CAPITULO3-ProteinasYEnzimas

Capítulo 3

Aminoácidos y péptidos

Importancia Biomédica

• El sistema neuroendocrino emplea polímeros cortos de aminoácidos llamados péptidos como hormonas, factores liberadores de hormona, neuromoduladores, y neurotransmisores.

• Cada día los riñones filtran más de 50 g de aminoácidos libres a partir de la sangre arterial renal.

• Ciertos microorganismos secretan tanto D- como L-aminoácidos ɑ.

Importancia Biomédica

Hay otros péptidos microbianos que son tóxicos. Los péptidos cianobacterianos microcistina y nodularina son mortíferos en dosis grandes, mientras que las cantidades pequeñas promueven la formación de tumores hepáticos.

PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDDOS

El código genético especifica 20 L-aminoácidos ɑ

• Si bien hay más de 300 aminoácidos en la Naturaleza, las proteínas se sintetizan de manera casi exclusiva a partir del grupo de 20 L-aminoácidos-ɑ.

• Los grupos R de los aminoácidos pueden ser hidrofóbicos o hidrofílicos; propiedades que afectan su ubicación en la conformación plegada madura de una proteína.

PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDDOS

El código genético especifica 20 L-aminoácidos ɑ

• Algunas proteínas contienen aminoácidos adicionales que surgen por la modificación postraduccional de un aminoácido ya presente en un péptido.

l-aminoácidos ɑ presentes en proteínas

l-aminoácidos ɑ presentes en proteínas

l-aminoácidos ɑ presentes en proteínas

l-aminoácidos ɑ presentes en proteínas

l-aminoácidos ɑ presentes en proteínas

l-aminoácidos ɑ presentes en proteínas

l-aminoácidos ɑ presentes en proteínas

Aminoácidos hidrofóbicos e hidrofílicos

Selenocisteína, el aminoácido 21

Dado que la peptidilselenocisteína se inserta de modo directo en un polipéptido en crecimiento durante la traducción, por lo consiguiente se le denomina el "aminoácido 21".

Estereoquímica de los aminoácidos

Con la única excepción de la glicina, el carbono a de cada aminoácido es quiral.

Las modificaciones postraduccionales confieren propiedades adicionales

• Las modificaciones postraduccionales pueden generar grupos R nuevos que imparten propiedades adicionales.

• Las cadenas laterales de aminoácidos de las histonas están sujetas a muchas modificaciones, incluso acetilación y metilación de lisina, y metilación y desaminación de arginina.

Las modificaciones postraduccionales confieren propiedades adicionales

Es posible introducir genéticamente muchos aminoácidos no naturales diferentes en proteínasn generando proteínas por medio de la expresión de gen recombinante con propiedades nuevas o mejoradas, y proporciona una nueva manera de explorar las relaciones entre estructura y función de las proteínas.

Se han detectado aminoácidos extraterrestres en meteoritos

• La existencia de aminoácidos extraterrestres se informó por porimera vez en 1969 luego del análisis del meteorito Murchison del sureste de Australia.

• Estos meteoritos contienen mezclas racémicas de isómeros D y L de múltiples aminoácidos proteínicos.

Los l-aminoácidos ɑ desempeñan funciones metabólicas adicionales

• Los l-aminoácidos ɑ cumplen funciones metabólicas itales por ejemplo, la ornitina y la cirulina son intermediarios claves en el ciclo de la urea.

• La tirosina es un precursor de la hormona tiroidea, mientras que la tirosina y la fenilalanina se metabolizan para producir adrenalina, noradrenalina y dihidroxifenilalanina (DOPA).

Los l-aminoácidos ɑ desempeñan funciones metabólicas adicionales

• El glutamato es tanto un neurotransmisor como un precursor de un segundo neurotransmisor, el ácido aminobutírico gamma (GABA).

Ciertos l-a-aminoácidos de plantas pueden tener repercusiones adversas sobre la salud de los humanos

Ciertos l-a-aminoácidos de plantas pueden tener repercusiones adversas sobre la salud de los humanos

Propiedades de los grupos funcionales de los aminoácidos

Los aminoácidos pueden tener carga neta positiva, negativa, o cero

• Los aminoácidos en la sangre y en la mayoría de los tejidos deben representarse como en la estructura A.

• Moléculas ionizadas pero con carga neta neutra al fin, como consecuencia de su número igual de grupos con carga positiva y negatriva se denominan zwitteriones.

Propiedades de los grupos funcionales de los aminoácidos

Los aminoácidos pueden tener carga neta positiva, negativa, o cero

Propiedades de los grupos funcionales de los aminoácidos

• La estructura B no pued eexistir en solución aucosa porque a cualquier pH lo bastante bajo como para protonar el grupo carboxilo, el grupo amino tamibén se protonaría.

• La representación B sin carga se usa a menudo cuando se diagraman reacciones que no involucran equilibrios protónicos.

En su pH isoeléctrico (pI), un aminoácido no tiene carga neta

• Los zwitteriones son un ejemplo de la especie isoeléctricas: la forma de una molécula que tiene igual número de cargas positivas y negativas y, por ende, es neutra desde el punto de vista eléctrico.

• El pH isoeléctrico, también llamado punto isoeléctrico o pI

En su pH isoeléctrico (pI), un aminoácido no tiene carga neta

La primera pKa (R-COOH) es de 2.35, y la segunda pKa (R-NH3+) es 9.69. De este modo, el pH isoeléctrico (pI) de la alanina es:

En su pH isoeléctrico (pI), un aminoácido no tiene carga neta

Para los ácidos polipróticos, primero se debe identificar la especie isoiónica. Por ejemplo, el pI para el ácido aspártico es.

En su pH isoeléctrico (pI), un aminoácido no tiene carga neta

Para la lisina, el pI se calcula a partir de:

Los grupos a-R determinan las propiedades de los aminoácidos

Para los grupos ácidos carboxílicos, estas reacciones incluyen la formación de ésteres, amidas y anhídridos ácidos, para los grupos amino, acilación, amidación y esterificación, y para grupos -OH y -SH, oxidación y esterificación.

Los grupos a-R determinan las propiedades de los aminoácidos

Los grupos R hidrofóbicos de la alanina, valina, leucina e isoleucina, y los grupos R aromáticos de la fenilalanina, tirosina y triptófano, típicamente se encuentran de forma preponderante en el interior de las proteínas citosólicas.

Los grupos a-R determinan las propiedades de los aminoácidos

Los grupos R cargados de aminoácidos básicos y ácidos estabilizan las conformaciones de proteínas específicas por medio de interacciones iónicas, o puentes salinos.

Los grupos a-R determinan las propiedades de los aminoácidos

Estas interacciones también funcionan en los sistemas de “relevo de carga” durante catálisis enzimática y transporte de electrones en mitocondrias que respiran.

Los grupos a-R determinan las propiedades de los aminoácidos

Los grupos -OH de la serina, tirosina y treonina, frecuentemente sirven como puntos de fijación covalente para grupos fosforilo que regulan la función de proteínas

La secuencia de aminoácidos determina la estructura primaria

• Los aminoácidos están unidos entre sí por enlaces peptídicos.

• El número y el orden de los residuos de aminoácido en un polipéptido constituyen su estructura primaria.

La secuencia de aminoácidos determina la estructura primaria

Los aminoácidos presentes en péptidos se llaman residuos aminoacilo, se denominan mediante la sustitución de los sufijos -ato o -ina de los aminoácidos libres por -ilo.

Algunos péptidos contienen aminoácidos poco comunes

En mamíferos, es un hecho normal que las hormonas peptídicas (insulina, gucagón, crecimiento) contengan solo 20 aminoácidos ɑ especificados por codones unidos por enlaces peptídicos estándar.

Los péptidos son polielectrolitos

En cuanto a los aminoácidos, la carga neta de un péptido depende del pH de su entorno y de los valores de pKa de sus grupos disociados.

Tiempo

Convierte 18,000 minutos a días.

Tiempo

Una persona realiza un proyecto en 2 semanas y 3 días. ¿Cuántas horas trabajó en el proyecto?

Tiempo

Un estudiante dedica 3.5 horas al día a estudiar. ¿Cuántos minutos estudia en total en una semana?

Velocidad

Un ciclista recorre 45 kilómetros en 2 horas y 30 minutos. ¿Cuál es su velocidad promedio en kilómetros por hora?

Masa

Es una propiedad física de la materia que mide la cantidad de materia que posee un objeto.

Masa

Convierte 1500 gramos a miligramos.

Masa

Una receta requiere 250 gramos de harina, pero solo se tiene una balanza que solo mide en onzas.. ¿Cuántas onzas de harina se necesitan?

Masa

Una planta recicladora procesa 2.3 toneladas de plástico al día. ¿Cuántos kilogramos se reciclan diariamente?

Masa

Un camión transporta 4,800 kilogramos de mercancía. Convierta esta masa a toneladas.

Masa

Un paquete de 5 kilogramos de arroz se divide en bolsas de 250 gramos cada una. ¿Cuántas bolsas se llenan?

Masa

Un viajero tiene 3 maletas que pesan 25.5 kg, 18.2 kg y 22.75 kg. ¿Cuál es el peso total en libras?