Ácidos carboxílicos

QUÍMICA ORGÁNICA II

Ácidos carboxílicos

INICIO

EQUIPO 1:Aguilar García Emilio Gamaliel Cervantes López Ana Paula Cortés Sánchez Arantxa López Jiménez Itzel Adriana

índice:

Estructura

Acidez y reactividad

Propiedades

Aplicaciones

Nomenclatura

Conclusiones

General

Según Lewis

Los ácidos son sustancias químicas aceptoras de electrones.

ÀCIDOS

Según Bronsted Lowry

Los ácidos son sustancias químicas dadoras de protones.

Común

Según Arrhenius

Acuoso

Los ácidos elevan la concentración de protones.

Encuentra la diferencia

Ácido fórmico

Ácido láctico

Propiedades

Interacciones intermoleculares

Solubilidad

Estado

Punto de ebullición

Resonancia

Interacciones intermoleculares

Es una atracción entre moléculas con diferente polaridad.

Dipolo-Dipolo

Interacción que hay entre el hidrógeno y un átomo muy electronegativo, como el oxígeno.

Puentes de Hidrógeno

Resonancia

La resonancia es el fénomeno que explica que una molécula no esta representada por una única estructura de valencia, sino mediante una combinación de varias estructuras.

Ejemplos

Solubilidad

La solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua es similar a la de los alcoholes, aldehídos y cetonas .

Los ácidos con menos de cinco carbonos se disuelven en agua.Aquellos con un peso molecular más alto son insolubles debido a la mayor porción de hidrocarburo , que es hidrófoba.

Tamaño de la cadena

Punto de ebullición

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mucho más altos que los hidrocarburos, alcoholes, éteres , aldehídos o cetonas de peso molecular similar. La diferencia radica en que dos moléculas de un ácido carboxílico forman dos enlaces de hidrógeno entre sí (dos moléculas de alcohol solo pueden formar uno).

ESTADO

Físicamente

Los ácidos carboxílicos con mayor peso molecular son sólidos a temperatura ambiente (p. ej., los ácidos benzoico y palmítico). Prácticamente todas las sales de ácidos carboxílicos son sólidas a temperatura ambiente.

Los de cadena corta (1–4 carbonos) suelen ser líquidos incoloros y de olor fuerte (ej. ácido fórmico, ácido acético). Los de cadena larga son sólidos cerosos.

NOMENCLATURA IUPAC DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PASOS PARA NOMBRARLOS:

1. Elegir la cadena principal más larga que incluya el –COOH. 2. Formar el nombre base cambiando –ano por –oico y anteponer “ácido”. 3. Nombrar y numerar los sustituyentes como prefijos en orden alfabético. 4. Indicar dobles o triples enlaces con –enoico / –inoico y su posición. 5. En compuestos aromáticos, usar “ácido benzoico” y numerar sustituyentes. 6. En cicloalcanos, nombrar como “ácido [ciclo]carboxílico”.

Ácido metanoico

NOMBRE COMÚN

EJEMPLOS:

EJEMPLOS 1

EJEMPLOS 2

EJEMPLO 4

EJEMPLOS 3

PREGUNTITAS

01/03

ORDENAR

02/03

03/03

CIERTO O FALSO

Acidez y reactividad

La acidez de un ácido se define por su capacidad para donar un protón (H +). En el caso de los ácidos carboxílicos, el protón se libera del grupo hidRÓXIDo (-OH) del grupo carboxilo. Cuando un ácido carboxílico dona un protón, se forma un anión llamado carboxilato (R−COO h)..

V.s

V.S

V.S

Reactividad

Los ácidos carboxílicos reaccionan de diversas maneras, principalmente en reacciones donde el grupo carboxilo es el sitio reactivo. Las reacciones más importantes son:

DERIVADOS

Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se forman a partir de un ácido carboxílico mediante la sustitución del grupo -OH por otro átomo o grupo

Anhídridos de ácido

Amidas

Cloruros de acilo

Éster

Aplicaciones de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos tienen diversas aplicaciones industriales debido a sus propiedades químicas..

Industria farmacéutica

Industria alimentaria

Industria biomédica

Biomateriales

Industria Alimentaria

Ácido acético

Encurtidos

Mayonesa

Cátsup

El ácido acético altera las membranas celulares de los microorganismos, impidiendo su reproducción.

Industria Alimentaria

Conservadores

S. cerevisiae

Z. bailii

Ácido benzoico

Ácido propanoico

Ácido sórbico

Industria Farmacéutica

Ácido acetilsalicílico

(Aspirina)

Industria Farmacéutica

Ácido acetilsalicílico

Ácido salicílico

Anhídrido acético

Ácido acético

Ácido acetilsalicílico

Biomateriales

Ácido poliláctico (PLA)

Es conocido por su ecocompatibilidad y diversas propiedades mecánicas según su forma estructural.

Se utiliza ampliamente gracias a su sostenibilidad y biocompatibilidad.

Desinfección de utensilios y equipos hospitalarios

Estrés oxidativo

Célula atacada por radicales libres

Célula normal

Célula con estrés oxidativo

El mecanismo de oxidación consiste en la transferencia de electrones de la forma oxidada del ácido a los microorganismos, provocando así su inactivación o incluso su muerte.

Ácido peracético

Conclusiones:

• Los ácidos carboxílicos son compuestos fundamentales en química, la industria y la vida diaria.

• Su nomenclatura puede variar de lo más simple a lo más complejo, pero siempre sigue reglas claras.

• Conocer su estructura, propiedades y aplicaciones permite comprender mejor su papel en procesos biológicos, alimentos, fármacos y materiales.

GRACIAS POR SU ATENCIÓN!

¿Cuál es el ácido carboxílico?

NIVEL 2 (FÁCIL)

Ácido 3-cloropropanoicoÁcido β-cloropropiónico (común)

Ácido pentanodioicoÁcido glutárico (tradicional)

Siempre se conserva el “-ano-” antes de “dioico”.

Ácido 2-hidroxietanoicoÁcido hidroxiacéticoÁcido glicólico (tradicional)

Ácido 3-oxopentanoicoÁcido acetoacético (común)

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NIVEL 3 (INTERMEDIO)

Ácido 2-bromo-5-oxoheptanoico

Ácido benzoico

Ácido 3-butilciclopentanocarboxílico

NIVEL 1 (SUPER FÁCIL)

Ácido 3-metilbutanoicoÁcido isovalérico (común)

Ácido etanoicoÁcido acético (tradicional)

Ácido 4-hexaenoicoÁcido hex-4-enoico ácido sorbínico (tradicional)

Ácido 3-butinoico Ácido but-3-inoico

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NIVEL 4 (DIFÍCIL)

Ácido 4-etil-2,3-dimetilhexanoico

Ácido 3,5-dibromo-4-hidroxibenzoico.

El grupo carboxilo es polar y forma puentes de hidrógeno La cadena de carbonos es apolar e hidrofóba