Davide Russo e Diego Proietto
I COMPOSTI ORGANICI
COSA SONO E COME VENGONO SCOPERTI
Una breve storia della chimica organica
La chimica organica è una branca della chimica che si occupa dello studio dei composti del carbonio, in particolare delle loro strutture, reazioni e proprietà. Si tratta di una disciplina fondamentale per comprendere non solo i processi biologici, ma anche per sviluppare numerosi materiali, farmaci e tecnologie.
1861
1828
1807
1800
Abbiamo detto che l'atomo di carbonio è il costituente fondamentale dei composti organici, ma quali sono le sue caratteristiche? Ogni atomo di carbonio ha quattro elettroni di valenza, ma anzichè formare solo due legami covalenti quest'ultimo tende a completare l'ottetto e a formare quattro legami covalenti creando dunque una struttura tetraedrica
GLI IDROCARURI
Gli idrocarburi sono composti chimici costituiti esclusivamente da due elementi: carbonio (C) e idrogeno (H). Sono la classe di composti organici più semplice e possono essere trovati in natura sotto forma di gas, liquidi o solidi. Gli idrocarburi sono alla base della chimica organica e costituiscono la principale fonte di energia (come il petrolio e il gas naturale) e materie prime per la produzione di molti materiali, come la plastica e i polimeri.
Gli idrocarburi possono essere distinti in
saturi
insaturi
Gli idrocarburi insaturi sono composti che contengono almeno un legame doppio o triplo tra gli atomi di carbonio. Questi legami insaturi riducono il numero di atomi di idrogeno che possono legarsi ai carboni, da cui il termine "insaturi".
Gli idrocarburi saturi sono quelli in cui tutti i legami tra gli atomi di carbonio sono legami singoli (C-C). Questi composti sono anche chiamati alcani. Ogni atomo di carbonio è legato al massimo numero possibile di atomi di idrogeno, e quindi sono "saturi" di idrogeno.
GLI IDROCARBURI SATURI
Gli alcani sono una classe di idrocarburi saturi, cioè composti chimici costituiti solo da carbonio e idrogeno, in cui gli atomi di carbonio sono legati tra loro da legami singoli (C-C). Gli alcani sono la classe più semplice di idrocarburi e sono anche conosciuti come paraffine. La formula generale degli alcani è CₙH₂ₙ₊₂
I CICLOALCANI
I cicloalcani sono una sottoclasse di alcani in cui gli atomi di carbonio sono legati tra loro a formare un anello chiuso, piuttosto che una catena lineare o ramificata. La caratteristica principale dei cicloalcani è che i loro atomi di carbonio sono disposti in un ciclo, con legami singoli che uniscono ciascun atomo di carbonio con i suoi vicini, formando una struttura ciclica. La formula generale dei cicloalcani è CₙH₂ₙ Un esempio comune di cicloalcano è il cicloesano, la sua formula chimica è C₆H₁₂ e la sua struttura è rappresentata da un esagono, con ogni vertice che rappresenta un atomo di carbonio .
L'isomeria, un fenomeno comune nei composti organici
Isomeria di struttura
Stereoisomeria
ISOMERI GEOMETRICI
ISOMERI OTTICI
la nomenclatura
La nomenclatura dei composti organici segue un sistema internazionale stabilito dalla IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), che fornisce regole precise per attribuire un nome sistematico a ogni composto organico, garantendo chiarezza e uniformità nella chimica. Un elemento chiave di questa nomenclatura è il concetto di gruppo alchilico, che rappresenta una parte di una molecola derivata da un alcano (idrocarburo saturo) rimuovendo un atomo di idrogeno. Gruppo alchilico Un gruppo alchilico è una catena di atomi di carbonio derivata da un alcano. Si ottiene rimuovendo un atomo di idrogeno da un alcano, creando un gruppo funzionale che può legarsi a un'altra molecola. Esempi di gruppi alchilici comuni sono: Methyl (-CH₃), derivato dal metano (CH₄). Ethyl (-C₂H₅), derivato dall'etano (C₂H₆). Propyl (-C₃H₇), derivato dal propano (C₃H₈). Questi gruppi vengono spesso usati come sostituenti nei composti organici.
REGOLE IUPAC
1. Individuare la catena principale: Trova la catena più lunga di atomi di carbonio (catena principale). Se ci sono più catene di uguale lunghezza, scegli quella con il maggior numero di sostituenti. 2. Numerare la catena: Assegna i numeri agli atomi di carbonio della catena principale, iniziando dal lato più vicino a un gruppo sostituente (per dare il numero più basso possibile ai sostituenti). 3. Identificare i sostituenti: Identifica e nomina i gruppi alchilici o altri sostituenti (come -OH, -NH₂, -Cl, ecc.), e assegna a ciascuno un numero che indica la posizione lungo la catena principale. 4. Scrivere il nome: Scrivi il nome del composto, partendo dai sostituenti, seguiti dal nome dell'alcano della catena principale. Usa prefissi numerici per indicare la posizione di ciascun sostituente (es. 2-metil, 3-etil). 5. Ordine e separazione: Se ci sono più sostituenti simili, usa i prefissi di-, tri-, tetra-, ecc., per indicarli. I numeri e i prefissi sono separati da trattini e i vari sostituenti sono elencati in ordine alfabetico.
GLI IDROCARBURI INSATURI
Gli idrocaburi insaturi sono composti organici costituiti da atomi di carbonio e idrogeno, nei quali esistono legami doppio o triplo tra atomi di carbonio. A differenza degli idrocarburi saturi (come gli alcani), che hanno solo legami singoli tra i carboni, gli idrocarburi insaturi contengono almeno un doppio o triplo legame, il che conferisce loro una maggiore reattività chimica.
Gli idrocarburi insaturi
si dividono in
alchini
alcheni
Gli alchini sono composti che contengono almeno un legame triplo tra due atomi di carbonio. La formula generale degli alchini è CnH2n−2. L’alchino più semplice è l’etino (C₂H₂), anche noto come acetilene, che è composto da due atomi di carbonio legati da un triplo legame. Gli alchini sono anch'essi molto reattivi e, come gli alcheni, partecipano a reazioni di addizione, ma con maggiore energia libera di attivazione a causa della natura del legame triplo.
Gli alcheni sono composti che contengono almeno un legame doppio tra due atomi di carbonio. La formula generale degli alcheni è CnH2n (dove n è il numero di atomi di carbonio). L'alchene più semplice è l'etene (C₂H₄), che contiene due atomi di carbonio legati da un doppio legame.Gli alcheni sono particolarmente reattivi perché il legame doppio è un sito di alta densità elettronica, che rende la molecola suscettibile ad attacchi chimici.
NOMENCLATURA IUPAC
La nomenclatura IUPAC degli alcheni e alchini segue alcune regole fondamentali che permettono di assegnare un nome univoco e preciso a ciascun composto. 1. Trova la catena principale Alcheni: La catena principale è quella più lunga che contiene il doppio legame (C=C). Alchini: La catena principale è quella più lunga che contiene il triplo legame (C≡C). 2. Numera la catena principale Alcheni e alchini: La catena principale va numerata in modo tale che il legame multiplo (doppio o triplo) riceva il numero più basso possibile. Se ci sono più legami multipli, si dà la priorità al legame più vicino al termine della catena. 3. Assegna il nome del composto Alcheni: Aggiungi il suffisso -ene al nome della catena principale. Alchini: Aggiungi il suffisso -ino al nome della catena principale. 4. Indica i sostituenti Se ci sono gruppi sostituenti (come metile, etile, ecc.), vengono nominati come prefissi e numerati in modo da avere il numero di posizione più basso possibile. I gruppi devono essere elencati in ordine alfabetico.
GLI IDROCARBURI AROMATICI
Gli idrocarburi aromatici sono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di uno o più anelli benzenici (sistemi ciclici di atomi di carbonio con legami alternativi di tipo singolo e doppio). Questi composti si distinguono per la loro stabilità particolare, che non deriva solo dalla semplice alternanza di legami singoli e doppi, ma anche da un fenomeno di delocalizzazione elettronica che li rende meno reattivi rispetto ad altri idrocarburi insaturi (come alcheni e alchini). Il nome "aromatico" deriva storicamente dal fatto che molti di questi composti (come il benzene) erano utilizzati in profumi e oli essenziali per il loro odore caratteristico, ma oggi si riferisce alla loro struttura chimica.
IL BENZENE
Il benzene (C₆H₆) è l'idrocarburo aromatico per eccellenza ed è stato il primo composto a essere studiato nel dettaglio nella chimica organica. Il suo modello classico, tuttavia, è stato messo in discussione con lo sviluppo delle teorie della risonanza e degli orbitali molecolari, che hanno portato a una comprensione più avanzata della sua struttura e stabilità. Struttura del Benzene: Il benzene è un anello esagonale costituito da sei atomi di carbonio, con sei atomi di idrogeno legati ai carboni tramite legami singoli. Tuttavia, la rappresentazione più comune del benzene non mostra semplicemente legami singoli e doppi alternati, ma un cerchio all'interno dell'anello, per indicare che gli elettroni pi (gli elettroni coinvolti nei legami doppi) sono delocalizzati su tutta la molecola, e non localizzati su due legami specifici.
i derivati del benzene
I derivati del benzene sono composti organici che si formano quando uno o più atomi di idrogeno del benzene (C₆H₆) vengono sostituiti da altri gruppi chimici. Questi gruppi sostituenti possono essere atomi o gruppi di atomi che conferiscono al composto proprietà chimiche e fisiche specifiche. C6H5G (G è il gruppo che sostituisce un idrogeno).
MONOSOSTITUITI
TRI- E POLISOSTITUITI
DISOSTITUITI
Idrocarburi Policiclici Aromatici
MONOSOSTITUITI
I monosostituiti sono composti in cui un solo atomo o gruppo sostituente è legato all'anello benzenico. Questi composti sono tra i più semplici derivati del benzene.
DISOSTITUITI
I disostituiti sono composti in cui due gruppi sostituenti sono attaccati all'anello benzenico. La posizione dei gruppi può variare, dando tre isomeri principali a seconda di come i sostituenti sono disposti. Posizioni relative: Orto (1,2): I gruppi sostituenti sono adiacenti. Meta (1,3): I gruppi sono separati da un atomo di carbonio. Para (1,4): I gruppi sono separati da due atomi di carbonio.
TRI- E POLISOSTITUITI
Quando tre o più gruppi sostituenti sono attaccati all'anello benzenico, si creano composti trisostituiti o poli-sostituiti. Questi composti possono avere diverse combinazioni di gruppi, portando a isomeri con differenti proprietà chimiche e fisiche.
Idrocarburi Policiclici Aromatici
Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono composti aromatici che contengono più di un anello benzenico fuso. Questi composti sono spesso prodotti durante la combustione incompleta di materiali organici e sono noti per essere potenzialmente cancerogeni. Gli IPA sono importanti non solo per le loro applicazioni chimiche, ma anche per i rischi ambientali, poiché molti di essi sono considerati inquinanti atmosferici e potenzialmente tossici per gli esseri viventi.
DERIVATI DEGLI IDROCARBURI
I derivati degli idrocarburi sono composti chimici che si formano quando uno o più atomi di idrogeno in un idrocarburo (composto costituito solo da carbonio e idrogeno), vengono sostituiti da altri gruppi funzionali. Questi gruppi possono essere atomi o gruppi di atomi che conferiscono al composto proprietà chimiche e fisiche diverse rispetto agli idrocarburi di partenza.
R - G
Ar - G
RESIDUO AROMATICO
GRUPPO FUNZIONALE
RESIDUO ALIFATICO
GRUPPO FUNZIONALE
GLI ALOGENURI ALCHILICI
Gli alogenuri alchilici sono composti organici che contengono un atomo di alogeno (fluoro, cloro, bromo, iodio) legato a un atomo di carbonio, che a sua volta è parte di una catena carboniosa alifatica (alchilica). La formula generale di un alogenuro alchilico è R-X, dove R rappresenta una catena alchilica (che può essere lineare, ramificata o ciclica) e X è l'atomo di alogeno.
GLI ALCOLI E I FENOLI
Gli alcoli e i fenoli sono due classi di composti organici contenenti gruppi -OH (gruppo ossidrilico), ma differiscono significativamente per la loro struttura chimica, proprietà e reattività.
GLI ALCOLI
Gli alcoli sono composti organici che contengono uno o più gruppi -OH legati a un atomo di carbonio saturo. La formula generale di un alcol è R-OH, dove R è un gruppo alchilico o arilico. La presenza del gruppo -OH conferisce agli alcoli proprietà chimiche e fisiche particolari.
Come classificare gli alcoli
i fenoli
I fenoli sono una classe di composti organici in cui il gruppo idrossile (-OH) è legato direttamente a un anello benzenico. Il fenolo stesso è un composto aromatico con formula chimica C₆H₅OH.
Come classificare i fenoli
LA NOMENCLATURA IUPAC
1. Identifica la catena principale La catena principale è la più lunga catena di atomi di carbonio che contiene il gruppo -OH. Se ci sono più catene di uguale lunghezza, si sceglie quella con il numero massimo di gruppi funzionali (in questo caso, il gruppo idrossilico -OH). La catena principale deve essere numerata in modo tale che il gruppo -OH ottenga il numero più basso possibile. 2. Aggiungi il suffisso "-olo" Una volta identificata la catena principale, si sostituisce il suffisso del nome dell'alcano (ad esempio, "etano", "propano") con "-olo", che indica la presenza del gruppo -OH. 3. Numerazione della catena Numerare la catena principale in modo che il gruppo -OH abbia il numero più basso possibile. Se ci sono altri gruppi sostituenti o ramificazioni, assegna loro i numeri più bassi possibili, rispettando l'ordine di precedenza dei gruppi. 4. Indica eventuali sostituenti Se ci sono altri gruppi (ad esempio, alchilici o altre funzioni chimiche) attaccati alla catena principale, indicane la posizione con numeri preceduti dal nome del gruppo (ad esempio, metile, etile, cloro, ecc.), sempre separati da trattini.
GLI ETERI
LA NOMENCLATURA
Gli eteri sono una classe di composti organici in cui due gruppi alchilici o arilici (catene di carbonio o anelli aromatici) sono legati tra loro da un atomo di ossigeno. La loro formula generale è R–O–R', dove R e R' sono gruppi alchilici (o arilici). L'atomo di ossigeno è il "ponte" che collega i due gruppi di carbonio. Gli eteri non hanno il gruppo -OH come gli alcoli, quindi sono generalmente meno polari e meno solubili in acqua rispetto agli alcoli. Hanno anche una minore acidità e non formano legami a idrogeno con altre molecole, a differenza degli alcoli.
1: Identifica i gruppi alchilici o arilici legati all'ossigeno I due gruppi alchilici o arilici (R e R') che sono legati all'ossigeno devono essere identificati. Se sono gruppi identici, usiamo il nome del gruppo alchilico una sola volta. 2: Nome dei gruppi alchilici Ogni gruppo alchilico o arilico (R e R') prende il suo nome in base al numero di atomi di carbonio che contiene. Se il gruppo è un gruppo alchilico semplice (ad esempio, metile, etile), usiamo il prefisso corrispondente. Se sono gruppi complessi, usiamo il nome IUPAC del gruppo (es. fenile, toluile). 3: Aggiungi "ossido" Alla fine dei nomi dei gruppi, aggiungi la parola "ossido" per indicare che sono legati da un atomo di ossigeno.
ALDEIDI E CHETONI
Aldeidi e chetoni sono due classi di composti organici contenenti un gruppo carbonilico (C=O), ma differiscono per la posizione del gruppo carbonilico nella struttura molecolare.
1. Aldeidi Le aldeidi sono composti organici che contengono un gruppo carbonilico (-CHO), in cui l'atomo di carbonio è legato a un atomo di ossigeno con un doppio legame, e a un atomo di idrogeno con un legame singolo. In pratica, il gruppo carbonilico è sempre situato alla fine di una catena carboniosa. Formula generale: R–CHO, dove R è un gruppo alchilico o arilico. Gruppo funzionale: Il gruppo carbonilico è sempre legato al carbonio terminale della catena, che quindi è anche il primo atomo della catena stessa.
2. Chetoni I chetoni sono composti organici che contengono anche un gruppo carbonilico (C=O), ma a differenza delle aldeidi, il gruppo carbonilico è legato a due gruppi alchilici (o arilici), che possono essere identici o diversi. In altre parole, il carbonio del gruppo carbonilico è legato a due atomi di carbonio attraverso legami singoli. Formula generale: R–CO–R', dove R e R' sono gruppi alchilici o arilici. Gruppo funzionale: Il gruppo carbonilico è legato a due gruppi di carbonio, ma non si trova mai alla fine della catena.
LA NOMENCLATURA
Nomenclatura delle Aldeidi (IUPAC) Gli alcoli sono denominati con il suffisso "-ale" che sostituisce il suffisso "-ano" degli alcani. Inoltre, essendo il gruppo aldeidico sempre terminale (ossia legato al carbonio 1), non è necessario numerarlo. 1. Trova la catena principale: La catena principale è la più lunga catena di atomi di carbonio che contiene il gruppo aldeidico (-CHO). La numerazione della catena inizia dal carbonio del gruppo aldeidico (che è sempre il carbonio 1). 2. Sostituisci il suffisso: Sostituisci il suffisso "-ano" del nome dell'alcano con "-ale". 3. Aggiungi eventuali sostituenti: Se ci sono altri gruppi (sostituenti) legati alla catena, aggiungili e numerali in base alla loro posizione.
I chetoni sono denominati con il suffisso "-one" che sostituisce il suffisso "-ano" degli alcani. Poiché il gruppo carbonilico (-CO-) non è mai in posizione terminale, è necessario numerare la catena per indicare la posizione del gruppo carbonilico. 1. Trova la catena principale: La catena principale è la più lunga catena che contiene il gruppo carbonilico. La numerazione inizia dal carbonio del gruppo carbonilico, che riceve il numero più basso possibile. 2. Sostituisci il suffisso: Sostituisci il suffisso "-ano" del nome dell'alcano con "-one". 3. Aggiungi eventuali sostituenti: Se ci sono gruppi sostituenti, aggiungili e numerali in base alla loro posizione sulla catena principale.
GLI ACIDI CAARBOSSILICI
Gli acidi carbossilici sono composti organici che contengono un gruppo funzionale chiamato gruppo carbossilico (-COOH), che è formato da un atomo di carbonio legato a un atomo di ossigeno tramite un doppio legame (carbonio-ossigeno), e a un altro ossigeno tramite un legame singolo (carbonio-ossigeno). Il gruppo carbossilico è spesso rappresentato come –COOH. La struttura generale di un acido carbossilico può essere rappresentata come segue: R−COOH dove R è un gruppo alchilico o un gruppo aromatico (ad esempio, un gruppo metile –CH₃ o un anello benzenico –C₆H₅). Il gruppo carbossilico (-COOH) è responsabile delle proprietà acide di questi composti, in quanto può dissociarsi in un protone (H⁺) e in un ione carbossilato (-COO⁻) in soluzione acquosa.
LA NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici si basa sul nome dell'alcano corrispondente (senza il gruppo funzionale) con l'aggiunta del suffisso "-ico" al nome della catena principale, e il termine "acido" all'inizio del nome. I passi principali sono: 1. Trova la catena più lunga che contiene il gruppo carbossilico (-COOH). 2. Numerala in modo che il gruppo -COOH sia al termine con il numero più basso possibile (di solito al carbonio 1). Sostituisci la desinenza “-ano” del nome dell'alcano con “-ico”. 3. Se ci sono ramificazioni o gruppi sostituenti, vanno indicati con i numeri appropriati e i nomi dei gruppi.
GLI ESTERI
Gli esteri sono composti chimici derivati dalla reazione di un acido con un alcol. Questa reazione è chiamata esterificazione e produce un estere e acqua come sottoprodotto, quindi il gruppo -OR dell'alcol sostituisce il gruppo -OH del carbossile. La struttura generale di un estere è: R−COO−R ' dove: R è un gruppo alchilico o un gruppo arilico derivante dall’acido. R' è un gruppo alchilico o arilico derivante dall’alcol.
la nomenclatura
La nomenclatura IUPAC degli esteri si basa sull’identificazione del gruppo alchilico derivante dall'alcol e del gruppo acido derivante dall'acido carbossilico. Gli esteri sono denominati seguendo una convenzione sistematica che implica due parti: La parte derivata dall'alcol: Questa parte proviene dal gruppo alchilico dell'alcol e viene scritta per prima. Viene aggiunto il suffisso "-ile" al nome dell'alcol, sostituendo la desinenza "-olo". La parte derivata dall'acido: Questa parte deriva dall'acido carbossilico. Il nome dell'acido si ottiene rimuovendo la desinenza "-ico" e sostituendola con "-ato".
LE AMMIDI
Le ammidi sono una classe di composti organici che derivano dagli acidi carbossilici. La loro struttura chimica è caratterizzata da un gruppo funzionale –CONH₂ (ovvero, un gruppo carbonilico legato a un atomo di azoto). Le ammidi si formano mediante la sostituzione del gruppo –OH di un acido carbossilico con un gruppo –NH₂ (gruppo amminico). La struttura generale di un'ammina è la seguente: R−CO−NH 2 dove: R è un gruppo alchilico o arilico derivante dall'acido (è la parte acilica). CO è il gruppo carbonilico (C=O). NH₂ è il gruppo amminico legato al carbonio.
LA NOMENCLATURA
Secondo le regole IUPAC, la nomenclatura delle ammidi si basa sul nome dell'acido carbossilico da cui derivano. Il processo di denominazione segue due principali fasi: Identificazione dell’acido di origine: Il nome dell'acido carbossilico da cui l'ammina deriva viene utilizzato come base. Sostituzione del suffisso "-ico" o "-ico" con "-ammide": Al nome dell'acido si sostituisce il suffisso "-ico" con "-ammide", creando il nome dell'amide.
LE AMMINE
Le ammine sono composti chimici che contengono un atomo di azoto legato a uno o più gruppi alchilici o arilici. La struttura chimica di base di un'ammina è costituita da un atomo di azoto (N) legato a uno o più gruppi carboniosi (alchilici o arilici) e da uno o più atomi di idrogeno. La formula generale di un'ammina è RₓNHₓ, dove: R è un gruppo alchilico o arilico (ad esempio, CH₃, C₆H₅). N è l'atomo di azoto. H sono gli atomi di idrogeno legati all'azoto
la nomenclatura
Radice del nome: La radice del nome deriva dal nome dell'alchile o dell'arile a cui l'azoto è legato. Suffisso "-amina": Le ammine sono denominate aggiungendo il suffisso "-amina" al nome del gruppo alchilico o arilico, con alcune modifiche a seconda della complessità della struttura. Sostituenti: Se ci sono gruppi sostituenti legati all'azoto (ad esempio, gruppi alchilici), la loro posizione e natura sono indicate nel nome usando i prefissi "N-" e numerando i sostituenti. Le ammine vengono classificate in base al numero di gruppi legati all'azoto: Ammine primarie (1° ammine): L'azoto è legato a un solo gruppo alchilico (o arilico) e a due atomi di idrogeno. Ammine secondarie (2° ammine): L'azoto è legato a due gruppi alchilici o arilici e a un atomo di idrogeno. Ammine terziarie (3° ammine): L'azoto è legato a tre gruppi alchilici o arilici e non ha atomi di idrogeno.
I POLIMERI
I polimeri sono macromolecole composte da molteplici unità ripetitive, chiamate monomeri, che sono legate tra loro da legami chimici. La chimica dei polimeri si occupa della sintesi, delle proprietà e delle applicazioni di questi composti. Un polimero è una macromolecola costituita da un gran numero di unità monomeriche ripetute, legate tramite legami covalenti. Le unità monomeriche possono essere identiche o differenti, e il numero di monomeri nella catena polimerica è indicato dal grado di polimerizzazione (n).
LA NOMECLATURA
Il nome del polimero deriva dal nome del monomero da cui è formato, seguito dal suffisso “-ene” (per polimeri derivati da monomeri insaturi) o “-ide” (per polimeri a condensazione). La lunghezza della catena polimerica, ovvero il numero di unità monomeriche che la compongono, può essere indicata nel nome, se necessario. Ad esempio, nel caso dei polimeri a catena, viene specificato il numero di unità monomeriche (n) dopo il nome del monomero. Nei polimeri a catena (come il polietilene), il nome del polimero deriva dal nome del monomero con il suffisso “-ene”. Nei polimeri a condensazione (come il nylon), il nome del polimero deriva dai monomeri condensati con il suffisso “-ide”.
grazie per l'attenzione
a cura di. Davide Russo Diego Proietto
NAFTALENE
FRIEDRICH WHOLER
Wholer smentisce la teoria della forza vitale, durante un esperimento egli riscaldò due composti in organici (acido cianico e ammoniaca con 'intento di ottenere il cianato di ammonio) otenendo una sostanza bianca cristallina che fu identificata come urea: UN COMPOSTO ORGANICO
la misteriosa materia vivente
Ci troviamo alla fine del XVIII secolo quando svariati chimici iniziano a domandari cosa sia realmente contenuto nei composti ottenuti mediante estrazione e purificazione da organismi animali e vegetali, la "materia vivente" era dunque un mistero e ciò che si sapeva era solo che essa fosse costituita da un gran numero di composti stabili dati dalla combinazione di soli quattro elementi: carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto
Acetato di metile (CH₃COOCH₃): L'acido è acido acetico (CH₃COOH). Il gruppo acilico è acetato (CH₃CO). L’alcol è il metanolo (CH₃OH). Il gruppo alchilico è metile (CH₃). Nome dell'estere: Acetato di metile.
ORTO- DICLOROBENZENE
Gli enantiomeri sono sempre due e sono speculari non sovrapponibili. Gli enantiomeri hanno proprietà chimiche simili, ma possono comportarsi in modo diverso in reazioni chimiche con altre molecole chirali, come quelle biologiche (per esempio, l'attività farmacologica di una molecola può essere influenzata dalla sua forma enantiomerica). Un esempio tipico di isomeria ottica riguarda i composti chirali, cioè molecole che hanno almeno un atomo di carbonio chirale (un carbonio legato a quattro gruppi diversi). I due enantiomeri di una molecola chirale possono essere chiamati "R" e "S" a seconda della disposizione spaziale dei gruppi attorno al carbonio chirale.
Etilamina (C₂H₅NH₂): È un'ammina primaria derivata dall'etano (C₂H₆).
A seconda della disposizione relativa dei gruppi, si hanno due tipi principali di isomeria geometrica: Isomeri cis: i gruppi simili (o gli atomi) sono dalla stessa parte del doppio legame o del ciclo. Isomeri trans: i gruppi simili (o gli atomi) sono da parti opposte del doppio legame o del ciclo. Un esempio classico si trova negli alcheni (composti con legami doppi): per esempio, nel butene (C₄H₈), i gruppi metilici (-CH₃) possono essere disposti dalla stessa parte (cis) o opposte (trans) rispetto al legame doppio.
Nasce la chimica organica
August Kekulé identificò una branca della chimica che si occupa di analizzare tutti i composti organici (indipendentemente dalla loro origine) a partire dal carbonio come: CHIMICA ORGANICA.
è possibile spiegare le proprietà del benzene tramite due teorie
essendo molto complesse chimicamente ci limiteremo però ad analizzare le differenze tra esse: La risonanza è un modello che descrive la delocalizzazione degli elettroni come una combinazione di più strutture limite, e fornisce una comprensione intuitiva della stabilità del benzene. La teoria degli orbitali molecolari fornisce una descrizione più rigorosa e completa, basata sulla teoria quantistica, che mostra come la delocalizzazione degli elettroni avvenga attraverso orbitali molecolari estesi, creando una struttura ciclica e altamente stabile.
I polimeri sintetici sono polimeri creati artificialmente attraverso processi chimici controllati. Vengono prodotti in laboratorio o in fabbrica utilizzando monomeri di origine sintetica, come gas o composti chimici derivati dal petrolio. Questi polimeri sono versatili e trovano applicazione in una vasta gamma di settori, dalla plastica alla medicina, dall'industria automobilistica alla moda. Esempi comuni di polimeri sintetici: Polietilene (PE): Utilizzato per sacchetti di plastica, contenitori, pellicole. Polipropilene (PP): Usato in imballaggi, tessuti, componenti auto. Polistirene (PS): Impiegato in imballaggi, bicchieri usa e getta. Polivinilcloruro (PVC): Usato in tubature, finestre, materiali da costruzione. Nylon: Un polimero a condensazione utilizzato in tessuti, corde, ingranaggi. I polimeri sintetici sono spesso più economici da produrre rispetto ai polimeri naturali e possono essere progettati per avere proprietà specifiche, come resistenza, flessibilità o impermeabilità, a seconda dell'uso finale.
Immagina di avere un composto con 4 atomi di carbonio e un gruppo -OH attaccato al carbonio 1. La nomenclatura IUPAC sarebbe: Catena principale: "butano" (4 atomi di carbonio). Suffisso "-olo": "butanolo". Numerazione: L'OH è legato al carbonio 1, quindi il nome diventa "butan-1-olo". Sostituenti: Se ci sono sostituenti, li aggiungi (es. 2-metilbutanolo). Quindi, in questo caso, il nome sarebbe "1- butanolo".
Etere dimetilico: CH₃–O–CH₃ → ossido di metile.
METANALE
L'isomeria di struttura si verifica quando gli atomi che compongono una molecola sono connessi in modi diversi, dando luogo a composti con differenti strutture. Anche se la formula molecolare è la stessa, la disposizione degli atomi cambia. Gli isomeri di struttura possono presentarsi in vari modi: Isomeria di catena: gli atomi di carbonio sono disposti in catene differenti (ramificate o lineari). Isomeria di posizione: un gruppo funzionale (come un gruppo -OH, -NH₂, -COOH, ecc.) è attaccato a diversi atomi di carbonio. Isomeria di gruppo funzionale: due isomeri hanno gruppi funzionali diversi, pur avendo la stessa formula molecolare. Isomeria tautomerica: gli isomeri sono in equilibrio tra loro e differiscono per la posizione di un atomo di idrogeno e un doppio legame
PROPANONE
ACETAMMIDE
(CH₃CONH₂): Deriva dall'acido etanoico (CH₃COOH). Si sostituisce il suffisso "-ico" di "etanoico" con "-ammide" per ottenere acetamide.
1,3,5- TRINITROBENZENE
NITROBENZENE
ACIDO BENZOICO
L'acido benzoico (C₆H₅COOH) è un acido carbossilico aromatico in cui il gruppo carbossilico (-COOH) è legato a un anello benzenico (C₆H₆). È un composto importante in chimica organica, usato come conservante alimentare (E210) e come precursore per la sintesi di numerosi derivati, come esteri, amidi e anidridi. È anche un componente di alcuni farmaci e cosmetici.
Polietilene (PE): Derivato dal monomero etilene (C₂H₄).
Le irregolarità
Il cicloesano è una molecola relativamente stabile, ma la sua struttura è soggetta a lievi deformazioni, come la forma "a sedia", che minimizza la tensione angolare tra i legami carbonio-carbonio.
Jons Jacob Berzelius
Berzelius, importantissimo chimico, fu il primo a proporre di utilizzare la parola "composto organico" per i composti prodotti dagli organismi viventi. Poichè la materia organica era inesplicabile sino a quel momento gli scienziati attribuivano alla materia organica la presenza di una misteriosa "forza vitale"
A) In base al numero di gruppi -OH:Alcoli monovalenti: Contengono un solo gruppo -OH. Esempio: etanolo (C₂H₅OH).Alcoli divalenti (o glicoli): Contengono due gruppi -OH. Esempio: etilenglicole (C₂H₄(OH)₂).Alcoli trivalenti: Contengono tre gruppi -OH. Esempio: glicerina (C₃H₈O₃). B) In base al numero di atomi di carbonio a cui è legato il gruppo -OH:Gli alcoli possono essere classificati come primari, secondari o terziari:Alcol primario (1°): L'atomo di carbonio legato al gruppo -OH è legato a un solo altro atomo di carbonio. Esempio: etanolo (CH₃-CH₂OH).Alcol secondario (2°): L'atomo di carbonio legato al gruppo -OH è legato a due atomi di carbonio. Esempio: isopropanolo (CH₃-CH(OH)-CH₃).Alcol terziario (3°): L'atomo di carbonio legato al gruppo -OH è legato a tre atomi di carbonio. Esempio: ter-butanolo (CH₃-C(OH)-C₆H₅). C) In base alla posizione del gruppo -OH nella catena carboniosa:Alcoli alifatici: Il gruppo -OH è legato a un carbonio che fa parte di una catena aperta (lineare o ramificata). Esempio: metanolo, etanolo.Alcoli aromatici: Il gruppo -OH è legato a un anello benzenico. Esempio: fenolo (C₆H₅OH).
Esempi di alchini:
Etilene (C₂H₂) — utilizzato come combustibile e nell'industria chimica per la sintesi di altri composti.
Propargile (C₃H₄) — meno comune ma utilizzato in alcune applicazioni industriali e come precursore per altri composti chimici.
Esempi di alcheni:
Etene (C₂H₄) — anche conosciuto come etilene, è un importante composto nella produzione di plastiche come il polietilene.
Propene (C₃H₆) — utilizzato nella produzione di polipropilene.
Esempio Se si ha un alcano con una catena di 5 atomi di carbonio (propano) e un gruppo metilico (CH₃) sul secondo carbonio, il nome del composto sarà 2-metilpropanoano. In questo modo, seguendo le regole IUPAC, possiamo assegnare un nome sistematico che descriva chiaramente la struttura e la composizione di qualsiasi composto organico.
- I fenoli possono essere classificati in base al numero di gruppi -OH legati all'anello benzenico:Fenoli monosostituiti: Contengono un solo gruppo -OH legato all'anello benzenico. Esempio: fenolo (C₆H₅OH).Fenoli disostituiti o polifeni: Contengono due o più gruppi -OH sull'anello benzenico. Esempio: catecol (benzene-1,2-diol), resorcinolo (benzene-1,3-diol), idrossi-ptalato. - Proprietà chimiche:Acidità: I fenoli sono più acidi rispetto agli alcoli, grazie alla stabilizzazione del loro anione (fenossido) tramite la risonanza dell'anello benzenico.Reattività: I fenoli reagiscono con basi forti (come idrossido di sodio) per formare il fenossido, che è un anione stabilizzato dalla risonanza. Inoltre, i fenoli possono reagire con agenti elettrofili, come alogeni o acidi di Lewis. - Fenoli come antiossidanti:Molti composti fenolici, come i flavonoidi e i polifenoli presenti in piante e cibi, sono noti per le loro proprietà antiossidanti. Questi composti possono neutralizzare i radicali liberi e proteggere le cellule dai danni ossidativi. - Applicazioni:Industria chimica: I fenoli sono usati nella produzione di resine fenoliche, plastica, medicinali (come il paracetamolo) e come intermedi in sintesi chimiche.Prodotti naturali: Molti oli essenziali contengono fenoli, che conferiscono loro proprietà antisettiche e aromatiche.
Gli stereoisomeri sono composti che hanno la stessa formula molecolare e la stessa struttura di base (con lo stesso ordine di legame tra gli atomi), ma differiscono per la disposizione spaziale degli atomi. Gli stereoisomeri possono essere suddivisi in due principali categorie: 1. Isomeri geometrici (o cis-trans) Gli isomeri geometrici si verificano quando due gruppi (o atomi) legati a due atomi di carbonio che formano un legame doppio o un ciclo possono avere disposizioni spaziali diverse. 2. Isomeri ottici (o enantiomeri) Gli isomeri ottici sono isomeri che differiscono per la disposizione spaziale degli atomi in modo tale che non sono sovrapponibili l'uno all'altro, come una specchio riflesso. Questi isomeri sono noti anche come enantiomeri e presentano attività ottica, cioè ruotano il piano della luce polarizzata in direzioni opposte.
Presentazione COMPOSTI ORGANICI
Davide Russo
Created on November 7, 2024
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Transcript
Davide Russo e Diego Proietto
I COMPOSTI ORGANICI
COSA SONO E COME VENGONO SCOPERTI
Una breve storia della chimica organica
La chimica organica è una branca della chimica che si occupa dello studio dei composti del carbonio, in particolare delle loro strutture, reazioni e proprietà. Si tratta di una disciplina fondamentale per comprendere non solo i processi biologici, ma anche per sviluppare numerosi materiali, farmaci e tecnologie.
1861
1828
1807
1800
Abbiamo detto che l'atomo di carbonio è il costituente fondamentale dei composti organici, ma quali sono le sue caratteristiche? Ogni atomo di carbonio ha quattro elettroni di valenza, ma anzichè formare solo due legami covalenti quest'ultimo tende a completare l'ottetto e a formare quattro legami covalenti creando dunque una struttura tetraedrica
GLI IDROCARURI
Gli idrocarburi sono composti chimici costituiti esclusivamente da due elementi: carbonio (C) e idrogeno (H). Sono la classe di composti organici più semplice e possono essere trovati in natura sotto forma di gas, liquidi o solidi. Gli idrocarburi sono alla base della chimica organica e costituiscono la principale fonte di energia (come il petrolio e il gas naturale) e materie prime per la produzione di molti materiali, come la plastica e i polimeri.
Gli idrocarburi possono essere distinti in
saturi
insaturi
Gli idrocarburi insaturi sono composti che contengono almeno un legame doppio o triplo tra gli atomi di carbonio. Questi legami insaturi riducono il numero di atomi di idrogeno che possono legarsi ai carboni, da cui il termine "insaturi".
Gli idrocarburi saturi sono quelli in cui tutti i legami tra gli atomi di carbonio sono legami singoli (C-C). Questi composti sono anche chiamati alcani. Ogni atomo di carbonio è legato al massimo numero possibile di atomi di idrogeno, e quindi sono "saturi" di idrogeno.
GLI IDROCARBURI SATURI
Gli alcani sono una classe di idrocarburi saturi, cioè composti chimici costituiti solo da carbonio e idrogeno, in cui gli atomi di carbonio sono legati tra loro da legami singoli (C-C). Gli alcani sono la classe più semplice di idrocarburi e sono anche conosciuti come paraffine. La formula generale degli alcani è CₙH₂ₙ₊₂
I CICLOALCANI
I cicloalcani sono una sottoclasse di alcani in cui gli atomi di carbonio sono legati tra loro a formare un anello chiuso, piuttosto che una catena lineare o ramificata. La caratteristica principale dei cicloalcani è che i loro atomi di carbonio sono disposti in un ciclo, con legami singoli che uniscono ciascun atomo di carbonio con i suoi vicini, formando una struttura ciclica. La formula generale dei cicloalcani è CₙH₂ₙ Un esempio comune di cicloalcano è il cicloesano, la sua formula chimica è C₆H₁₂ e la sua struttura è rappresentata da un esagono, con ogni vertice che rappresenta un atomo di carbonio .
L'isomeria, un fenomeno comune nei composti organici
Isomeria di struttura
Stereoisomeria
ISOMERI GEOMETRICI
ISOMERI OTTICI
la nomenclatura
La nomenclatura dei composti organici segue un sistema internazionale stabilito dalla IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), che fornisce regole precise per attribuire un nome sistematico a ogni composto organico, garantendo chiarezza e uniformità nella chimica. Un elemento chiave di questa nomenclatura è il concetto di gruppo alchilico, che rappresenta una parte di una molecola derivata da un alcano (idrocarburo saturo) rimuovendo un atomo di idrogeno. Gruppo alchilico Un gruppo alchilico è una catena di atomi di carbonio derivata da un alcano. Si ottiene rimuovendo un atomo di idrogeno da un alcano, creando un gruppo funzionale che può legarsi a un'altra molecola. Esempi di gruppi alchilici comuni sono: Methyl (-CH₃), derivato dal metano (CH₄). Ethyl (-C₂H₅), derivato dall'etano (C₂H₆). Propyl (-C₃H₇), derivato dal propano (C₃H₈). Questi gruppi vengono spesso usati come sostituenti nei composti organici.
REGOLE IUPAC
1. Individuare la catena principale: Trova la catena più lunga di atomi di carbonio (catena principale). Se ci sono più catene di uguale lunghezza, scegli quella con il maggior numero di sostituenti. 2. Numerare la catena: Assegna i numeri agli atomi di carbonio della catena principale, iniziando dal lato più vicino a un gruppo sostituente (per dare il numero più basso possibile ai sostituenti). 3. Identificare i sostituenti: Identifica e nomina i gruppi alchilici o altri sostituenti (come -OH, -NH₂, -Cl, ecc.), e assegna a ciascuno un numero che indica la posizione lungo la catena principale. 4. Scrivere il nome: Scrivi il nome del composto, partendo dai sostituenti, seguiti dal nome dell'alcano della catena principale. Usa prefissi numerici per indicare la posizione di ciascun sostituente (es. 2-metil, 3-etil). 5. Ordine e separazione: Se ci sono più sostituenti simili, usa i prefissi di-, tri-, tetra-, ecc., per indicarli. I numeri e i prefissi sono separati da trattini e i vari sostituenti sono elencati in ordine alfabetico.
GLI IDROCARBURI INSATURI
Gli idrocaburi insaturi sono composti organici costituiti da atomi di carbonio e idrogeno, nei quali esistono legami doppio o triplo tra atomi di carbonio. A differenza degli idrocarburi saturi (come gli alcani), che hanno solo legami singoli tra i carboni, gli idrocarburi insaturi contengono almeno un doppio o triplo legame, il che conferisce loro una maggiore reattività chimica.
Gli idrocarburi insaturi
si dividono in
alchini
alcheni
Gli alchini sono composti che contengono almeno un legame triplo tra due atomi di carbonio. La formula generale degli alchini è CnH2n−2. L’alchino più semplice è l’etino (C₂H₂), anche noto come acetilene, che è composto da due atomi di carbonio legati da un triplo legame. Gli alchini sono anch'essi molto reattivi e, come gli alcheni, partecipano a reazioni di addizione, ma con maggiore energia libera di attivazione a causa della natura del legame triplo.
Gli alcheni sono composti che contengono almeno un legame doppio tra due atomi di carbonio. La formula generale degli alcheni è CnH2n (dove n è il numero di atomi di carbonio). L'alchene più semplice è l'etene (C₂H₄), che contiene due atomi di carbonio legati da un doppio legame.Gli alcheni sono particolarmente reattivi perché il legame doppio è un sito di alta densità elettronica, che rende la molecola suscettibile ad attacchi chimici.
NOMENCLATURA IUPAC
La nomenclatura IUPAC degli alcheni e alchini segue alcune regole fondamentali che permettono di assegnare un nome univoco e preciso a ciascun composto. 1. Trova la catena principale Alcheni: La catena principale è quella più lunga che contiene il doppio legame (C=C). Alchini: La catena principale è quella più lunga che contiene il triplo legame (C≡C). 2. Numera la catena principale Alcheni e alchini: La catena principale va numerata in modo tale che il legame multiplo (doppio o triplo) riceva il numero più basso possibile. Se ci sono più legami multipli, si dà la priorità al legame più vicino al termine della catena. 3. Assegna il nome del composto Alcheni: Aggiungi il suffisso -ene al nome della catena principale. Alchini: Aggiungi il suffisso -ino al nome della catena principale. 4. Indica i sostituenti Se ci sono gruppi sostituenti (come metile, etile, ecc.), vengono nominati come prefissi e numerati in modo da avere il numero di posizione più basso possibile. I gruppi devono essere elencati in ordine alfabetico.
GLI IDROCARBURI AROMATICI
Gli idrocarburi aromatici sono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di uno o più anelli benzenici (sistemi ciclici di atomi di carbonio con legami alternativi di tipo singolo e doppio). Questi composti si distinguono per la loro stabilità particolare, che non deriva solo dalla semplice alternanza di legami singoli e doppi, ma anche da un fenomeno di delocalizzazione elettronica che li rende meno reattivi rispetto ad altri idrocarburi insaturi (come alcheni e alchini). Il nome "aromatico" deriva storicamente dal fatto che molti di questi composti (come il benzene) erano utilizzati in profumi e oli essenziali per il loro odore caratteristico, ma oggi si riferisce alla loro struttura chimica.
IL BENZENE
Il benzene (C₆H₆) è l'idrocarburo aromatico per eccellenza ed è stato il primo composto a essere studiato nel dettaglio nella chimica organica. Il suo modello classico, tuttavia, è stato messo in discussione con lo sviluppo delle teorie della risonanza e degli orbitali molecolari, che hanno portato a una comprensione più avanzata della sua struttura e stabilità. Struttura del Benzene: Il benzene è un anello esagonale costituito da sei atomi di carbonio, con sei atomi di idrogeno legati ai carboni tramite legami singoli. Tuttavia, la rappresentazione più comune del benzene non mostra semplicemente legami singoli e doppi alternati, ma un cerchio all'interno dell'anello, per indicare che gli elettroni pi (gli elettroni coinvolti nei legami doppi) sono delocalizzati su tutta la molecola, e non localizzati su due legami specifici.
i derivati del benzene
I derivati del benzene sono composti organici che si formano quando uno o più atomi di idrogeno del benzene (C₆H₆) vengono sostituiti da altri gruppi chimici. Questi gruppi sostituenti possono essere atomi o gruppi di atomi che conferiscono al composto proprietà chimiche e fisiche specifiche. C6H5G (G è il gruppo che sostituisce un idrogeno).
MONOSOSTITUITI
TRI- E POLISOSTITUITI
DISOSTITUITI
Idrocarburi Policiclici Aromatici
MONOSOSTITUITI
I monosostituiti sono composti in cui un solo atomo o gruppo sostituente è legato all'anello benzenico. Questi composti sono tra i più semplici derivati del benzene.
DISOSTITUITI
I disostituiti sono composti in cui due gruppi sostituenti sono attaccati all'anello benzenico. La posizione dei gruppi può variare, dando tre isomeri principali a seconda di come i sostituenti sono disposti. Posizioni relative: Orto (1,2): I gruppi sostituenti sono adiacenti. Meta (1,3): I gruppi sono separati da un atomo di carbonio. Para (1,4): I gruppi sono separati da due atomi di carbonio.
TRI- E POLISOSTITUITI
Quando tre o più gruppi sostituenti sono attaccati all'anello benzenico, si creano composti trisostituiti o poli-sostituiti. Questi composti possono avere diverse combinazioni di gruppi, portando a isomeri con differenti proprietà chimiche e fisiche.
Idrocarburi Policiclici Aromatici
Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono composti aromatici che contengono più di un anello benzenico fuso. Questi composti sono spesso prodotti durante la combustione incompleta di materiali organici e sono noti per essere potenzialmente cancerogeni. Gli IPA sono importanti non solo per le loro applicazioni chimiche, ma anche per i rischi ambientali, poiché molti di essi sono considerati inquinanti atmosferici e potenzialmente tossici per gli esseri viventi.
DERIVATI DEGLI IDROCARBURI
I derivati degli idrocarburi sono composti chimici che si formano quando uno o più atomi di idrogeno in un idrocarburo (composto costituito solo da carbonio e idrogeno), vengono sostituiti da altri gruppi funzionali. Questi gruppi possono essere atomi o gruppi di atomi che conferiscono al composto proprietà chimiche e fisiche diverse rispetto agli idrocarburi di partenza.
R - G
Ar - G
RESIDUO AROMATICO
GRUPPO FUNZIONALE
RESIDUO ALIFATICO
GRUPPO FUNZIONALE
GLI ALOGENURI ALCHILICI
Gli alogenuri alchilici sono composti organici che contengono un atomo di alogeno (fluoro, cloro, bromo, iodio) legato a un atomo di carbonio, che a sua volta è parte di una catena carboniosa alifatica (alchilica). La formula generale di un alogenuro alchilico è R-X, dove R rappresenta una catena alchilica (che può essere lineare, ramificata o ciclica) e X è l'atomo di alogeno.
GLI ALCOLI E I FENOLI
Gli alcoli e i fenoli sono due classi di composti organici contenenti gruppi -OH (gruppo ossidrilico), ma differiscono significativamente per la loro struttura chimica, proprietà e reattività.
GLI ALCOLI
Gli alcoli sono composti organici che contengono uno o più gruppi -OH legati a un atomo di carbonio saturo. La formula generale di un alcol è R-OH, dove R è un gruppo alchilico o arilico. La presenza del gruppo -OH conferisce agli alcoli proprietà chimiche e fisiche particolari.
Come classificare gli alcoli
i fenoli
I fenoli sono una classe di composti organici in cui il gruppo idrossile (-OH) è legato direttamente a un anello benzenico. Il fenolo stesso è un composto aromatico con formula chimica C₆H₅OH.
Come classificare i fenoli
LA NOMENCLATURA IUPAC
1. Identifica la catena principale La catena principale è la più lunga catena di atomi di carbonio che contiene il gruppo -OH. Se ci sono più catene di uguale lunghezza, si sceglie quella con il numero massimo di gruppi funzionali (in questo caso, il gruppo idrossilico -OH). La catena principale deve essere numerata in modo tale che il gruppo -OH ottenga il numero più basso possibile. 2. Aggiungi il suffisso "-olo" Una volta identificata la catena principale, si sostituisce il suffisso del nome dell'alcano (ad esempio, "etano", "propano") con "-olo", che indica la presenza del gruppo -OH. 3. Numerazione della catena Numerare la catena principale in modo che il gruppo -OH abbia il numero più basso possibile. Se ci sono altri gruppi sostituenti o ramificazioni, assegna loro i numeri più bassi possibili, rispettando l'ordine di precedenza dei gruppi. 4. Indica eventuali sostituenti Se ci sono altri gruppi (ad esempio, alchilici o altre funzioni chimiche) attaccati alla catena principale, indicane la posizione con numeri preceduti dal nome del gruppo (ad esempio, metile, etile, cloro, ecc.), sempre separati da trattini.
GLI ETERI
LA NOMENCLATURA
Gli eteri sono una classe di composti organici in cui due gruppi alchilici o arilici (catene di carbonio o anelli aromatici) sono legati tra loro da un atomo di ossigeno. La loro formula generale è R–O–R', dove R e R' sono gruppi alchilici (o arilici). L'atomo di ossigeno è il "ponte" che collega i due gruppi di carbonio. Gli eteri non hanno il gruppo -OH come gli alcoli, quindi sono generalmente meno polari e meno solubili in acqua rispetto agli alcoli. Hanno anche una minore acidità e non formano legami a idrogeno con altre molecole, a differenza degli alcoli.
1: Identifica i gruppi alchilici o arilici legati all'ossigeno I due gruppi alchilici o arilici (R e R') che sono legati all'ossigeno devono essere identificati. Se sono gruppi identici, usiamo il nome del gruppo alchilico una sola volta. 2: Nome dei gruppi alchilici Ogni gruppo alchilico o arilico (R e R') prende il suo nome in base al numero di atomi di carbonio che contiene. Se il gruppo è un gruppo alchilico semplice (ad esempio, metile, etile), usiamo il prefisso corrispondente. Se sono gruppi complessi, usiamo il nome IUPAC del gruppo (es. fenile, toluile). 3: Aggiungi "ossido" Alla fine dei nomi dei gruppi, aggiungi la parola "ossido" per indicare che sono legati da un atomo di ossigeno.
ALDEIDI E CHETONI
Aldeidi e chetoni sono due classi di composti organici contenenti un gruppo carbonilico (C=O), ma differiscono per la posizione del gruppo carbonilico nella struttura molecolare.
1. Aldeidi Le aldeidi sono composti organici che contengono un gruppo carbonilico (-CHO), in cui l'atomo di carbonio è legato a un atomo di ossigeno con un doppio legame, e a un atomo di idrogeno con un legame singolo. In pratica, il gruppo carbonilico è sempre situato alla fine di una catena carboniosa. Formula generale: R–CHO, dove R è un gruppo alchilico o arilico. Gruppo funzionale: Il gruppo carbonilico è sempre legato al carbonio terminale della catena, che quindi è anche il primo atomo della catena stessa.
2. Chetoni I chetoni sono composti organici che contengono anche un gruppo carbonilico (C=O), ma a differenza delle aldeidi, il gruppo carbonilico è legato a due gruppi alchilici (o arilici), che possono essere identici o diversi. In altre parole, il carbonio del gruppo carbonilico è legato a due atomi di carbonio attraverso legami singoli. Formula generale: R–CO–R', dove R e R' sono gruppi alchilici o arilici. Gruppo funzionale: Il gruppo carbonilico è legato a due gruppi di carbonio, ma non si trova mai alla fine della catena.
LA NOMENCLATURA
Nomenclatura delle Aldeidi (IUPAC) Gli alcoli sono denominati con il suffisso "-ale" che sostituisce il suffisso "-ano" degli alcani. Inoltre, essendo il gruppo aldeidico sempre terminale (ossia legato al carbonio 1), non è necessario numerarlo. 1. Trova la catena principale: La catena principale è la più lunga catena di atomi di carbonio che contiene il gruppo aldeidico (-CHO). La numerazione della catena inizia dal carbonio del gruppo aldeidico (che è sempre il carbonio 1). 2. Sostituisci il suffisso: Sostituisci il suffisso "-ano" del nome dell'alcano con "-ale". 3. Aggiungi eventuali sostituenti: Se ci sono altri gruppi (sostituenti) legati alla catena, aggiungili e numerali in base alla loro posizione.
I chetoni sono denominati con il suffisso "-one" che sostituisce il suffisso "-ano" degli alcani. Poiché il gruppo carbonilico (-CO-) non è mai in posizione terminale, è necessario numerare la catena per indicare la posizione del gruppo carbonilico. 1. Trova la catena principale: La catena principale è la più lunga catena che contiene il gruppo carbonilico. La numerazione inizia dal carbonio del gruppo carbonilico, che riceve il numero più basso possibile. 2. Sostituisci il suffisso: Sostituisci il suffisso "-ano" del nome dell'alcano con "-one". 3. Aggiungi eventuali sostituenti: Se ci sono gruppi sostituenti, aggiungili e numerali in base alla loro posizione sulla catena principale.
GLI ACIDI CAARBOSSILICI
Gli acidi carbossilici sono composti organici che contengono un gruppo funzionale chiamato gruppo carbossilico (-COOH), che è formato da un atomo di carbonio legato a un atomo di ossigeno tramite un doppio legame (carbonio-ossigeno), e a un altro ossigeno tramite un legame singolo (carbonio-ossigeno). Il gruppo carbossilico è spesso rappresentato come –COOH. La struttura generale di un acido carbossilico può essere rappresentata come segue: R−COOH dove R è un gruppo alchilico o un gruppo aromatico (ad esempio, un gruppo metile –CH₃ o un anello benzenico –C₆H₅). Il gruppo carbossilico (-COOH) è responsabile delle proprietà acide di questi composti, in quanto può dissociarsi in un protone (H⁺) e in un ione carbossilato (-COO⁻) in soluzione acquosa.
LA NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici si basa sul nome dell'alcano corrispondente (senza il gruppo funzionale) con l'aggiunta del suffisso "-ico" al nome della catena principale, e il termine "acido" all'inizio del nome. I passi principali sono: 1. Trova la catena più lunga che contiene il gruppo carbossilico (-COOH). 2. Numerala in modo che il gruppo -COOH sia al termine con il numero più basso possibile (di solito al carbonio 1). Sostituisci la desinenza “-ano” del nome dell'alcano con “-ico”. 3. Se ci sono ramificazioni o gruppi sostituenti, vanno indicati con i numeri appropriati e i nomi dei gruppi.
GLI ESTERI
Gli esteri sono composti chimici derivati dalla reazione di un acido con un alcol. Questa reazione è chiamata esterificazione e produce un estere e acqua come sottoprodotto, quindi il gruppo -OR dell'alcol sostituisce il gruppo -OH del carbossile. La struttura generale di un estere è: R−COO−R ' dove: R è un gruppo alchilico o un gruppo arilico derivante dall’acido. R' è un gruppo alchilico o arilico derivante dall’alcol.
la nomenclatura
La nomenclatura IUPAC degli esteri si basa sull’identificazione del gruppo alchilico derivante dall'alcol e del gruppo acido derivante dall'acido carbossilico. Gli esteri sono denominati seguendo una convenzione sistematica che implica due parti: La parte derivata dall'alcol: Questa parte proviene dal gruppo alchilico dell'alcol e viene scritta per prima. Viene aggiunto il suffisso "-ile" al nome dell'alcol, sostituendo la desinenza "-olo". La parte derivata dall'acido: Questa parte deriva dall'acido carbossilico. Il nome dell'acido si ottiene rimuovendo la desinenza "-ico" e sostituendola con "-ato".
LE AMMIDI
Le ammidi sono una classe di composti organici che derivano dagli acidi carbossilici. La loro struttura chimica è caratterizzata da un gruppo funzionale –CONH₂ (ovvero, un gruppo carbonilico legato a un atomo di azoto). Le ammidi si formano mediante la sostituzione del gruppo –OH di un acido carbossilico con un gruppo –NH₂ (gruppo amminico). La struttura generale di un'ammina è la seguente: R−CO−NH 2 dove: R è un gruppo alchilico o arilico derivante dall'acido (è la parte acilica). CO è il gruppo carbonilico (C=O). NH₂ è il gruppo amminico legato al carbonio.
LA NOMENCLATURA
Secondo le regole IUPAC, la nomenclatura delle ammidi si basa sul nome dell'acido carbossilico da cui derivano. Il processo di denominazione segue due principali fasi: Identificazione dell’acido di origine: Il nome dell'acido carbossilico da cui l'ammina deriva viene utilizzato come base. Sostituzione del suffisso "-ico" o "-ico" con "-ammide": Al nome dell'acido si sostituisce il suffisso "-ico" con "-ammide", creando il nome dell'amide.
LE AMMINE
Le ammine sono composti chimici che contengono un atomo di azoto legato a uno o più gruppi alchilici o arilici. La struttura chimica di base di un'ammina è costituita da un atomo di azoto (N) legato a uno o più gruppi carboniosi (alchilici o arilici) e da uno o più atomi di idrogeno. La formula generale di un'ammina è RₓNHₓ, dove: R è un gruppo alchilico o arilico (ad esempio, CH₃, C₆H₅). N è l'atomo di azoto. H sono gli atomi di idrogeno legati all'azoto
la nomenclatura
Radice del nome: La radice del nome deriva dal nome dell'alchile o dell'arile a cui l'azoto è legato. Suffisso "-amina": Le ammine sono denominate aggiungendo il suffisso "-amina" al nome del gruppo alchilico o arilico, con alcune modifiche a seconda della complessità della struttura. Sostituenti: Se ci sono gruppi sostituenti legati all'azoto (ad esempio, gruppi alchilici), la loro posizione e natura sono indicate nel nome usando i prefissi "N-" e numerando i sostituenti. Le ammine vengono classificate in base al numero di gruppi legati all'azoto: Ammine primarie (1° ammine): L'azoto è legato a un solo gruppo alchilico (o arilico) e a due atomi di idrogeno. Ammine secondarie (2° ammine): L'azoto è legato a due gruppi alchilici o arilici e a un atomo di idrogeno. Ammine terziarie (3° ammine): L'azoto è legato a tre gruppi alchilici o arilici e non ha atomi di idrogeno.
I POLIMERI
I polimeri sono macromolecole composte da molteplici unità ripetitive, chiamate monomeri, che sono legate tra loro da legami chimici. La chimica dei polimeri si occupa della sintesi, delle proprietà e delle applicazioni di questi composti. Un polimero è una macromolecola costituita da un gran numero di unità monomeriche ripetute, legate tramite legami covalenti. Le unità monomeriche possono essere identiche o differenti, e il numero di monomeri nella catena polimerica è indicato dal grado di polimerizzazione (n).
LA NOMECLATURA
Il nome del polimero deriva dal nome del monomero da cui è formato, seguito dal suffisso “-ene” (per polimeri derivati da monomeri insaturi) o “-ide” (per polimeri a condensazione). La lunghezza della catena polimerica, ovvero il numero di unità monomeriche che la compongono, può essere indicata nel nome, se necessario. Ad esempio, nel caso dei polimeri a catena, viene specificato il numero di unità monomeriche (n) dopo il nome del monomero. Nei polimeri a catena (come il polietilene), il nome del polimero deriva dal nome del monomero con il suffisso “-ene”. Nei polimeri a condensazione (come il nylon), il nome del polimero deriva dai monomeri condensati con il suffisso “-ide”.
grazie per l'attenzione
a cura di. Davide Russo Diego Proietto
NAFTALENE
FRIEDRICH WHOLER
Wholer smentisce la teoria della forza vitale, durante un esperimento egli riscaldò due composti in organici (acido cianico e ammoniaca con 'intento di ottenere il cianato di ammonio) otenendo una sostanza bianca cristallina che fu identificata come urea: UN COMPOSTO ORGANICO
la misteriosa materia vivente
Ci troviamo alla fine del XVIII secolo quando svariati chimici iniziano a domandari cosa sia realmente contenuto nei composti ottenuti mediante estrazione e purificazione da organismi animali e vegetali, la "materia vivente" era dunque un mistero e ciò che si sapeva era solo che essa fosse costituita da un gran numero di composti stabili dati dalla combinazione di soli quattro elementi: carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto
Acetato di metile (CH₃COOCH₃): L'acido è acido acetico (CH₃COOH). Il gruppo acilico è acetato (CH₃CO). L’alcol è il metanolo (CH₃OH). Il gruppo alchilico è metile (CH₃). Nome dell'estere: Acetato di metile.
ORTO- DICLOROBENZENE
Gli enantiomeri sono sempre due e sono speculari non sovrapponibili. Gli enantiomeri hanno proprietà chimiche simili, ma possono comportarsi in modo diverso in reazioni chimiche con altre molecole chirali, come quelle biologiche (per esempio, l'attività farmacologica di una molecola può essere influenzata dalla sua forma enantiomerica). Un esempio tipico di isomeria ottica riguarda i composti chirali, cioè molecole che hanno almeno un atomo di carbonio chirale (un carbonio legato a quattro gruppi diversi). I due enantiomeri di una molecola chirale possono essere chiamati "R" e "S" a seconda della disposizione spaziale dei gruppi attorno al carbonio chirale.
Etilamina (C₂H₅NH₂): È un'ammina primaria derivata dall'etano (C₂H₆).
A seconda della disposizione relativa dei gruppi, si hanno due tipi principali di isomeria geometrica: Isomeri cis: i gruppi simili (o gli atomi) sono dalla stessa parte del doppio legame o del ciclo. Isomeri trans: i gruppi simili (o gli atomi) sono da parti opposte del doppio legame o del ciclo. Un esempio classico si trova negli alcheni (composti con legami doppi): per esempio, nel butene (C₄H₈), i gruppi metilici (-CH₃) possono essere disposti dalla stessa parte (cis) o opposte (trans) rispetto al legame doppio.
Nasce la chimica organica
August Kekulé identificò una branca della chimica che si occupa di analizzare tutti i composti organici (indipendentemente dalla loro origine) a partire dal carbonio come: CHIMICA ORGANICA.
è possibile spiegare le proprietà del benzene tramite due teorie
essendo molto complesse chimicamente ci limiteremo però ad analizzare le differenze tra esse: La risonanza è un modello che descrive la delocalizzazione degli elettroni come una combinazione di più strutture limite, e fornisce una comprensione intuitiva della stabilità del benzene. La teoria degli orbitali molecolari fornisce una descrizione più rigorosa e completa, basata sulla teoria quantistica, che mostra come la delocalizzazione degli elettroni avvenga attraverso orbitali molecolari estesi, creando una struttura ciclica e altamente stabile.
I polimeri sintetici sono polimeri creati artificialmente attraverso processi chimici controllati. Vengono prodotti in laboratorio o in fabbrica utilizzando monomeri di origine sintetica, come gas o composti chimici derivati dal petrolio. Questi polimeri sono versatili e trovano applicazione in una vasta gamma di settori, dalla plastica alla medicina, dall'industria automobilistica alla moda. Esempi comuni di polimeri sintetici: Polietilene (PE): Utilizzato per sacchetti di plastica, contenitori, pellicole. Polipropilene (PP): Usato in imballaggi, tessuti, componenti auto. Polistirene (PS): Impiegato in imballaggi, bicchieri usa e getta. Polivinilcloruro (PVC): Usato in tubature, finestre, materiali da costruzione. Nylon: Un polimero a condensazione utilizzato in tessuti, corde, ingranaggi. I polimeri sintetici sono spesso più economici da produrre rispetto ai polimeri naturali e possono essere progettati per avere proprietà specifiche, come resistenza, flessibilità o impermeabilità, a seconda dell'uso finale.
Immagina di avere un composto con 4 atomi di carbonio e un gruppo -OH attaccato al carbonio 1. La nomenclatura IUPAC sarebbe: Catena principale: "butano" (4 atomi di carbonio). Suffisso "-olo": "butanolo". Numerazione: L'OH è legato al carbonio 1, quindi il nome diventa "butan-1-olo". Sostituenti: Se ci sono sostituenti, li aggiungi (es. 2-metilbutanolo). Quindi, in questo caso, il nome sarebbe "1- butanolo".
Etere dimetilico: CH₃–O–CH₃ → ossido di metile.
METANALE
L'isomeria di struttura si verifica quando gli atomi che compongono una molecola sono connessi in modi diversi, dando luogo a composti con differenti strutture. Anche se la formula molecolare è la stessa, la disposizione degli atomi cambia. Gli isomeri di struttura possono presentarsi in vari modi: Isomeria di catena: gli atomi di carbonio sono disposti in catene differenti (ramificate o lineari). Isomeria di posizione: un gruppo funzionale (come un gruppo -OH, -NH₂, -COOH, ecc.) è attaccato a diversi atomi di carbonio. Isomeria di gruppo funzionale: due isomeri hanno gruppi funzionali diversi, pur avendo la stessa formula molecolare. Isomeria tautomerica: gli isomeri sono in equilibrio tra loro e differiscono per la posizione di un atomo di idrogeno e un doppio legame
PROPANONE
ACETAMMIDE
(CH₃CONH₂): Deriva dall'acido etanoico (CH₃COOH). Si sostituisce il suffisso "-ico" di "etanoico" con "-ammide" per ottenere acetamide.
1,3,5- TRINITROBENZENE
NITROBENZENE
ACIDO BENZOICO
L'acido benzoico (C₆H₅COOH) è un acido carbossilico aromatico in cui il gruppo carbossilico (-COOH) è legato a un anello benzenico (C₆H₆). È un composto importante in chimica organica, usato come conservante alimentare (E210) e come precursore per la sintesi di numerosi derivati, come esteri, amidi e anidridi. È anche un componente di alcuni farmaci e cosmetici.
Polietilene (PE): Derivato dal monomero etilene (C₂H₄).
Le irregolarità
Il cicloesano è una molecola relativamente stabile, ma la sua struttura è soggetta a lievi deformazioni, come la forma "a sedia", che minimizza la tensione angolare tra i legami carbonio-carbonio.
Jons Jacob Berzelius
Berzelius, importantissimo chimico, fu il primo a proporre di utilizzare la parola "composto organico" per i composti prodotti dagli organismi viventi. Poichè la materia organica era inesplicabile sino a quel momento gli scienziati attribuivano alla materia organica la presenza di una misteriosa "forza vitale"
A) In base al numero di gruppi -OH:Alcoli monovalenti: Contengono un solo gruppo -OH. Esempio: etanolo (C₂H₅OH).Alcoli divalenti (o glicoli): Contengono due gruppi -OH. Esempio: etilenglicole (C₂H₄(OH)₂).Alcoli trivalenti: Contengono tre gruppi -OH. Esempio: glicerina (C₃H₈O₃). B) In base al numero di atomi di carbonio a cui è legato il gruppo -OH:Gli alcoli possono essere classificati come primari, secondari o terziari:Alcol primario (1°): L'atomo di carbonio legato al gruppo -OH è legato a un solo altro atomo di carbonio. Esempio: etanolo (CH₃-CH₂OH).Alcol secondario (2°): L'atomo di carbonio legato al gruppo -OH è legato a due atomi di carbonio. Esempio: isopropanolo (CH₃-CH(OH)-CH₃).Alcol terziario (3°): L'atomo di carbonio legato al gruppo -OH è legato a tre atomi di carbonio. Esempio: ter-butanolo (CH₃-C(OH)-C₆H₅). C) In base alla posizione del gruppo -OH nella catena carboniosa:Alcoli alifatici: Il gruppo -OH è legato a un carbonio che fa parte di una catena aperta (lineare o ramificata). Esempio: metanolo, etanolo.Alcoli aromatici: Il gruppo -OH è legato a un anello benzenico. Esempio: fenolo (C₆H₅OH).
Esempi di alchini: Etilene (C₂H₂) — utilizzato come combustibile e nell'industria chimica per la sintesi di altri composti. Propargile (C₃H₄) — meno comune ma utilizzato in alcune applicazioni industriali e come precursore per altri composti chimici.
Esempi di alcheni: Etene (C₂H₄) — anche conosciuto come etilene, è un importante composto nella produzione di plastiche come il polietilene. Propene (C₃H₆) — utilizzato nella produzione di polipropilene.
Esempio Se si ha un alcano con una catena di 5 atomi di carbonio (propano) e un gruppo metilico (CH₃) sul secondo carbonio, il nome del composto sarà 2-metilpropanoano. In questo modo, seguendo le regole IUPAC, possiamo assegnare un nome sistematico che descriva chiaramente la struttura e la composizione di qualsiasi composto organico.
- I fenoli possono essere classificati in base al numero di gruppi -OH legati all'anello benzenico:Fenoli monosostituiti: Contengono un solo gruppo -OH legato all'anello benzenico. Esempio: fenolo (C₆H₅OH).Fenoli disostituiti o polifeni: Contengono due o più gruppi -OH sull'anello benzenico. Esempio: catecol (benzene-1,2-diol), resorcinolo (benzene-1,3-diol), idrossi-ptalato. - Proprietà chimiche:Acidità: I fenoli sono più acidi rispetto agli alcoli, grazie alla stabilizzazione del loro anione (fenossido) tramite la risonanza dell'anello benzenico.Reattività: I fenoli reagiscono con basi forti (come idrossido di sodio) per formare il fenossido, che è un anione stabilizzato dalla risonanza. Inoltre, i fenoli possono reagire con agenti elettrofili, come alogeni o acidi di Lewis. - Fenoli come antiossidanti:Molti composti fenolici, come i flavonoidi e i polifenoli presenti in piante e cibi, sono noti per le loro proprietà antiossidanti. Questi composti possono neutralizzare i radicali liberi e proteggere le cellule dai danni ossidativi. - Applicazioni:Industria chimica: I fenoli sono usati nella produzione di resine fenoliche, plastica, medicinali (come il paracetamolo) e come intermedi in sintesi chimiche.Prodotti naturali: Molti oli essenziali contengono fenoli, che conferiscono loro proprietà antisettiche e aromatiche.
Gli stereoisomeri sono composti che hanno la stessa formula molecolare e la stessa struttura di base (con lo stesso ordine di legame tra gli atomi), ma differiscono per la disposizione spaziale degli atomi. Gli stereoisomeri possono essere suddivisi in due principali categorie: 1. Isomeri geometrici (o cis-trans) Gli isomeri geometrici si verificano quando due gruppi (o atomi) legati a due atomi di carbonio che formano un legame doppio o un ciclo possono avere disposizioni spaziali diverse. 2. Isomeri ottici (o enantiomeri) Gli isomeri ottici sono isomeri che differiscono per la disposizione spaziale degli atomi in modo tale che non sono sovrapponibili l'uno all'altro, come una specchio riflesso. Questi isomeri sono noti anche come enantiomeri e presentano attività ottica, cioè ruotano il piano della luce polarizzata in direzioni opposte.