Aminas y Amidas: Compuestos Orgánicos con Nitrógeno
ING. KELY CABRERA
En la química orgánica, los compuestos que contienen nitrógeno tienen una gran relevancia por su amplia presencia en sustancias naturales y sintéticas.
Aminas
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH₃) en los que uno o más átomos de hidrógeno son sustituidos por grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-).
La estructura general de una amina puede representarse como:
• Amina primaria (1°): R-NH₂
• Amina secundaria (2°): R₂-NH
• Amina terciaria (3°): R₃-N
Clasificación
• Aminas alifáticas: Los grupos R son cadenas o ramificaciones de carbono (alquilo). Ejemplo: metilamina (CH₃NH₂).
• Aminas aromáticas: El nitrógeno está unido a un anillo aromático, como en la anilina (aminobenceno).
• Aminas heterocíclicas: El nitrógeno forma parte de un anillo que contiene átomos diferentes al carbono, como la piridina.
Propiedades químicas
Propiedades físicas
Las aminas son bases débiles debido a su capacidad para donar el par de electrones no compartidos del nitrógeno y aceptar un protón, formando sales de amonio:
R−NH2+H+→R−NH3+R−NH2+H+→R−NH3+
Reaccionan con ácidos para formar sales, con haluros de alquilo a través de reacciones de sustitución nucleofílica, y se pueden acetilar para formar amidas.
• Las aminas primarias y secundarias pueden formar enlaces de hidrógeno debido a la presencia de hidrógenos unidos al nitrógeno.• Son generalmente solubles en agua • Las aminas alifáticas suelen tener olores característicos, a menudo desagradables
Ejemplos comunes
• Metilamina: Simplé amina primaria, usada en síntesis orgánica.
• Anilina: Amina aromática fundamental en la elaboración de tintes y productos farmacéuticos.
• Trimetilamina: Amina terciaria con olor fuerte a pescado, presente en alimentos en descomposición.
Aplicaciones
• Las aminas son base en la síntesis de fármacos, pesticidas, colorantes, plásticos y detergentes.
• Son precursores en la fabricación de productos farmacéuticos importantes, neurotransmisores y hormonas.
• En biología, muchas moléculas esenciales contienen grupos amina.
Amidas
Las amidas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amida (-CONH₂), derivado de la reacción entre un ácido carboxílico y amoníaco o aminas.
Propiedades químicas
Propiedades físicas
• Las amidas son menos reactivas que otros derivados del ácido carboxílico debido a la resonancia que estabiliza el grupo amida.
• Resisten la hidrólisis en condiciones neutras, pero pueden hidrolizarse bajo condiciones ácidas o básicas fuertes produciendo ácidos carboxílicos y aminas.
• Las amidas presentan puntos de ebullición relativamente altos • Son solubles en agua • Estas moléculas suelen tener cromatografía y espectroscopía
Ejemplos comunes
• Acetamida: Amida básica derivada del ácido acético, con uso en síntesis y como plástico.• Urea: Compuesto nitrogenado con dos grupos amida, esencial en el metabolismo del nitrógeno. • Nailon (poliamida): Polímero sintético usado en textiles y plásticos, formado por enlaces amida.
Aplicaciones
• En biología, el enlace peptídico entre aminoácidos es una unión amida, fundamental para la estructura de proteínas.• La industria farmacéutica produce medicinas y fármacos que contienen grupos amida. • Las poliamidas como nailon tienen gran importancia industrial por sus propiedades mecánicas y resistencia.
Comparación entre amina y amida
3RO QUÍMICA Q4.3
LIC. JUNIOR VELEZ -
Created on September 8, 2025
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Aminas y Amidas: Compuestos Orgánicos con Nitrógeno
ING. KELY CABRERA
En la química orgánica, los compuestos que contienen nitrógeno tienen una gran relevancia por su amplia presencia en sustancias naturales y sintéticas.
Aminas
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH₃) en los que uno o más átomos de hidrógeno son sustituidos por grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-).
La estructura general de una amina puede representarse como: • Amina primaria (1°): R-NH₂ • Amina secundaria (2°): R₂-NH • Amina terciaria (3°): R₃-N
Clasificación
• Aminas alifáticas: Los grupos R son cadenas o ramificaciones de carbono (alquilo). Ejemplo: metilamina (CH₃NH₂). • Aminas aromáticas: El nitrógeno está unido a un anillo aromático, como en la anilina (aminobenceno). • Aminas heterocíclicas: El nitrógeno forma parte de un anillo que contiene átomos diferentes al carbono, como la piridina.
Propiedades químicas
Propiedades físicas
Las aminas son bases débiles debido a su capacidad para donar el par de electrones no compartidos del nitrógeno y aceptar un protón, formando sales de amonio: R−NH2+H+→R−NH3+R−NH2+H+→R−NH3+ Reaccionan con ácidos para formar sales, con haluros de alquilo a través de reacciones de sustitución nucleofílica, y se pueden acetilar para formar amidas.
• Las aminas primarias y secundarias pueden formar enlaces de hidrógeno debido a la presencia de hidrógenos unidos al nitrógeno.• Son generalmente solubles en agua • Las aminas alifáticas suelen tener olores característicos, a menudo desagradables
Ejemplos comunes
• Metilamina: Simplé amina primaria, usada en síntesis orgánica. • Anilina: Amina aromática fundamental en la elaboración de tintes y productos farmacéuticos. • Trimetilamina: Amina terciaria con olor fuerte a pescado, presente en alimentos en descomposición.
Aplicaciones
• Las aminas son base en la síntesis de fármacos, pesticidas, colorantes, plásticos y detergentes. • Son precursores en la fabricación de productos farmacéuticos importantes, neurotransmisores y hormonas. • En biología, muchas moléculas esenciales contienen grupos amina.
Amidas
Las amidas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amida (-CONH₂), derivado de la reacción entre un ácido carboxílico y amoníaco o aminas.
Propiedades químicas
Propiedades físicas
• Las amidas son menos reactivas que otros derivados del ácido carboxílico debido a la resonancia que estabiliza el grupo amida. • Resisten la hidrólisis en condiciones neutras, pero pueden hidrolizarse bajo condiciones ácidas o básicas fuertes produciendo ácidos carboxílicos y aminas.
• Las amidas presentan puntos de ebullición relativamente altos • Son solubles en agua • Estas moléculas suelen tener cromatografía y espectroscopía
Ejemplos comunes
• Acetamida: Amida básica derivada del ácido acético, con uso en síntesis y como plástico.• Urea: Compuesto nitrogenado con dos grupos amida, esencial en el metabolismo del nitrógeno. • Nailon (poliamida): Polímero sintético usado en textiles y plásticos, formado por enlaces amida.
Aplicaciones
• En biología, el enlace peptídico entre aminoácidos es una unión amida, fundamental para la estructura de proteínas.• La industria farmacéutica produce medicinas y fármacos que contienen grupos amida. • Las poliamidas como nailon tienen gran importancia industrial por sus propiedades mecánicas y resistencia.
Comparación entre amina y amida