérico con un alcohol o amina en medio ácido. Se dividen en O-Glicósidos y N-Glicósidos. La porción no glucídica se denomina Aglucón o Genina. Son fácilmente hidrolizables por ácidos diluidos o enzimas (glicosidasas) y no presentan mutarrotación.

HEXOSAS

o Desoxiazúcares: Pérdida de un grupo -OH. o Aminoazúcares: Sustitución de un -OH por un grupo NH2 (frecuentemente acetilados, NH-CO-CH3. o Aminoazúcares complejos: Ácido N-acetil-murámico (paredes bacterianas) y Ácidos siálicos / Acilneuramínicos (membranas de células animales).

INVERSIÓN

Inversión: Su hidrólisis rinde glucosa y fructosa, transformándose en una mezcla levógira llamada azúcar invertido (debido al alto poder levógiro de la fructosa)

ESTRUCTURA

⍺-D-glucopiranósido- β-D-fructofuranósido (unión dicarbonílica 1-2).

CARACTERÍSTICAS

Características: Azúcar no reductor, muy abundante (caña de azúcar y remolacha) y dextrógira.

PROCESO INDUSTRIAL

Extracción (maceración/prensado) →Purificación →Cristalización →Azúcar cristalizado y melaza residual (empleada para fermentación de alcohol o piensos). El residuo fibroso es el bagazo.

ESTRUCTURA

1,4-β-D-Galactopiranósido-⍺/β-D-glucopiranosa.

CARACTERÍSTICAS

Características: Azúcar de la leche, de carácter reductor (C1 libre en glucosa) y menos dulce que la sacarosa. o

USOS

Usos: Excipiente farmacéutico, productos dietéticos, medios de cultivo microbiológicos y obtención de jarabes de alta dulzura por hidrólisis.

ESTRUCTURA

Unión idéntica a la maltosa pero con enlace de tipo β(1-4). Unidad estructural de la celulosa.

ESTRUCTURA

o Estructura: 1,4-⍺-D-Glucopiranósido-⍺-D-glucopiranosa.

CARACTERÍSTICAS

Características: Unidad estructural repetitiva de la amilosa; azúcar reductor.

DEXTRANO

Producidos por bacterias (Leuconostoc) a partir de sacarosa. Enlaces mayoritarios α(1-6). Se usan como sustitutos de suero sanguíneo, soportes de cromatografía (Sephadex) y forman la placa dental.

GLUCÓGENO

Reserva en el hígado y músculos de mamíferos. Estructura idéntica a la amilopectina, pero mucho más ramificada (cada 15 unidades) y compacta.

ALMIDÓN

Principal reserva en semillas y tubérculos. Insoluble en agua fría. Tiene dos componentes: Amilosa: Cadena lineal α(1-4) en forma de hélice. Tiñe de azul con yodo. Amilopectina: Cadena ramificada [enlaces α(1-4) y ramificaciones α(1-6) cada 20-25 unidades] en forma de ovillo. Propiedad: En agua caliente se hincha y forma un gel (engrudo). Su hidrólisis produce dextrinas, maltosa y glucosa (clave en la industria cervecera).

PECTINAS

Polímeros de ácido galacturónico α(1-4) abundantes en frutos. Alto metoxilo: Gelifican con azúcar y ácido (mermeladas). Bajo metoxilo: Gelifican añadiendo calcio (Ca+2) (productos dietéticos). Degradación: Las enzimas PME (libera metanol) y PG (rompe la cadena) las degradan.

HEMICELULOSA

Pentosanas: Polímeros lineales con enlaces β(1-4) compuestos por xilosa, arabinosa, hexosas y ácido glucurónico con ramificaciones variadas. Su hidrólisis rinde principalmente xilosa.

LIGNINA

Compuesto no glucídico (derivado del fenilpropeno). Aporta la rigidez leñosa a los troncos y es muy resistente a los ácidos.

CARACTERÍSTICAS

Ácido Algínico (Algas pardas): Espesante que gelifica instantáneamente al interactuar con iones Ca +2 Agar (Algas rojas): Cadena de agarosa (galactosa modificada). Es el gelificante de referencia para medios de cultivo microbiológicos y electroforesis. Carragenatos (Algas rojas): Cadena lineal de trisacáridos con grupos sulfato. Tienen un poder gelificante altísimo a concentraciones muy bajas.

GOMAS Y MUCÍLAGOS

Gomas: Polisacáridos complejos exudados por árboles ante heridas. Altamente adhesivos. Mucílagos: Localizados en semillas (garrofín, guar). Se hinchan en agua dando soluciones muy viscosas. Formados por cadenas de manosa y galactosa.

Poliméricos (Poliosas)

Poliméricos (Poliosas): Polímeros de monosacáridos. Hay 2 tipos :Oligosacáridos: De 2 a 10 unidades de monosacáridos (ej. Sacarosa, Lactosa). Polisacáridos: Más de 10 unidades de monosacáridos (ej. Almidón, Celulosa).

IMPORTANCIA Y ABUNDANCIA

• Son los productos orgánicos más abundantes (representan 3/4 partes del mundo biológico).

• Constituyen el 80% del aporte calórico humano actual (aunque lo recomendable es del 45 al 65%).

• El compuesto más abundante en la naturaleza es la celulosa.

• El ingrediente mayoritario en la alimentación humana es el almidón.

COMPOSICIÓN GLOBAL:

A nivel molecular, están formados exclusivamente por tres elementos químicos: Carbono (C) Hidrógeno (H) Oxígeno (O) Químicamente responden a la fórmula empírica Cn(H2O)n. Contienen grupos funcionales hidroxilo -OH y carbonilo -C=O.

Monómericos (Monosas o Monosacáridos):

Unidades simples no hidrolizables (ej. Glucosa, Fructosa).

FUNCIONES

BIOLÓGICA

INDUSTRIAL

Estructural

Mercado global masivo de sacarosa, almidón, celulosa y sus derivados.

Reserva

Energética inmediata

PROCESOS OBTENCIÓN ENERGÍA

DEFINICIÓN :

Grupo muy extenso de productos naturales que incluye diversos azúcares, almidón, celulosas...

Monómericos (Monosas o Monosacáridos):

Unidades simples no hidrolizables (ej. Glucosa, Fructosa).

IMPORTANCIA Y ABUNDANCIA

• Son los productos orgánicos más abundantes (representan 3/4 partes del mundo biológico).

• Constituyen el 80% del aporte calórico humano actual (aunque lo recomendable es del 45 al 65%).

• El compuesto más abundante en la naturaleza es la celulosa.

• El ingrediente mayoritario en la alimentación humana es el almidón.

COMPOSICIÓN GLOBAL:

A nivel molecular, están formados exclusivamente por tres elementos químicos: Carbono (C) Hidrógeno (H) Oxígeno (O) Químicamente responden a la fórmula empírica Cn(H2O)n. Contienen grupos funcionales hidroxilo -OH y carbonilo -C=O.

FUNCIONES

BIOLÓGICA

INDUSTRIAL

Estructural

Mercado global masivo de sacarosa, almidón, celulosa y sus derivados.

Reserva

Energética inmediata

DEFINICIÓN :

Grupo muy extenso de productos naturales que incluye diversos azúcares, almidón, celulosas...

PROCESOS OBTENCIÓN ENERGÍA

Poliméricos (Poliosas)

Poliméricos (Poliosas): Polímeros de monosacáridos. Hay 2 tipos :Oligosacáridos: De 2 a 10 unidades de monosacáridos (ej. Sacarosa, Lactosa). Polisacáridos: Más de 10 unidades de monosacáridos (ej. Almidón, Celulosa).