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COMPUESTOS AROMATICOS

Índice

Aromaticidad, antiaromaticidad y no aromaticos

Propiedades fisicas del benceno y derivados

Nomenclatura de compuestos aromaticos

Obtencion industrial de benceno, tolueno, xilenos, estireno, cumeno y su impacto ambiental

Reacciones en el benceno y bencenos sustituidos

Sustitucion electrofilica aromatica

Índice

Sustitucion nucleofilica aromatica

Compuestos heterociclicos

Reactividad y orientacion

Caracteristicas estructurales de los anillos pentagonales

Caracteristicas estructurales de los anillos fusionados

Caracteristicas estructurales de los anillos hexagonales

Aromaticidad, antiaromaticidad y no aromaticos

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Aromaticidad - Propiedad de ciertos compuestos cíclicos que les confiere estabilidad y reactividad característica. - Características: estabilidad excepcional, reactividad, propiedades físicas. - Ejemplos: Benceno, Naftaleno, Pirrol. Antiaromáticos - Compuestos que no cumplen con la regla de Hückel y presentan una estabilidad menor. - Características: menos estables, muy reactivos, no cumplen con la regla de Hückel. - Ejemplos: Ciclobutadieno, Pentaleno. No aromáticos - Compuestos que no cumplen con la definición de aromaticidad ni antiaromaticidad. - Características: no cumplen con la regla de Hückel, no presentan deslocalización de electrones pi. - Ejemplos: Ciclohexano, Benzociclobuteno.

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Nomenclatura de Compuestos Aromáticos

Monosustituidos: Se nombra el sustituyente seguido de "benceno". Ej: clorobenceno. Disustituidos: Se usan números o prefijos (orto, meta, para) para indicar la posición relativa de los sustituyentes. Ej: 1,2-dimetilbenceno (o-xileno). Polisustituidos: Se numera el anillo para asignar los localizadores más bajos a los sustituyentes y se nombran en orden alfabético. Nombres comunes: Muchos compuestos aromáticos tienen nombres comunes establecidos como tolueno, fenol o anilina. Compuestos policíclicos: Se utilizan nombres específicos como naftaleno, antraceno o fenantreno

La nomenclatura de los compuestos aromáticos, especialmente los derivados del benceno, sigue ciertas reglas para identificar de manera clara su estructura.

Propiedades fisicas del benceno

Estado físico

• Líquido: A temperatura ambiente, el benceno es un líquido incoloro.
• Olor característico: Desprende un olor dulce y aromático, aunque es importante recordar que es altamente tóxico y su inhalación debe evitarse.

Punto de fusión y ebullición

• Punto de fusión relativamente bajo: Alrededor de 5.5°C, lo que indica que se funde fácilmente.
• Punto de ebullición moderado: Aproximadamente 80.1°C, lo que lo hace volátil a temperaturas relativamente bajas.

Densidad

• Poco soluble en agua: Debido a su naturaleza apolar, el benceno no se mezcla fácilmente con el agua, que es una molécula polar.
• Soluble en solventes orgánicos: Se disuelve bien en otros solventes orgánicos no polares, como el hexano o el benceno mismo.

Estructura molecular La estructura del benceno se caracteriza por un anillo de seis átomos de carbono unidos por enlaces dobles y simples en una estructura resonante, lo que le confiere una gran estabilidad y propiedades únicas.

Reacciones en el Benceno y Bencenos Sustituidos

Además de la SEA, los compuestos aromáticos pueden participar en otras reacciones como: Sustitución nucleofílica aromática: Requiere condiciones más drásticas y generalmente ocurre en compuestos con grupos fuertemente atractores de electrones. Reacciones de adición: En condiciones especiales, el anillo bencénico puede sufrir reacciones de adición, perdiendo su aromaticidad..

El benceno y sus derivados son compuestos aromáticos que presentan una gran estabilidad debido a su estructura cíclica y a la deslocalización de los electrones π.

Obtención industrial de: benceno,tolueno,xilenos,estireno,cumeno y su impacto ambiental.

La obtención industrial de benceno, tolueno, xilenos, estireno y cumeno es un proceso complejo que implica varias etapas y diferentes tipos de catalizadores.

• XILENOS

• BENCENO

• TOLUENO

• ESTIRENO

• CUMENO

Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)

Tipos de Reacciones SEA

• Sulfonación
• Electrófilo: SO₃ o HSO₃⁺.
• Reactivo: Ácido sulfúrico concentrado.
• Alquilación de Friedel-Crafts
• Electrófilo: R⁺ (carbocatión).
• Reactivos: Cloruro de alquilo + AlCl₃.
• Acilación de Friedel-Crafts
• Electrófilo: RC⁺O.
• Reactivos: Cloruro de acilo + AlCl₃.

• Halogenación
• Electrófilo: Halógeno activado (Br⁺, Cl⁺).
• Catalizador: FeBr₃, FeCl₃.
• Nitración
• Electrófilo: Ion nitronio (NO₂⁺).
• Reactivos: HNO₃ + H₂SO₄.

Efecto de Sustituyentes

Sustitución en Metoxibenceno, Fenol y Nitrobenceno

• Grupos Activadores (Orto-Para)
• Ejemplos: -CH₃, -OH, -NH₂, -OCH₃.
• Efecto: Aumentan la reactividad.
• Grupos Desactivadores (Meta)
• Ejemplos: -NO₂, -COOH, -CF₃.
• Efecto: Disminuyen la reactividad.

• Sustitución en Metoxibenceno y Fenol
• Grupos activadores fuertes: -OCH₃, -OH.
• Orientación: Orto-Para.
• Sustitución en Nitrobenceno
• Grupo desactivador fuerte: -NO₂.
• Orientación: Meta.

Reactividad y orientación

la reactividad se refiere a la capacidad de una sustancia para participar en una reacción química. Es decir, qué tan rápido y con qué facilidad una molécula puede formar o romper enlaces con otras moléculas. La orientación se refiere a la posición específica en una molécula donde es más probable que ocurra una reacción.

Sustitución Nucleófila Aromática: Un Cambio Químico Clave en la Síntesis Orgánica

a sustitución nucleófila aromática es un proceso crucial en la síntesis orgánica, en el que un grupo electronegativo y nucleófilo reemplaza un grupo funcional en un anillo aromático. Este tipo de reacción es esencial para la creación de numerosos compuestos orgánicos. Esta reacción se utiliza comúnmente en la síntesis de compuestos orgánicos, y algunos ejemplos de aplicaciones incluyen la nitroación, la halogenación y la alquitranación. La sustitución nucleófila aromática es un paso fundamental en la creación de una amplia variedad de sustancias químicas, lo que la hace una herramienta invaluable para los químicos y especialistas en síntesis orgánica.

Compuestos heterocíclicos

Clasificación de los Compuestos Heterocíclicos Anillos Pequeños (3 a 4 átomos)Ejemplos:Oxirano (epóxido, 3 átomos, O).Azetidina (4 átomos, N).Anillos de Tamaño Medio (5 a 7 átomos)Ejemplos:Pirrol (5 átomos, N).Furano (5 átomos, O).Tiofeno (5 átomos, S).Anillos Grandes (8 o más átomos)Ejemplos:Corinas (macrocíclicos, varios N).Éteres corona (O en anillos grandes).

características estructurales de los anillos pentagonales (pirrol,furanoy tiofeno)

Los anillos pentagonales pirrol, furano y tiofeno son compuestos aromáticos heterocíclicos de gran importancia en química orgánica, bioquímica y diversas industrias. Sus propiedades y reactividad están determinadas por la presencia del heteroátomo y la deslocalización de los electrones π en el anillo.

Características Estructurales de los Anillos Hexagonales de Piridina y Pirano

PIRIANOEstructura: El pirano también tiene un anillo hexagonal, pero con cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno.Isomería: Existen dos isómeros del pirano: el 2H-pirano y el 4H-pirano, que difieren en la posición del doble enlace en el anillo. Aromaticidad: El 2H-pirano no es aromático debido a que no cumple con la regla de Hückel. Sin embargo, el 4H-pirano puede formar un sistema aromático a través de una tautomerización, convirtiéndose en un enol. Polaridad: El oxígeno en el pirano también introduce un momento dipolar, haciendo que la molécula sea polar.

PIRIDINA Estructura: La piridina tiene un anillo hexagonal con cinco átomos de carbono y un átomo de nitrógeno. Aromaticidad: Al igual que el benceno, la piridina cumple con la regla de Hückel (4n+2 electrones π) y presenta un sistema de electrones π deslocalizado sobre el anillo, lo que le confiere aromaticidad. Nitrógeno: El nitrógeno en la piridina tiene un par de electrones no compartidos en un orbital sp². Este par de electrones no contribuye al sistema π aromático, pero influye significativamente en la basicidad y reactividad de la piridina. Polaridad: La presencia del nitrógeno electronegativo introduce un momento dipolar en la molécula, haciendo que la piridina sea polar.

Caracteristicas estructurales de los anillos fusionados

Estructura Molecular - El indol se forma a partir de la unión de un anillo de benzén y un anillo de pirrol. - La quinolina se forma a partir de la unión de un anillo de benzén y un anillo de piridina. - La isoquinolina se forma a partir de la unión de un anillo de benzén y un anillo de piridina, pero con una unión diferente. Propiedades y Aplicaciones - Los anillos fusionados tienen propiedades químicas únicas, como la capacidad de formar enlaces π y la presencia de átomos de nitrógeno. - Se utilizan en la síntesis de medicamentos y materiales orgánicos. - Tienen aplicaciones en la farmacología y la química. .

XILENOS

Producidos mediante la polimerización del benceno y del tolueno, utilizados en la producción de plásticos y resinas. Impacto ambiental: emisiones de COV y otras sustancias tóxicas.

El anillo tiofeno es un heterociclo con cinco miembros que contiene un sulfur en su estructura. Su fórmula molecular es C4H4S. La configuración del anillo es plana, y el átomo de azufre se encuentra en el centro del anillo. El grupo azufre (-S-) forma parte del anillo y está en posición equatorial. La distancia entre los átomos de carbono y azufre es de aproximadamente 1,82 Å.

ANTIAROMATICIDAD

Un compuesto es antiaromático si es plano y tiene 4n electrones π. Los compuestos antiaromáticos son inestables y reactivos, y suelen distorsionarse para resolver esta inestabilidad. Algunos ejemplos de compuestos antiaromáticos son el ciclobutadieno, el catión ciclopentadienil y el anión ciclopropenil.

BENCENO

Subproducto de la refinación del petróleo, utilizado en la producción de plásticos y resinas. Impacto ambiental: contaminación del aire y suelo.

El mecanismo de esta reacción implica la conversión del grupo sustituible en un grupo electronegativo, lo que hace que el anillo aromático se vuelva más reactivo. Luego, el nucleófilo se acerca al anillo y forma un enlace covalente con uno de los átomos de carbono del anillo, liberando el grupo original.

El anillo furano es un heterociclo con cinco miembros que contiene un oxígeno en su estructura. Su fórmula molecular es C4H4O. La configuración del anillo es plana, y el átomo de oxígeno se encuentra en el centro del anillo. El grupo oxígeno (-O-) forma parte del anillo y está en posición equatorial. La distancia entre los átomos de carbono y oxígeno es de aproximadamente 1,43 Å.

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CUMENO

Producido mediante la alquilación del benceno, utilizado en la producción de plásticos y resinas. Impacto ambiental: contaminación del aire y suelo.

TOLUENO

Producido mediante la alquilación del benceno, utilizado en la producción de plásticos y pinturas. Impacto ambiental: contaminación del aire y suelo.

Los anillos fusionados de indol, quinolina e isoquinolina son estructuras químicas complejas que combinan dos o más anillos. Estos compuestos tienen propiedades únicas que los hacen importantes en la química y la farmacología.

ESTIRENO

Producido mediante la alquilación del benceno, utilizado en la producción de plásticos y goma espuma. Impacto ambiental: contaminación del aire y suelo.

PirrolEl anillo pirrol es un heterociclo con cinco miembros que contiene un nitrógeno en su estructura. Su fórmula molecular es C4H5N. La configuración del anillo es plana o ligeramente en cucuruña, y el átomo de nitrógeno se encuentra en el centro del anillo. El grupo amino (-NH-) forma parte del anillo y está en posición equatorial. La distancia entre los átomos de carbono y nitrógeno es de aproximadamente 1,37 Å.

AROMATICIDAD

Un compuesto es aromático si es plano y tiene 4n+2 electrones π. Los compuestos aromáticos tienen órbitas completamente llenas y siguen la regla de Hückel. Los compuestos aromáticos más comunes son los derivados del benceno, como el tolueno y los xilenos.