AD.01.03.01_Q_O

Química Orgánica

Fórmulas estructurales y condensadas

AD.01.03.01 Fórmulas de los compuestos orgánicos

Propósito

El propósito esperado es definir el concepto de fórmula estructural, condensada, líneas y ángulos en moléculas orgánicas.

Introducción

En química orgánica, una de las primeras habilidades que debes desarrollar es reconocer las distintas formas en que se pueden representar los compuestos. Estas representaciones no solo permiten identificar los átomos que forman una molécula, sino también comprender cómo se encuentran enlazados y cuál es la disposición espacial que adoptan, y con ello puedes predecir su comportamiento con otros compuestos químicos, con las células o en un ecosistema.

Introducción

Como estudiante de Ingeniería Ambiental y Sustentabilidad, te interesa conocer las estructuras, pues muchos contaminantes presentes en el aire, el agua y el suelo, como los hidrocarburos, solventes o plaguicidas, son compuestos orgánicos. Saber interpretar su estructura facilita entender sus propiedades químicas, su persistencia en el ambiente y los posibles métodos para su degradación o remediación.

Imagen 1. La química orgánica y el medio ambiente, adaptada con IA.

Introducción

Existen varias maneras de representar a los compuestos orgánicos, desde fórmulas moleculares sencillas hasta modelos tridimensionales que muestran la geometría real de las moléculas. En este documento se describen de forma clara y progresiva las principales representaciones utilizadas en química orgánica, acompañadas de ejemplos y esquemas que servirán de apoyo para el aprendizaje

Fórmulas Moleculares

En química orgánica existen diferentes maneras de representar a las moléculas, las cuales en ocasiones pueden ser muy sencillas con un par carbonos e hidrógenos o muy complejas con carbonos, nitrógeno, halógenos, estructuras ramificadas y/o cíclicas, que debemos representar de la mejor manera. Cada forma de representarlas tiene ventajas y limitaciones, y la elección depende del nivel de detalle que se quiera mostrar y del objetivo didáctico.

Fórmulas Moleculares

En la fórmula molecular solo se indica el número y tipo de átomos que forman una sustancia. Cada átomo se escribe con su símbolo químico (C, H, O, N, etc.), seguido un subíndice, que representa el número de átomos de ese mismo elemento que se encuentran presentes en la molécula.

Imagen 2. Ejemplo de fórmulas moleculares, adaptada con IA.

Fórmulas Moleculares

Ejemplo: C₂H₆O EtanolNos indica que es un compuesto orgánico que tiene en su estructura dos átomos de carbono, seis de hidrógeno y uno de oxígeno.Ventaja: es muy compacta y rápida de escribir.

Fórmulas Moleculares

Ejemplo: C₂H₆O EtanolLimitación: no muestra cómo están unidos los átomos, y de hecho esa composición puede corresponder a dos compuestos diferentes, el etanol como al éter dimetílico. Para diferenciarlo es necesario conocer el contexto de lo que se está leyendo o hablando.

Imagen 3. Algunos compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero ser muy diferentes, como es el caso del etanol y el éter dimetílico, adaptada con IA.

Fórmulas Desarrolladas

La fórmula desarrollada muestra todos los enlaces entre los átomos. Cada átomo se escribe con su símbolo químico (C, H, O, N, etc.).Cada enlace químico se dibuja como una línea (–) entre los átomos. Los hidrógenos unidos al carbono se escriben explícitamente.

Cada carbono tiene cuatro enlaces.

Fórmulas Desarrolladas

Ventajas:Permite identificar la estructura exacta de la molécula. Permite ver que cada carbono tiene 4 enlaces, cumple con la regla del octeto. Los hidrógenos están unidos de forma visible.

Etanol

Imagen 4. Fórmula desarrollada del etanol, adaptada con IA.

Fórmulas Desarrolladas

Limitaciones: Puede ser extensa para moléculas grandes, lo que puede resultar poco práctica. Por eso, en muchos textos se prefiere usar otro tipo de representación como la fórmula semidesarrollada o la de esqueleto.

Benceno

Imagen 5. Fórmula desarrollada del benceno, adaptada con IA.

Fórmulas Semidesarrolladas

Son una versión abreviada de la desarrollada: los enlaces carbono–hidrógeno se simplifican. Los hidrógenos unidos al carbono se colocan junto al símbolo del carbono, indicando su número con subíndices cuando es necesario, cuentas el total de hidrógenos que están alrededor de cada uno de los carbonos de la molécula. Cuando existen grupos funcionales los indicas también, de forma semidesarrollada (–OH, –COOH, –NH₂, etc.).Las dobles (═) y triples (≡) ligaduras se dibujan como líneas paralelas.Ejemplo: CH₃–CH₂–OH (etanol).

Fórmulas Semidesarrolladas

Otro ejemplo, los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs), como el fenantreno se suelen representar en forma semidesarrollada para mostrar rápidamente sus anillos fusionados.

Imagen 7. Fórmula semidesarrollada del fenantreno, elaboración propia.

Fórmulas Semidesarrolladas

Ventajas de la fórmula semidesarrollada:❖ Es clara y más práctica.❖ Permite identificar con facilidad los grupos funcionales.❖ Muy usada en química orgánica aplicada e ingeniería ambiental, pues concentra la atención en los sitios de reacción o elementos de interés, como son los grupos funcionales.

Fórmulas Semidesarrolladas

Limitaciones de la fórmula semidesarrollada :❖ No muestra la geometría real de la molécula, como los ángulos y tridimensionalidad.❖ Puede ser confusa si se trata de moléculas muy ramificadas o cíclicas, sin embargo, se pueden emplear paréntesis para mayor claridad.

Fórmulas de Esqueleto o Lineales

Se representan las cadenas de carbono como líneas en zig-zag. Es una versión muy simplificada del compuesto. Los carbonos no se escriben, pues cada vértice o extremo representa un átomo de carbono con los hidrógenos implícitos, es decir, se asume que cada carbono completa cuatro enlaces con los hidrógenos.

Fórmulas de Esqueleto o Lineales

Los átomos distintos al carbono e hidrógeno (heteroátomos) sí se escriben, por ejemplo: O, N, Cl.Las dobles (═) y triples (≡) ligaduras se dibujan como líneas paralelas.

• Ventaja: es la forma más rápida y común en la literatura científica.

• Limitación: al inicio puede ser confusa para quienes no están familiarizados.

Modelos Tridimensionales

Buscan mostrar la forma espacial real de las moléculas. Esto es importante porque muchas propiedades químicas y biológicas dependen de la geometría molecular: ángulos, distancias, orientación en el espacio.

Modelos Tridimensionalesa) Modelo de esferas y varillas

• Los átomos se representan como esferas pequeñas de colores (generalmente se usa: C = negro, H = blanco, O = rojo, N = azul).

• Los enlaces se muestran como varillas. Permite ver ángulos y conexiones claramente.

• Ejemplo: una molécula de nitrobenceno (Imagen 10).

Imagen 10. Modelo de esferas y varillas 3D del nitrobenceno, adaptada con IA.

Modelos Tridimensionalesb) Modelo de esferas compactas (CPK)

• Los átomos se dibujan como esferas grandes, en proporción a su radio atómico.
• Es una representación de cómo la molécula ocupa espacio físico real.

Modelos Tridimensionalesb) Modelo de esferas compactas (CPK)

• Ventaja: permite visualizar la geometría molecular y ángulos de enlace. Útil para comprender la interacción con contaminantes en suelos y aguas.

• Desventaja: Requieren habilidad para dibujar, también existen modelos de plástico para armar las estructuras o actualmente se debe usar software especializado.

Imagen 11. Modelo de esferas compactas del benceno, adaptada con IA.

Fórmulas de Proyección

Se usan en química avanzada para mostrar estereoisomería o la distribución de los átomos en el espacio:

a) Proyección de Fischer:

Es una forma especial de representar moléculas tridimensionales en un plano bidimensional. Útil en azúcares y aminoácidos. Se usa principalmente para moléculas con centros quirales, el átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes.

Imagen 12. Proyección de Fisher de la Glucosa, adaptada con IA.

Fórmulas de Proyección

La molécula se dibuja como una cruz: la línea vertical representa enlaces que van hacia atrás (alejándose del observador). La línea horizontal representa enlaces que vienen hacia adelante (hacia el observador). El carbono quiral se coloca en el cruce de la cruz. En compuestos con varios carbonos quirales, como los azúcares, se dibujan en columna vertical.

Fórmulas de Proyección

a) Proyección de Fischer:

• Si el –OH queda a la derecha (Dextro giro), se denomina D-gliceraldehído. Si el –OH queda a la izquierda (Levo giro), es L-gliceraldehído (Imagen 13).

• Ventajas

Permiten distinguir con claridad isómeros ópticos (D y L).Son simples de dibujar en papel.

• Limitaciones

No muestran la geometría real de la molécula.Se usan principalmente para moléculas con carbonos quirales; no son útiles para todos los compuestos.

Fórmulas de Proyección

b) Proyección de Newman

• Muestra la conformación de enlaces carbono–carbono. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo. Permite analizar un enlace simple carbono-carbono a la vez, pero no es adecuada para analizar una molécula compleja.

• Un ejemplo común es el análisis del butano, primero identificamos el enlace C-C de interés, como la parte central entre el carbono 2 y el 3.

Fórmulas de Proyección

b) Proyección de Newman

• Representamos al carbono 2 (frontal) como un punto, del cual salen tres líneas que representan los enlaces con sus sustituyentes. El carbono 3 (posterior) se representa con un círculo, y los enlaces que salen de él se dibujan desde el borde de este círculo. Los grupos unidos a cada carbono se dibujan según su posición espacial relativa.

Imagen 14. Proyección de Newman del butano, adaptada con IA.

Conclusión

Hemos visto que existen diferentes formas de representar los compuestos orgánicos, desde las fórmulas moleculares, desarrolladas, semidesarrolladas, modelos tridimensionales o las proyecciones espaciales. Cada una ofrece un nivel distinto de detalle que permite analizar la composición, los enlaces y la geometría de las moléculas. Este conocimiento es esencial en tu actuar como Ingeniero Ambiental, ya que la interpretación correcta de las estructuras químicas facilita entender el comportamiento de contaminantes orgánicos y diseñar estrategias de remediación más eficientes.

Bibliografía

• McMurry, J. (2017). Química orgánica (9ª ed.). Cengage Learning
• Klein, D. R. (2023). Química orgánica (4ª ed.). Editorial Panamericana
• Secretaría de Educación Pública. (2024). Química II. https://dgb.sep.gob.mx/storage/recursos/2024/09/TdnYTplrI2-Quimica-II.pdf

Creación de contenido.

• David Enrique Zazueta Álvarez. Universidad Politécnica de Durango

Revisión de contenido.

• Aurea Xochitl Miranda Martínez. Universidad Tecnológica de Querétaro

Diseño instruccional.

• Carlos Álvarez Álvarez. Universidad Politécnica de Durango

Diseño gráfico y multimedia.

• Tito Villalobos Cruz. Universidad Tecnológica de Querétaro

Éter dimetílico: C₂H₆O – compuesto distinto.

Los compuestos orgánicos están presentes en el aire, el agua y el suelo.

Comparación entre la fórmula molecular o condensada, la fórmula desarrollada y la semidesarrollada

Imagen 6 . Comparación entre la fórmula molecular o condensada, la fórmula desarrollada y la semidesarrollada, adaptada con IA.

Al finalizar esta actividad, el estudiante podrá identificar los distintos tipos de fórmulas usadas en química orgánica y su utilidad en el estudio de compuestos presentes en el medio ambiente.

Imagen 13. Proyección de Fisher del gliceraldehído, adaptada con IA.

Cada vértice es un átomo de carbono

Imagen 8. Comparación entre fórmula semidesarrollada y fórmula de esqueleto, adaptada con IA.

Etanol: C₂H₆O – alcohol.

Imagen 9. Fórmula desarrollada y la fórmula esqueleto del beta caroteno, adaptada con IA.

Ejemplo: El etanol y el éter dimetílico tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes estructuras.