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Química orgánica oxigenados A y B

liliferrer2012

Created on October 27, 2025

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Transcript

CÓDIGO OXÍGENO: EL EXPERIMENTO PERDIDO DEL DOCTOR ÉSTER ENREVESADO

Repasamos compuestos para el cuarto parcial

EMPEZAR

HOLAAAAAAA

Soy ESTER ENREVESADO, la INTELIGENCIA ARTIFICIAL del laboratorio central. “Atención, humanos. El experimento con compuestos orgánicos está a punto de autodestruir el laboratorio… otra vez. Pero tranquilos, tengo un plan: ustedes van a arreglar mi error. Bueno, técnicamente su error, pero no entremos en detalles.” “Solo dos cerebros conectados podrán restaurar la estabilidad molecular. Si trabajan solos, fracasan. Si trabajan juntos… probablemente también, pero con estilo.” JA JA JA JA

SU Misión: Resolver los acertijos químicos y evitar que la reacción descontrolada alcance nivel crítico. VOY A ASIGNARLES ROLES, UNO SERÁ EL JUGADOR 1 Y EL OTRO SERÁ EL JUGADOR 2. USTEDES ELIGEN QUIÉN ES QUIÉN. VAMOS EL TIEMPO COMIENZA A CORRER!!!! TIENEN SOLO 60 MINUTOS…

ALERTA

ALERTA

ALERTA

¡YA! ELIJAN QUIÉN ES QUIÉN

SOY EL JUGADOR 1

SOY EL JUGADOR 2

Introducción

Vos sos parte del equipo del Doctor Éster Enrevesado y tenés que escapar en 90 minutos. Para ello, deberás usar tus conocimientos sobre los compuestos orgánicos oxigenados y resolver una serie de acertijos químicos. Cada pista correcta te llevará más cerca de desbloquear la siguiente sala. Pero ten cuidado, un solo error podría retrasarte y poner en riesgo tu salida y la vida de todos tus compañeros.

Introducción

Te encontrás en el comedor, debés ir a la sala de alcoholes y fenoles, de allí a la sala de éteres, luego a la de aldehidos y cetonas, ácidos carboxílicos y finalmente entrar a la Para finalmente escapar...

SALA MAESTRA

¿Podrás demostrar tu destreza en química orgánica y escapar a tiempo, o quedarás atrapado en el laboratorio para siempre? El tiempo comienza... ¡YA!

Te encuentras en el comedor... ¡cuando empieza a sonar la alarma! El protocolo dice que hay que salir por la puerta que conecta el comedor con la sala de alcoholes y fenoles. Pero está cerrada con un candado numérico

Hay que encontrar los números que abren el candado. Debes descifrar el código (de nueve cifras) oculto en el apellido de la doctora que fundó el laboratorio. Te arrimas a ver el nombre de la doctora en la pared
Doctora María AlCOHOLiNO
Abre el candado para pasar a la sala de alcoholes
¡RÁPIDO! QUE EL TIEMPO ESTÁ CORRIENDO
ALCOHOLES

SALAS DEL LABORATORIO

Éteres

Alcoholes

Fenoles

Sala maestra

Ácidos carboxílicos

Aldehidos y cetonas

ESTE ES EL CÓDIGO QUE ABRE LA PUERTA DE LA SALA

Introduce la contraseña

El Doctor Ester Enrevesado ha dejado cinco frascos misteriosos en la sala de alcoholes. Cada frasco contiene un alcohol puro, pero solo están etiquetados con su punto de ebullición. Para desbloquear la puerta y avanzar, debes identificar a qué alcohol corresponde cada frasco.

El Misterio de la Ebullición

65° C
97° C
82° C

1 - metanol 2 - 1-propanol 3 - 1-butanol 4 - etanol 5 - 2-propanol

1-metanol 2- 1-butanol 3 - 1-propanol 4 - etanol 5 - 2-propanol

1 - etanol 2 - 1-propanol 3 - 2-propanol 4 - 1-butanol 5 - metanol

117° C
78° C

Para abrir la puerta, debes producir un alcohol utilizando una reacción de Grignard. Solo dos reactivos de los que se encuentran en la mesa dará el producto correcto.. Identifica los dos reactivos que utilizarías para preparar 2-butanol"

CH3MgBr CH3CH2CHO

CH3CH2MgBr CH3COCH3

CH3CH2MgBr CH3CHO

CH3MgBr CH3COCH3

SALAS DEL LABORATORIO

Éteres

Alcoholes

Fenoles

Sala maestra

Ácidos carboxílicos

Aldehidos y cetonas

¡Bravo! Ya estás en la sala de fenoles

El Doctor Ester Enrevesado ha dejado tres frascos con diferentes sustancias aromáticas y una pista que dice: "Ordena los fenoles de menor a mayor acidez e indica cuál de las siguientes respuestas muestra el orden y la fórmula correcta." Fenol p-Nitrofenol m-Metilfenol

De repente se prende la computadora y ves este video Lo miras detenidamente... ¡es un reacción de síntesis! Y del p-bromoanisol. ¿Cuáles eran los anisoles? Si al menos no hubieras estado estudiando termo en las clases de química orgánica, tal vez lo hubieras sabido. ¡A pensar! Que hay poco tiempo

Indica cuál es la secuencia correcta para continuar hacia la sala de éteres

Marca cuál es la secuencia correcta

SALAS DEL LABORATORIO

Éteres

Alcoholes

Fenoles

Sala maestra

Ácidos carboxílicos

Aldehidos y cetonas

El Dr. Éster Enrevesado quería completar la síntesis de un éter asimétrico utilizando la síntesis de Williamson. Para ello, contaba con los siguientes reactivos. Sin embargo, uno de los reactivos debe ser convertido en su correspondiente forma aniónica para que la reacción sea eficiente.1. ¿Cuál de los reactivos debe ser tratado con una base fuerte para formar el anión? 2. ¿y cuál es el éter deseado?

1. 2-butanol 2. sec-butilpropiléter

1-bromopropano
2-butanol

1. 1-bromopropano 2. sec-butilpropiléter

1. 1-bromopropano 2. butilisopropiléter

1. 2-butanol 2. butilisopropiléter

1. 2-butanol 2. isobutilpropiléter

El Dr. Éster Enrevesado quería preparar dietil éter en su laboratorio usando la deshidratación intermolecular de alcoholes, un método que solo es exitoso bajo condiciones específicas. Para esto, tiene los distintos alcoholes: metanol, etanol y propanol como reactivos y un ácido fuerte como catalizador. El Dr. Éster Enrevesado advierte que si la temperatura no es la correcta, se formará otro producto en lugar del éter.Elige el alcohol y el ácido fuerte que deben usarse. Además elige qué temperatura es la adecuada y qué compuesto se formaría si no usas la temperatura adecuada

propanol cloruro de metilmagnesio 140° C cloroetano

etanol NaOH 250°C eteno

propanol HCl 170°C 2-buteno

etanol H2SO4 140° C eteno

propanol NaOH 175° C propeno

metanol cloruro de propilmagnesio 140° C 2-clorobutano

SALAS DEL LABORATORIO

Éteres

Alcoholes

Fenoles

Sala maestra

Ácidos carboxílicos

Aldehidos y cetonas

¡Muy bien! Ya estás en la sala de aldehidos y cetonas. De repente te suena el celular y es una llamada del Doctor Éster Enrevesado

¡Atendes rápidamene a ver si te puede dar una pista para salir de esta sala!

¿Volver a escuchar?

¡Muy bien! Ya estás en la sala de aldehidos y cetonas. De repente te suena el celular y es una llamada del Doctor Éster Enrevesado

¡Atendes rápidamene a ver si te puede dar una pista para salir de esta sala!

¿Volver a escuchar?
Con Na2Cr2O7 / H+
Con reactivo de Tollens
4-1
2-4
3-3
1-1
El Dr. Éster Enrevesado ha preparado un compuesto misterioso, pero su fórmula estructural se ha borrado. Sólo sabe que, al añadirle un reactivo de cianuro de sodio (NaCN) y ácido, se convierte en un compuesto con la fórmula C4H7NO. Para salir de la sala debes determinar cuál es el compuesto original y cuál es la fórmula del compuesto final.
1 2 3
propanona
1 2 3
propanal
butanal
2-3
3-1
1-2
1-3

SALAS DEL LABORATORIO

Éteres

Alcoholes

Fenoles

Sala maestra

Ácidos carboxílicos

Aldehidos y cetonas

Antes de seguir, el Doctor Éster Enrevesado ha dejado un acertijo. Quiere saber qué tanto conoces de compuestos con grupo carbonilo. Resulta que ha dejado en el laboratorio 7 frascos con 7 sustancias distintas. Se fue a ver el partido de Argentina - Brasil y se olvidó de etiquetar los frascos, lo único que tiene es una fórmula genérica para identificar a cada uno.

1. Amida 2. haluro de arilo 3. ácido carboxílico 4.éter 5. cetona 6. aldehido 7. anhidrido

1. Amida 2. haluro de arilo 3. ácido carboxílico 4.séter 5. epóxido 6. aldehido 7. cetona

1. Amida 2. Cloruro de ácido 3. ácido carboxílico 4.éster 5. anhidrido 6. cetona 7. aldehido

En tu celular aparece este video, lo miras porque es de Breaking Vlad y estás acostumbrado a verlos para estudiar las clases de química orgánica. Seguro te va a ayudar, ¡a mirarlo!

l¡Uy! Se cortó el video, vas a tener que ordenar los ácidos por acidez decreciente y elegir la justificación correcta

1 2 3
A. porque el cloro ejerce efecto inductivo aceptor que estabiliza la carga negativa del anión, mientras más cerca de la carga, mayor es el efecto
B. porque el cloro ejerce efecto inductivo dador que estabiliza la carga negativa del anión, mientras más cerca de la carga, mayor es el efecto
C. porque el cloro ejerce efecto inductivo aceptor que estabiliza la carga negativa del ácido, mientras más cerca de la carga, mayor es el efecto
1 3 2 C
3 2 1 A
1 23 A
3 1 2 B
3 2 1 C
3 2 1 B

SALAS DEL LABORATORIO

Éteres

Alcoholes

Fenoles

Sala maestra

Ácidos carboxílicos

Aldehidos y cetonas

¡INGRESASTE A A SALA MAESTRA!

Dados los compuestos: etil metil éter, ácido propanoico, 2-propanol y propanal. Se encuentran en 4 frascos distintos, sin etiqueta, característica del Dr. Éster Enrevesado. Primero tenemos que identificar dónde están cada uno de los reactivos para poder seguir trabajando. Revisa las características de cada uno.

Frasco 1: Reacciona con el Reactivo de Tollens y aparece un espejo de Ag.Frasco 2: Reacciona con bicarbonato de sodio y se observa burbujas Frasco 3: Reacciona con el dicromato de potasio en medio ácido pasando de color amarillo a verde, pero no reacciona con Tollens Frasco 4: No reacciona con ninguna prueba y, además, tiene un olor característico.

Frasco 1: Reacciona con el Reactivo de Tollens y aparece un espejo de Ag.Frasco 2: Reacciona con bicarbonato de sodio y se observa burbujas Frasco 3: Reacciona con el dicromato de potasio en medio ácido pasando de color amarillo a verde, pero no reacciona con Tollens Frasco 4: No reacciona con ninguna prueba y, además, tiene un olor característico. El código secreto para seguir escapando es un número de 4 cifras que surge de decir a qué frasco corresponde cada líquido. Ej 4312

Ácido propanoico: (N° del frasco) Propanal: (N° del frasco) 2-Propanol: (N° del frasco) Etil metil éter: (N° del frasco)

FRASCO 3

FRASCO 4

FRASCO 1

FRASCO 2

Escribe aquí el código de 4 cifras

Introduce la contraseña

Bueno, ya estamos en la última sala. Parece mentira, pero ya falta menos. En esta sala vas a demostrar tus conocimientos sobre todos los compuestos oxigenados. Habrá que contestar una batería de preguntas... Mirá las imágenes e indicá si es verdadero o falso. 1 y 2 tienen un átomo de C con hibridación sp2

Falso

Verdadero

Bueno, ya estamos en la última sala. Parece mentira, pero ya falta menos. En esta sala vas a demostrar tus conocimientos sobre todos los compuestos oxigenados. Habrá que contestar una batería de preguntas... Mirá las imágenes e indicá si es verdadero o falso. 2 y 4 reaccionan entre sí para dar un éster

Falso

Verdadero

Bueno, ya estamos en la última sala. Parece mentira, pero ya falta menos. En esta sala vas a demostrar tus conocimientos sobre todos los compuestos oxigenados. Habrá que contestar una batería de preguntas... Mirá las imágenes e indicá si es verdadero o falso. 1 y 4 reaccionan entre sí para dar un hemiacetal

Falso

Verdadero

Bueno, ya estamos en la última sala. Parece mentira, pero ya falta menos. En esta sala vas a demostrar tus conocimientos sobre todos los compuestos oxigenados. Habrá que contestar una batería de preguntas... Mirá las imágenes e indicá si es verdadero o falso. 1 y 4 pueden dar un ácido por oxidación

Falso

Verdadero

Completado

¡Enhorabuena, has terminado el escape room con éxito!

"Si de éteres o aldehídos lograste escapar, eres un químico que hay que respetar. En este laboratorio ya no hay misterio, ¡pero recuerda, la química siempre es un imperio!"

¿Volver a empezar?

Oh oh!

Esa respuesta no es correcta...

¡Pero no pierdas la calma... Recuerda que el punto de ebullición de un alcohol aumenta con el número de átomos de carbono debido a las mayores fuerzas de dispersión entre las moléculas. Pero si tienen el mismo número de carbonos, la estructura más lineal tenderá a tener un punto de ebullición más alto., continúa tu camino e inténtalo otra vez!

Volver

Oh oh!

Esa respuesta no es correcta...

¡Pero no pierdas la calma... Recuerda que estamos preparando un alcohol secundario, por lo tanto debemos usar un aldehido y no una cetona. Continúa tu camino y prueba otra vez.

Volver

Oh oh!

Esa respuesta no es correcta...

¡Pero no pierdas la calma... Recuerda que analizamos la deslocalización de la carga en el anión fenolato y por lo tanto su estabilidad. Los grupos atractores de electrones de los sustituyentes sobre el anillo aromático deslocalizan la carga y estabilizan el ión fenolato, por lo tanto hace que el fenol sea más ácido

Volver

Oh oh!

Esa respuesta no es correcta...

¡Pero no pierdas la calma... Recuerda que estamos haciendo una síntesis a partir de un fenol. Revisa la reactividad de los fenoles y desarrolla una ruta sintética correcta. Mira la fórmula intermedia que puse en la reacción, ese es el anisol.

Volver

Oh oh!

Esa respuesta no es correcta...

¡Pero no pierdas la calma... Recuerda que estamos preparando un éster asimétrico. En la síntesis de Williamson. Primero se forma el alcóxido (nucleofilo) que por SN2 forma el éter.

Volver

Oh oh!

Esa respuesta no es correcta...

¡Pero no pierdas la calma... Recuerda que La deshidratación de alcoholes en presencia de un ácido fuerte como H2SO4 puede producir éteres o alquenos dependiendo de la temperatura. A 140°C, se favorece la reacción intermolecular (entre dos moléculas de etanol) que forma el éter, mientras que a temperaturas más altas (como 170°C), el ácido cataliza la formación de un alqueno (eteno). Esta diferencia en los productos según la temperatura es un concepto clave en la preparación de éteres por deshidratación.

Volver

Oh oh!

Esa respuesta no es correcta...

¡Pero no pierdas la calma... Recuerda que el reactivo de Tollens solo oxida a los aldehidos ¡A pensar!

Volver

Oh oh!

Esa respuesta no es correcta...

¡Pero no pierdas la calma... Es una reacción de adición de ácido cianhídrico, es decir que el producto final tiene un C más que el aldehido original ¡A pensar!

Volver

Oh oh!

Esa respuesta no es correcta...

¡Pero no pierdas la calma... Vuelve a la sala y ... ¡A pensar!

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