AD.04.04.02 Nomenclatura y aplicaciones de los éteres

Química Orgánica

Éteres

AD.04.04.02 Nomenclatura y aplicaciones de los éteres

Propósito esperado

El estudiante comprenderá las reacciones de síntesis de los éteres y su aplicación industrial, utilizando la nomenclatura IUPAC.

Introducción

Los éteres son compuestos orgánicos formados por dos grupos (R y R’) unidos a través de un átomo de oxígeno. El átomo de oxígeno tiene dos pares de electrones no compartidos, lo que da una estructura angular. No pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por eso tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes.

Info

Ahora nos adentraremos en la nomenclatura establecida por la IUPAC para los éteres. Disfruta del viaje…

Nomenclatura de los éteres

Podemos basar la nomenclatura de los éteres en dos sistemas principales: 1. La nomenclatura funcional (o común) y 2. La nomenclatura sustitutiva (IUPAC). Los éteres tienen la fórmula general R–O–R', donde R y R' son grupos alquilo o arilo.

1.Nomenclatura funcional (o común):

2.Nomenclatura sustitutiva (IUPAC):

3.Nomenclatura de éteres cíclicos:

Aplicaciones de los éteres

Los éteres destacan por su alta estabilidad, pero estos compuestos son muy versátiles e importantes para diferentes industrias y sectores (Figura 6):

Como disolventes

En medicina y productos farmacéuticos

En la industria de autos

En perfumería, cosmética y alimentos

En agricultura

Otros usos industriales

CONCLUSIÓN

Los éteres tienen diversas aplicaciones, desde usos industriales a gran escala hasta aplicaciones en medicina, perfumería y cosmética. Su relativa baja reactividad y su excelente capacidad como disolventes son características clave que los hacen valiosos en distintos campos.

Bibliografía

• McMurry, John. 2008. Química Orgánica. México. 7ª edición. Cengage Learning Editores
• Recio del Bosque, Francisco. 2013. Química orgánica. 4ª Edición. McGraw Hill
• Autino, Juan Carlos; Romanelli, Gustavo; Ruiz, Diego Manuel. 2013. Introducción a la química orgánica. 1ª Edición. Universidad Nacional de La Plata.

Creación de contenido.

• David Enrique Zazueta Álvarez. Universidad Politécnica de Durango

Revisión de contenido.

• Aurea Xochitl Miranda Martínez. Universidad Tecnológica de Querétaro

Diseño instruccional.

• Carlos Álvarez Álvarez. Universidad Politécnica de Durango

Diseño gráfico y multimedia.

• Maria Fernanda Pérez Ledezma. Universidad Tecnológica de Querétaro

Otros usos industriales:

• Agentes refrigerantes: Algunos éteres, como el dimetil éter, se utilizan como refrigerantes y propelentes en aerosoles.
• Polímeros: Los poliéteres son una clase de polímeros que se usan en la fabricación de plásticos y resinas.
• Medios de transferencia de calor: El fenil éter, debido a su alto punto de ebullición, puede usarse como medio de transferencia de calor.

Siguiente

En la industria de autos:

• Aditivos para combustibles: El metil tert-butil éter (MTBE) se ha usado como aditivo en la gasolina para aumentar su octanaje y reducir las emisiones de monóxido de carbono. Otros éteres de combustible contribuyen a una combustión más limpia.
• Fluido de arranque: El éter etílico, al ser volátil, se utiliza como fluido de arranque para motores diésel y de gasolina, especialmente en climas fríos.

3.Nomenclatura de éteres cíclicos:

• En el caso de los éteres que forman parte de un anillo, se usa el prefijo "oxa-".
• Se cuenta el oxígeno como parte del ciclo.
• Se sustituye el prefijo correspondiente al número de átomos del ciclo (incluyendo el oxígeno).
• La numeración comienza en el oxígeno.

Ejemplo:

• El oxirano, también conocido como óxido de etileno, es un éter cíclico de tres miembros (dos carbonos y un oxígeno) (Figura 5).

Siguiente

En medicina y productos farmacéuticos:

• Anestésico: El éter dietílico, conocido simplemente como éter, fue históricamente un anestésico quirúrgico. Aunque ha sido reemplazado por agentes menos inflamables, su uso inicial marcó un hito en la medicina moderna.
• Antiséptico: Se usa como antiséptico para desinfectar la piel antes de inyecciones o procedimientos menores.
• Vehículos en fármacos: Algunos éteres sirven como solventes o agentes de suspensión en la producción de medicamentos orales, mejorando la penetración y humectación de los principios activos.
• Analgésicos: La codeína, un analgésico potente, es el metil éter de la morfina.

2.Nomenclatura sustitutiva (IUPAC):

Este sistema es más sistemático y se utiliza para éteres más complejos. Se elige la cadena más larga y compleja como la cadena principal (el alcano). El grupo más pequeño, junto con el oxígeno, se nombra como un sustituyente "alcoxi". El nombre del grupo alcoxi se forma con el prefijo del grupo alquilo más pequeño, seguido del sufijo "-oxi".

Ejemplos: CH3-O-CH2-CH3: Metoxietano (el grupo metilo es el más pequeño, por lo que el éter se nombra como un derivado del etano) (Figura 3). CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3: 1-etoxipropano (el etoxi está en la posición 1 del propano) (Figura 4).

En perfumería, cosmética y alimentos:

• Fragancias y aromas: Ciertos éteres, como el anisol (metoxibenceno), se usan en la industria de la perfumería por su olor dulce y agradable.
• Saborizantes: Algunos éteres se utilizan como saborizantes en la industria alimentaria.
• Productos de cuidado personal: Los éteres también se emplean como fragancias y en la fabricación de cosméticos.

• Algunos éteres, especialmente los sintéticos derivados del petróleo, pueden tener efectos negativos en el medio ambiente, por ejemplo la contaminación del agua subterránea por el Metil-terc-butil éter (MTBE), usado como aditivo en gasolina, es altamente soluble en agua y resistente a la degradación, lo que contamina acuíferos y afecta el sabor y olor del agua. Y la contaminación atmosférica ocurre cuando al evaporarse fácilmente, los éteres contribuyen a la formación de ozono troposférico y smog fotoquímico.

1. Nomenclatura funcional (o común):

Este método es más sencillo y se usa para éteres con grupos alquilo pequeños. Se nombran los dos grupos alquilo o arilo, unidos al oxígeno en orden alfabético. Se añade la palabra "éter" al final. Si ambos grupos son iguales, se usa el prefijo "di-".

Ejemplos: CH3-O-CH2-CH3: Etil metil éter (el grupo etilo va antes que el metilo) (Figura 1). CH3- CH2-O-CH2-CH3: Dietil éter (ambos grupos son etilo) (Figura 2).

En agricultura:

• Insecticidas y fumigantes: Los vapores de algunos éteres se usan como insecticidas, acaricidas y fumigantes para el suelo.

Como disolventes:

• En la industria química: El éter etílico y otros éteres se usan como disolventes para grasas, aceites, ceras, resinas, colorantes y lacas. Su baja reactividad los convierte en disolventes inertes ideales para reacciones orgánicas como la preparación del reactivo de Grignard.
• En extracciones: Se utilizan para extraer principios activos, aceites esenciales y otros compuestos de interés.
• En productos de limpieza: Se emplean en la formulación de ciertos limpiadores y decapantes de pintura.