Monosaccaridi

BIOCHIMICA Monosaccaridi

... o zuccheri semplici...

Carboidrati

CARBOIDRATI O ZUCCHERI

Polisaccaridi

Monosaccaridi

Disaccaridi

GLICERALDEIDE 3CDIIDROSSIACETONE 3CRIBOSIO/DESOSSIROBOSIO 5C GLUCOSIO 6C FRUTTOSIO 6C GALATTOSIO 6C

AMIDOCELLULOSA GLICOGENO CHITINA ACDIO IALURONICO PEPTIDOGLICANO

SACCAROSIOLATTOSIO MALTOSIOCELLOBIOSIO

Monosaccaridi

Sono gli zuccheri semplici, i monomeri dei carboidrati. Non suddivisibili per idrolisi in composti più semplici.

Costituiti di C, H e O

Contengono a) un gruppo aldeidico (aldosi) o chetonico (chetosi) b) uno o più ossidrile

Monosaccaridi

L'aldoso e il chetoso più semplici sono:

• 2,3-diidrossipropanale (gliceraldeide)
• diidrossipropanone (diidrossiacetone).

gliceraldeide diidrossiacetone

Il monosaccaride più semplice: GLICERALDEIDE

Monosaccaridi: ENANTIOMERI

Monosaccaridi: GLUCOSIO e FRUTTOSIO

Monosaccaridi: DIASTEREOISOMERI

Una molecola che contiene n stereocentri ha un numero di stereoisomeri pari a 2n.

I e II sono enantiomeri III e IV sono enantiomeri

I e III non sono enantiomeri II e IV non sono enantiomeri

Monosaccaridi: DIASTEREOISOMERI

Gli stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro si chiamano diastereoisomeri. I diastereoisomeri che differiscono per la posizione di un solo stereocentro, si chiamano epimeri.

Monosaccaridi: GLUCOSIO e GALATTOSIO

D-glucosio

D-galattosio

GLUCOSIO: forma ciclica

In soluzione acquosa la catena aperta dei monosaccaridi è in equilibrio con una struttura ciclica ad anello.

GLUCOSIO: proiezione di Haworth

Proiezione di Haworth

Proiezione di Fischer

GLUCOSIO: l'anomeria***

Mutarotazione. I due anomeri differiscono per la temperatura di fusione e per la rotazione ottica. Poiché i due enantiomeri possono interconvertirsi, la rotazione ottica raggiunge un equilibrio fra le due forme + 52°.

GLUCOSIO: forma ciclica a sedia

Nella realtà a causa dell'ibridazione sp3 degli atomi di C, la forma degli aldoesosi non è planare, ma "a sedia" (vedi in figura). La conformazione a sedia gli atomi si dispongono in un modo che diminuisce la repulsione elettrostatica, rendendo questa conformazione più stabile di quella a barca.

Monosaccaridi: GLUCOSIO E GALATTOSIO

Monosaccaridi: GALATTOSIO

Una della componenti principali dell'agar agar è l'agarosio, un polisaccaride comunemente usato in biologia molecolare per la separazione di grandi molecole, tra cui ad esempio il DNA, tramite una tecnica chiamata elettroforesi.

La seconda fonte alimentare di galattosio è il lattosio, un disaccaride.

FRUTTOSIO: forma ciclica

FRUTTOSIO: proiezione di Haworth

RIBOSIO e DESOSSIRIBOSIO

RIBOSIO e DESOSSIRIBOSIO

Monosaccaridi: reazioni di riduzione

Monosaccaridi: reazioni di ossidazione

questo tipo di acidi carbossilici si dicono acidi aldonici

Monosaccaridi: reazioni di ossidazione

Principali agenti ossidanti: Reattivo di Tollens soluzione basica contenente ioni Ag+ che si riduce ad Ag metallico (specchio d'argento). Reattivo di Fehling soluzione basica contenente ioni Cu2+ (azzurro) che si riduce a Cu+ (rosso mattone)

Carboidrati: zuccheri riducenti

Se in uno zucchero è presente un gruppo ossidrile -OH anomerico libero, lo zucchero è in grado di ridurre degli ossidanti (ione Ag+ o ione Cu2+). Questi zuccheri si dicono RIDUCENTI.