Il saggio di TOLLENS

Il saggio di TOLLENS

Raffaella Contessa 5Bs, Liceo R. Donatelli

START

SCOPO DELL'ESPERIMENTO

L’obiettivo principale di questo esperimento è quello di individuare la presenza di zuccheri riducenti o di gruppi aldeidici in un campione da analizzare. Il metodo utilizzato per questo scopo è il "saggio di Tollens", che sfrutta una reazione chimica specifica per identificare tali composti. In questo esperimento, si aggiunge il reattivo di Tollens (una soluzione diluita di ossido di argento in ammoniaca acquosa) a una piccola quantità di aldeide contenuta in una provetta. Se la sostanza analizzata contiene un gruppo aldeidico, si verificherà una reazione che porta alla formazione di un "specchio" lucido di argento metallico sulla parete interna della provetta. Questo fenomeno è noto come "specchio d'argento", da cui il nome alternativo con cui viene conosciuto il test.

SCOPO DELL'ESPERIMENTO

Il principio alla base di questa reazione è che l’Ag+ (ione argentoso) presente nel reattivo viene ridotto a argento metallico (Ag) dalla presenza di un gruppo aldeidico, che funge da agente riducente. La reazione che si verifica è dunque una riduzione dell'argento e una ossidazione del gruppo aldeidico, che si trasforma in un acido carbossilico. Il "saggio dello specchio d'argento" è particolarmente utile non solo per rilevare la presenza di aldeidi, ma anche per distinguere tra aldeidi e chetoni. Le aldeidi, infatti, reagiscono facilmente con il reattivo di Tollens, mentre i chetoni, che non possiedono un gruppo aldeidico, non danno luogo alla formazione di questo specchio d'argento, permettendo così di fare una differenziazione tra i due tipi di composti carboniosi. In sintesi, l'esperimento di Tollens consente di determinare la presenza di aldeidi in un campione e di distinguere tra aldeidi e chetoni, utilizzando una reazione che porta alla deposizione di argento metallico, visibile come un film lucido all'interno della provetta. Questo metodo è un esempio di come la chimica possa essere utilizzata per identificare in modo semplice e visibile i gruppi funzionali in composti organici.

+ info

LE ALDEIDI

Le aldeidi sono una classe di composti organici che contengono un gruppo funzionale chiamato gruppo aldeidico (-CHO), formato da un carbonio legato a un atomo di ossigeno attraverso un legame doppio (carbonio-ossigeno) e a un atomo di idrogeno attraverso un legame singolo. La caratteristica distintiva delle aldeidi è che il gruppo carbonilico (C=O) è sempre legato a un atomo di idrogeno, e non a un altro gruppo R come nei chetoni. Le aldeidi possono essere derivate da alcoli primari tramite ossidazione.

Proprietà

• Solubilità: Le aldeidi con poche lunghezze di catena (fino a circa 4 atomi di carbonio) sono solubili in acqua grazie alla capacità del gruppo carbonilico di formare legami idrogeno con le molecole d’acqua.
• Reattività: Le aldeidi sono generalmente più reattive rispetto ai chetoni. Questo perché il carbonio nel gruppo carbonilico è più elettrofilo, a causa della presenza dell'atomo di idrogeno legato ad esso, il che rende più facile l'attacco di nucleofili.
• Proprietà chimiche: Le aldeidi possono essere ossidate facilmente in acidi carbossilici (utilizzando ad esempio il reattivo di Tollens, come nel nostro esperimento).

Nomenclatura

La nomenclatura delle aldeidi usa il suffisso -ale che segue la radice del nome dell'idrocarburo con la catena più lunga contenente il gruppo carbonilico. La numerazione parte dal C carbonilico che in questo caso ha sempre numerazione 1.

I CHETONI

I chetoni sono composti organici che contengono un gruppo funzionale chiamato gruppo carbonilico (C=O), dove il carbonio è legato a due gruppi alchilici o arilici (R-C=O-R'). A differenza delle aldeidi, nei chetoni il carbonio del gruppo carbonilico non è legato a un atomo di idrogeno, ma ad altri gruppi carboniosi. I chetoni possono essere ottenuti dalla parziale ossidazione di alcoli secondari.

Proprietà

• Solubilità: I chetoni sono solubili in acqua, ma meno delle aldeidi, poiché non possono formare legami idrogeno con l'idrogeno come le aldeidi, dato che non hanno un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio del gruppo carbonilico.
• Reattività: I chetoni sono generalmente meno reattivi rispetto alle aldeidi. Il gruppo carbonilico è meno elettrofilo rispetto a quello delle aldeidi, a causa della maggiore stabilità del legame C-C in presenza di due gruppi R.
• Proprietà chimiche: I chetoni non sono facilmente ossidabili come le aldeidi. Infatti, la maggior parte dei chetoni non reagisce con il reattivo di Tollens, a differenza delle aldeidi.

Nomenclatura

Per la nomenclatura dei chetoni, si procede come per le aldeidi:

• si individua la catena più lunga di atomi di carbonio, contenente il gruppo carbonilico C O, che non deve trovarsi a una estremità altrimenti si tratterebbe di una aldeide;

• si sostituisce l’ultima lettera -o del nome dell’alcano corrispondente con il suffisso -one;

• si assegna il numero più basso al carbonio più vicino al carbonile;
• per i gruppi e i sostituenti si segue la nomenclatura IUPAC standard;

Reattività aldeidi e chetoni

ADDIZIONE DI ALCOLI

RIDUZIONE

CONDENSAZIONE ALDOLICA

OSSIDAZIONE delle aldeidi

L'ossidazione delle aldeidi è una reazione chimica in cui l'aldeide, che possiede un gruppo funzionale -CHO (carbonilico legato a un atomo di idrogeno), viene convertita in un acido carbossilico (R-COOH). Durante questo processo, il gruppo aldeidico viene ossidato, ossia il carbonio del gruppo carbonilico acquisisce un atomo di ossigeno, mentre l'idrogeno legato al carbonio viene rimosso. L'ossidazione può essere effettuata utilizzando vari agenti ossidanti, come il reattivo di Tollens, il reattivo di Fehling o il dicromato di potassio (K₂Cr₂O₇).

Reattivo di TOLLENS

Il reattivo di Tollens è una soluzione contenente ione argentoso (Ag⁺) in una soluzione di ammoniaca. Questo reagente è un potente agente ossidante utilizzato principalmente per testare la presenza di aldeidi. La reazione di Tollens è caratterizzata dalla riduzione dell'argento ionico (Ag⁺) a argento metallico (Ag), che si deposita come un film lucido sulle pareti della provetta, formando quello che viene chiamato "specchio d'argento".

L'ESPERIMENTO!

2025

Febbraio

13

14

10

11

12

20

21

16

17

18

19

15

22

23

24

25

26

27

28

MATERIALI

REAGENTI

• provette
• portaprovette
• piastra riscaldante
• becher da 500 ml
• pipette
• spatola
• guanti in lattice
• pennarello indelebile per scrivere sulle provette

• bilancia da cucina
• cappa aspirante

• AgNO3 al 5%
• NaOH al 5%
• NH4OH liquido al 2%
• glucosio 1% in soluzione acquosa
• fruttosio 1% in soluzione acquosa
• saccarosio 1% in soluzione acquosa
• acqua distillata 1% in soluzione acquosa

STUDENTI ALL'OPERA!

PROCEDIMENTI

Step 01

Step 02

Step 03

Prendere le provette e posizionarsi sotto la cappa aspirante. In ogni provetta, versare 20 gocce di AgNO₃ e 5 gocce di soda caustica (NaOH). Si osserverà la formazione di un precipitato di Ag₂O. Utilizzando una spatola, mescolare accuratamente per alcuni secondi.

Versare in ogni provetta 2 ml di NH₄OH al 2% e mescolare bene. Aggiungere ulteriori gocce di NH₄OH finché il precipitato di Ag₂O non si sarà completamente dissolto, ottenendo una soluzione completamente trasparente.

Aggiungere 1 ml all’1% dei seguenti campioni nelle provette: fruttosio, saccarosio, glucosio e acqua distillata.

PROCEDIMENTI

Dati sperimentali

• AgNO3 al 5%, 5g in 100 ml di H20
• NaOH al 5%, 5g in 100 ml di H20
• NH4OH al 2%, 7 ml in 100 ml di H20
• Glucosio 1% in soluzione acquosa
• Fruttosio 1% in soluzione acquosa
• Saccarosio 1% in soluzione acquosa
• Acqua distillata 1% in soluzione acquosa

Step 04

Cosa è avvenuto?

Mescolare bene e riscaldare a bagno maria in un becher contenente acqua, utilizzando una piastra riscaldante. Attendere la comparsa di uno specchio d’argento sul fondo delle provette, ad eccezione di quelle in cui sono stati aggiunti acqua distillata e saccarosio.

SPECCHIO D'ARGENTO

FOCUS sulla reazione

cosa è avvenuto?

Le aldeidi hanno la capacità di ridurre lo ione diamminoargento [Ag(NH₃)₂]⁺, trasformandolo in argento metallico (Ag). Durante questo processo, le aldeidi si ossidano, passando alla formazione dell'acido carbossilico corrispondente, in un ambiente basico.

FOCUS sulla reazione

cosa è avvenuto?

CALCOLI E PROPORZIONI

La concentrazione percentuale di AgNO3 è del 5%, attraverso la proporzione 5:100=Xg:100 ml, in 100 ml di soluzione otteniamo quindi 5g di AgNO3 da pesare.Pesiamo sulla bilancia 5g di AgNO3 e li aggiungiamo in 100 ml di H2O.

NH40H4

NaOH

NH4OH è liquido ma possiede già una sua concentrazione iniziale, C1 è del 30% in 1 L, C2= 2% in 100 ml. Applichiamo quindi la proporzioneC1*V1=C2*V2.

NaOH presenta una concentrazione percentuale sempre del 5%, applichiamo quindi la stessa proporzione usata per AgNO3, ottenendo sempre 5gda aggiungere in 100 ml di H2O

CONCLUSIONI

La comparsa di uno specchio d'argento sul fondo della provetta è la prova che la reazione è avvenuta correttamente. Questo fenomeno si osserverà nelle provette contenenti glucosio e fruttosio, in quanto sono zuccheri riducenti. Al contrario, nella provetta con saccarosio non si osserverà nulla, poiché il saccarosio non è uno zucchero riducente. Nella provetta con acqua distillata non ci sarà alcun cambiamento, in quanto l'acqua distillata non contiene gruppi aldeidici. Carboidrati come fruttosio e glucosio si comportano come aldeidi (R-CHO) e quindi reagiscono positivamente nel test di Tollens, mostrando la formazione dello specchio d'argento. È stata una bellissima esperienza di laboratorio, molto interessante e istruttiva. Un grazie speciale alla nostra professoressa di scienze per averci guidato in questa esperienza e averci permesso di approfondire le nostre conoscenze in modo pratico!

lavoro di gruppo:

• Raffaella Contessa
• Alessandra Celi
• Elenasofia Marcelloni
• Sofia Aldrovandi
• Ginevra Tocci
• Loubna Oubih

Got an idea?

Use this space to add awesome interactivity. Include text, images, videos, tables, PDFs... even interactive questions! Premium tip: Get information on how your audience interacts with your creation:

• Visit the Analytics settings;
• Activate user tracking;
• Let the communication flow!