Monosaccaridi 5ESP

BIOCHIMICA Monosaccaridi

... o zuccheri semplici...

Contengono a) un gruppo aldeidico o un gruppo chetonico b) uno o più ossidrili

Costituiti di C, H e O

Carboidrati

Polisaccaridi

Disaccaridi

Monosaccaridi

AMIDOCELLULOSA GLICOGENO CHITINA ACDIO IALURONICO PEPTIDOGLICANO

SACCAROSIOLATTOSIO MALTOSIO CELLOBIOSIO

GLICERALDEIDEDIIDROSSIACETONEGLUCOSIO FRUTTOSIO GALATTOSIO RIBOSIO/DESOSSIROBOSIO

CARBOIDRATI O ZUCCHERI

Carboidrati

Proiezioni di Fisher

Monosaccaridi: GLICERALDEIDE

Monosaccaridi: ENANTIOMERI

Monosaccaridi: GLUCOSIO e FRUTTOSIO

I e III non sono enantiomeri II e IV non sono enantiomeri

I e II sono enantiomeri III e IV sono enantiomeri

Una molecola che contiene n stereocentri ha un numero di enantiomeri pari a 2n.

Monosaccaridi: DIASTEREOISOMERI

Gli stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro si chiamano diastereoisomeri. I diastereoisomeri che differiscono per la posizione di un solo stereocentro, si chiamano epimeri.

Monosaccaridi: DIASTEREOISOMERI

D-galattosio

D-glucosio

Monosaccaridi: GLUCOSIO e GALATTOSIO

In soluzione acquosa la catena aperta dei monosaccaridi è in equilibrio con una struttura ciclica ad anello.

GLUCOSIO: forma ciclica

Proiezione di Haworth

Proiezione di Fischer

GLUCOSIO: proiezione di Haworth

La conformazione a sedia e quella a barca differiscono per la diversa disposizione degli atomi di idrogeno assiali; nella conformazione a sedia gli atomi si dispongono in un modo che diminuisce la repulsione elettrostatica, rendendo questa conformazione più stabile di quella a barca.

GLUCOSIO: forma ciclica a sedia

Monosaccaridi: GALATTOSIO

La seconda fonte alimentare di galattosio è il lattosio, un disaccaride.

Una della componenti principali dell'agar agar è l'agarosio, un polisaccaride comunemente usato in biologia molecolare per la separazione di grandi molecole, tra cui ad esempio il DNA, tramite una tecnica chiamata elettroforesi.

Monosaccaridi: GALATTOSIO

FRUTTOSIO: forma ciclica

FRUTTOSIO: proiezione di Haworth

Mutarotazione. I due anomeri differiscono per la temperatura di fusione e per la rotazione ottica. Poiché i due enantiomeri possono interconvertirsi, la rotazione ottica raggiunge un equilibrio fra le due forme + 52°.

GLUCOSIO: l'anomeria***

RIBOSIO e DESOSSIRIBOSIO

RIBOSIO e DESOSSIRIBOSIO

Monosaccaridi: reazioni di riduzione

questo tipo di acidi carbossilici si dicono acidi aldonici

Monosaccaridi: reazioni di ossidazione

Principali agenti ossidanti: Reattivo di Tollens soluzione basica contenente ioni Ag+ che si riduce ad Ag metallico (specchio d'argento). Reattivo di Fehling soluzione basica contenente ioni Cu2+ (azzurro) che si riduce a Cu+ (rosso mattone)

Monosaccaridi: reazioni di ossidazione

Se in uno zucchero è presente un gruppo ossidrile -OH anomerico libero, lo zucchero è in grado di ridurre degli ossidanti (ione Ag+ o ione Cu2+). Questi zuccheri di dicono RIDUCENTI.

Carboidrati: zuccheri riducenti