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Carbohidratos: Características Químicas y Clasificación

Los carbohidratos juegan un papel central en el metabolismo energético. De hecho, la glucosa, un monosacárido, es la principal fuente de energía para órganos como el cerebro.

¿Sabías que…?

Introducción

Los carbohidratos los podemos encontrar en diferentes alimentos, como las frutas, cereales, pastas, galletas, entre otros. Todas nuestras células requieren estas múltiples macromoléculas para sobrevivir, ya sea como bloques para construir moléculas más complejas o para generar o almacenar energía.

Clasificación de los carbohidratos

Identificar la clasificación de los carbohidratos, tomando en cuenta su estructura química, con la finalidad de reconocer sus propiedades y cómo intervienen en el cuerpo humano.

Tal es la importancia de los carbohidratos en el metabolismo, que existen diversos mecanismos encargados de mantener constante su concentración en plasma; sin embargo, antes de que abordes temas relacionados al metabolismo energético, es necesario que identifiques la estructura básica de un carbohidrato, así como sus propiedades generales de acuerdo con su clasificación, como se puede ver en el siguiente esquema:

Figura 1. Esquema que representa estructuras de los monosacáridos. [Se señala el grupo aldehído (aldosa) y cetona (cetosa).]

Además, poseen varios grupos hidroxilo (-OH) unidos al esqueleto, formado por los otros átomos de carbono (ver figura 1). Estos compuestos, al estar formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, antiguamente, se pensaron que eran algún tipo de combinación de carbono y agua (de ahí que recibieron el nombre de hidratos de carbono); sin embargo, hoy en día, se sabe que algunos carbohidratos pueden contener nitrógeno, fósforo o azufre.

Estructura química de los carbohidratos

Los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas; es decir, cadenas de carbonos con un grupo carbonilo (C=O). De acuerdo con su posición dentro de la molécula, puede ser un grupo funcional aldehído (si está en los extremos de la molécula) o cetona (en cualquier otra posición).

Figura 2. Representación lineal y cíclica de un monosacárido (glucosa)

En un medio acuoso, los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono en su cadena suelen encontrarse en forma de estructuras cíclicas (en anillo), en las que el grupo carbonilo forma un enlace covalente con el oxígeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena (ver figura 2). Estas estructuras cíclicas de cinco y seis átomos de carbono suelen ser más estables que sus homólogos de cadena abierta.

La estructura cíclica de los carbohidratos se representa mediante la proyección de Haworth, en la que se muestra el anillo como si fuera plano (aunque en la realidad no lo es). Los átomos de carbono en los carbohidratos se numeran empezando por el extremo de la cadena más próximo al grupo carbonilo (ver figura 2).

Los carbohidratos generalmente se representan de forma lineal utilizando la proyección de Fischer, que considera la distribución espacial (estereoquímica) de todos los átomos de carbono asimétricos.

Clasificación de los monosacáridos de acuerdo con el número de carbonos y del grupo funcional

Clasificación de los carbohidratos

A continuación, se presentará una de las clasificaciones más comunes de acuerdo con el número de átomos de carbono (usando prefijos griegos) (ver tabla); adicionalmente, se categorizan de acuerdo con el grupo funcional que poseen en aldosas y cetosas. Ambos tipos de carbohidratos son isómeros; es decir, tienen la misma fórmula condensada; no obstante, por ser distintos los grupos funcionales tienen propiedades diferentes.

Polisacáridos

A continuación, se describe cada una de estas categorías de carbohidratos con mayor detalle; asimismo, se enuncian los ejemplos más relevantes de cada una de ellas.

Adicionalmente, los carbohidratos se clasifican de acuerdo con el número de unidades monoméricas que los conforman:

Monosacáridos

Oligosacáridos-disacáridos

• Glucolípidos

Oligosacáridos

• Glucoproteínas

• Peptidoglucanos

• Sulfato de condroitina

• Ácido hialurónico

• Sulfato de dermatano

• Heparina

• Ácido glucurónico

• Celulosa

• Quitina

• Glucógeno

Polisacáridos

• Almidón

• Lactosa

Disacáridos

• Sacarosa

• Galactosa

• Fructosa

• Glucosa

Monosacáridos

• Ribosa

Principales carbohidratos encontrados en la naturaleza y sus funciones en el metabolismo

Principales carbohidratos encontrados en la naturaleza y sus funciones en el metabolismo

Monosacáridos

Figura 7. Estructura del ADN. [Observa que el ADN es un polímero de nucleótidos, donde cada nucleótido contiene un monosacárido (desoxirribosa) en su estructura.]

Ribosa

Es una aldopentosa que forma parte de coenzimas, como dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADH, por sus siglas en inglés), fosfato de dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADPH, por sus siglas en inglés) y trifosfato de adenosina (ATP, por sus siglas en inglés) (ver figura 6); además, es un metabolito intermediario en la ruta de las pentosas fosfato (también llamada vía del fosfogluconato), en la que se emplea glucosa para generar las moléculas de ribosa necesarias para la síntesis de nucleótidos.

Figura 6. Estructura del ATP. [El ATP es un nucleótido; es decir, una molécula formada por una base nitrogenada (adenina), un monosacárido (ribosa) y de tres grupos fosfato.]

Finalmente, remarcando las funciones estructurales que desempeñan los carbohidratos, la ribosa y desoxirribosa forman parte del “esqueleto” de los ácidos nucleicos: ácido desoxirribonucleico (ADN) y ribonucleico (ARN) (ver figura 7).

Figura 8. Estructura de la glucosa (aldosa)

Este carbohidrato se encuentra en una gran variedad de alimentos, principalmente en frutas, granos y leguminosas. Una consideración especial es que no se encuentra en su forma libre, sino asociada a otras moléculas de glucosa o a otros monosacáridos; tiene un papel central en el metabolismo energético de las células; es la principal fuente de energía del cerebro, eritrocitos y otros tejidos (figura 8). De hecho, dada su importancia para el metabolismo y su participación en múltiples rutas metabólicas, se le considera una encrucijada metabólica.

Glucosa

Es una aldohexosa porque contiene seis átomos de carbono y el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula.

Figura 9. Estructura de la fructosa (cetosa)

Fructosa

Es un monosacárido cetohexosa, compuesto por seis átomos de carbono y un grupo cetona, que se encuentra presente en grandes cantidades en las frutas, algunos vegetales, incluso en la miel (figura 9). También es secretada por las vesículas seminales hacia el tracto reproductor masculino, en donde se incorpora al semen y es utilizada como fuente de energía por los espermatozoides.

Figura 10. Estructura de la galactosa

Galactosa

Este carbohidrato se encuentra principalmente en la leche y en lácteos en general, como queso, mantequilla y yogur. Es un monosacárido aldohexosa, formado por un grupo de seis átomos de carbono, que se diferencia de la glucosa por la orientación del grupo hidroxilo en el carbono 4 (ver figura 10). Al unirse con otras moléculas, puede formar lactosa, glucolípidos, proteoglucanos y glucoproteínas. Es parte constitutiva de algunos compuestos químicos, como los cerebrósidos y los gangliósidos, indispensables en el cerebro.

Principales carbohidratos encontrados en la naturaleza y sus funciones en el metabolismo

Disacáridos

Figura 11. Estructura de la sacarosa. [Es un disacárido formado por la unión de una glucosa y una fructosa. Observa que ambos monosacáridos están unidos por un enlace covalente a través de un átomo de oxígeno (enlace O-glucosídico).]

Sacarosa

Mejor conocida como azúcar de mesa, este disacárido está formado por la unión de glucosa y fructosa, mediante un enlace O-glucosídico (ver figura 11). La encontramos principalmente en frutas, así como en productos procesados, predominante en refrescos y jugos o productos ricos en azúcares. Este carbohidrato también es indispensable para el cerebro y los músculos.

Figura 12. Estructura de la lactosa. [Es un disacárido formado por la unión de una galactosa y una glucosa. Observa que ambos monosacáridos están unidos por un enlace covalente a través de un átomo de oxígeno (enlace O-glucosídico).]

Lactosa

Es un disacárido formado por la unión de un residuo de galactosa y uno de glucosa (ver figura 12); la lactosa se encuentra principalmente en la leche de los mamíferos y es la principal fuente de energía durante los primeros meses de vida y el principal carbohidrato presente en los lácteos.

Principales carbohidratos encontrados en la naturaleza y sus funciones en el metabolismo

Polisacáridos

Recuerda que el almidón es un polímero sintetizado exclusivamente por plantas; está constituido por múltiples moléculas de glucosa (hasta varios cientos). Cada molécula de glucosa está unida a la siguiente a través de sus carbonos 1 y 4, de ahí que el enlace se denomina alfa 1-4. Las ramificaciones de la molécula surgen a partir de un enlace de un carbono 6 hacia un carbono 1 (alfa 1-6).

Es un polisacárido formado de múltiples unidades de glucosa, con enlaces glucosídicos alfa 1-4 y alfa 1-6, que funciona como reserva de energía en plantas; además, representa una fuente significativa de carbohidratos en la dieta humana y contiene dos tipos de polímeros: la amilosa (lineal) y la amilopectina (ramificado) (figura 13).

Figura 13. Estructura de la amilosa y la amilopectina presentes en el almidón

Almidón

Este carbohidrato se encuentra principalmente en alimentos como el pan, tubérculos, cereales, harinas, entre otros; es una de las formas más comunes en las que encontramos la glucosa en la naturaleza.

Es el carbohidrato que usan los animales para almacenar glucosa y utilizarla como reservorio de energía en los músculos (hasta 2-3 % de la masa muscular) y en el hígado, donde puede llegar a representar hasta el 8-10 % del peso húmedo de las células hepáticas. A diferencia del glucógeno muscular, el hepático se puede hidrolizar a glucosa, la cual puede liberarse a la corriente sanguínea cuando sea requerido. La síntesis y la hidrólisis de los gránulos de glucógeno hepático están reguladas por hormonas como la insulina, el glucagón y la noradrenalina.

Figura 14. Estructura del glucógeno. [Al igual que el almidón, es un polímero ramificado de glucosa, únicamente presente en animales.]

Glucógeno

Este carbohidrato se puede encontrar en productos de origen animal como carnes rojas e hígado. Al igual que el almidón, es un polímero de glucosa con enlaces alfa 1-4 y alfa 1-6, el cual es altamente ramificado (con ramificaciones cada ocho a 12 residuos) (ver figura 14). Su ramificación permite la existencia de muchos grupos terminales (extremos no reductores) que lo hacen susceptible de hidrolizarse rápidamente en el organismo, liberando moléculas de glucosa.

Es un polímero de N-acetilglucosamina con enlaces glucosídicos beta 1-4, donde el grupo hidroxilo de C2 de la glucosa está sustituido por un grupo amino que se encuentra acetilado (figura 15).

Figura 15. Estructura de la quitina. [Es un polisacárido estructural formado por N-acetilglucosamina.]

Quitina

Este carbohidrato se puede encontrar en algunos alimentos de origen del mar, como camarones y langostas, en algunas setas, así como en insectos. Es el componente principal de los exoesqueletos de varias especies de artrópodos (insectos) y de las paredes celulares de muchos hongos.

Figura 17. Estructura del ácido glucurónico. [Este monosacárido lo puedes encontrar unido a diferentes moléculas que aumentan su solubilidad y facilitan su metabolismo.]

Ácido glucurónico

Se forma al oxidarse el grupo terminal CH2OH (carbono 6) de la glucosa, dando origen a un ácido carboxílico (figura 17). En las células hepáticas, el ácido glucurónico se combina con moléculas como los esteroides, algunos fármacos y la bilirrubina, aumentando la hidrosolubilidad de estas moléculas. Este proceso favorece la eliminación de productos de desecho del cuerpo; además, es un componente abundante del tejido conjuntivo.

Figura 18. Estructura de la heparina. [Es un polisacárido con acción anticoagulante.]

Heparina

Es un polímero cuya estructura tiene un disacárido formado de ácido D-glucurónico o L-idurónico y 6-sulfato de N-sulfo-D-glucosamina, que se repite de 12 a 50 veces (figura 18). La función biológica de la heparina no se conoce por completo, pero se sugiere que participa en la inmunidad innata. La heparina se almacena en gránulos secretores de los mastocitos y de células cebadas alojadas en los pulmones, el hígado y la piel; sin embargo, la heparina puede ser utilizada como anticoagulante (función farmacológica), ya que se une y activa a la antitrombina III.

Figura 19. Estructura del sulfato de dermatano. [Es un polisacárido estructural encontrado en la matriz extracelular.]

Sulfato de Dermatano

Se forma por unidades repetidas del disacárido compuesto por ácido D-glucurónico o L-idurónico y N-acetil-D-galactosamina repetido de 30 a 80 veces (ver figura 19). Se encuentra en las válvulas cardiacas, el miocardio, los vasos sanguíneos, la sangre y la piel, además de dar transparencia a la córnea.

En el humano adulto, se encuentra en el tejido conectivo, formando parte del humor vítreo del ojo, la piel, el cartílago y el líquido sinovial.

Figura 20. Estructura del ácido hialurónico. [Es un polisacárido estructural encontrado en la matriz extracelular.]

Ácido hialurónico

Es un polímero formado por el disacárido de ácido D-glucurónico y N-acetil-D-glucosamina, que se repiten de 200 a 25 000 veces (figura 20). El ácido hialurónico abunda en la matriz extracelular y es producido principalmente durante el desarrollo embrionario, en particular, en sitios donde ocurre migración celular. También es producido durante el proceso de cicatrización y remodelación de las heridas.

Figura 21. Estructura de condroitina-4-sulfato (derecha) y condroitina-6-sulfato (izquierda)

Sulfato de condroitina

Se forma de un disacárido de ácido-D-glucurónico y N-acetil-D-galactosamina que se repite de 10 a 100 veces (figura 21). El sulfato de condroitina se encuentra en la matriz extracelular de hueso, piel, arterias y córnea y es un componente importante en el mantenimiento de la integridad estructural de los tejidos con una gran matriz extracelular (tejido conectivo, cartílago, piel, vasos sanguíneos, así como ligamentos y tendones); aporta sus propiedades mecánicas y elásticas al cartílago y le proporciona resistencia a la compresión. Existen dos tipos: condroitina-4-sulfato y condroitina-6-sulfato, que se diferencian por la posición del grupo sulfato.

Figura 22. Estructura del peptidoglucano. [Es un componente estructural de la pared celular de procariotas (bacterias).]

Peptidoglucanos

Los peptidoglucanos o mureínas son polímeros no ramificados de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico unidos a cadenas cortas de aminoácidos mediante ácido láctico (figura 22). En su estructura, la N-acetilglucosamina está unida al N-acetilmurámico con un enlace glucosídico beta 1-4. Los peptidoglucanos constituyen la estructura básica de la pared bacteriana y les confieren resistencia a los cambios de presión osmótica en ambientes acuáticos.

Principales carbohidratos encontrados en la naturaleza y sus funciones en el metabolismo

Oligosacáridos

2. Mucinas (mucoproteínas): Glucoproteínas que se distribuyen en las superficies de las células epiteliales de las vías respiratorias, gastrointestinales y reproductivas; ayudan a lubricar y proteger estas superficies.

1. Lectinas: Proteínas de unión a carbohidratos que aglutinan células o precipitan glucoconjugados. Las lectinas animales (o selectinas como los tipos C, S, P e I) participan en las interacciones célula-célula que ocurren en condiciones patológicas, como inflamación y metástasis de cáncer.

Algunos ejemplos de glucoproteínas son:

Figura 23. Estructura general de una glicoproteína y un glicolípido. [Cada hexágono representa un monosacárido diferente.]

Glucoproteínas

Son macromoléculas presentes en la mayoría de los organismos, formadas por la unión de múltiples carbohidratos a los residuos de aminoácido dentro de la cadena peptídica de las proteínas. Las cadenas de oligosacáridos se unen a las proteínas por enlaces N-glucosídicos u O-glucosídicos. Los enlaces N-glucosídicos se forman entre el grupo amida de una asparagina (Asn) y el carbono anomérico de la N-acetilglucosamina (GlcNAc). Los enlaces O-glucosídicos se forman entre el grupo hidroxilo de la cadena lateral de serina (Ser) o treonina (Thr) y el carbono anomérico de la N-acetilgalactosamina (GalNAc) o xilosa (figura 23).

Glucolípidos

Son lípidos que están unidos a carbohidratos mediante enlace glucosídico (cadena de esfingosina). Sus propiedades fisicoquímicas permiten mantener la estabilidad de la membrana celular. También son moléculas importantes en el reconocimiento entre células del mismo tipo y el reconocimiento celular en la respuesta inmunológica.

Figura 24. Antígenos presentes en el sistema ABO. [Puedes observar que los carbohidratos son los que brindan las características inmunológicas a las células sanguíneas. Cada hexágono representa un monosacárido.]

El más importante es el antígeno H, por su papel en la compatibilidad sanguínea para transfusiones. La expresión de este antígeno en la membrana de los eritrocitos depende de la expresión de los genes del sistema ABO. Existen tres alelos (variantes de un mismo gen) en el sistema ABO, localizado en el cromosoma 9. El gen A codifica para una proteína (α-N-acetil-glucosaminiltransferasa), que se une a un carbohidrato específico (α-N-acetil-D-galactosamina) y confiere actividad del grupo sanguíneo A. El gen B codifica para una α-galactosiltransferasa que ataca a la α-D-galactosa y le confiere el grupo sanguíneo B al antígeno H. Finalmente, el gen O codifica para una proteína sin actividad de transferasa por lo que no se une a ningún glucosaminoglucano y confiere el grupo sanguíneo O (figura 24).

La membrana celular de los eritrocitos tiene asociados a su exterior glucolípidos y glucoproteínas con propiedades antigénicas; es decir, que pueden ser reconocidos por el sistema inmunológico y activarlo.

Oligosacáridos de importancia clínica (sistema ABO)

A continuación, revisarás lo siguiente, en la cual se muestra que los oligosacáridos son un componente esencial del sistema ABO; es decir, en los antígenos de membrana que determinan el tipo sanguíneo de los eritrocitos.

En conclusión…

Los carbohidratos son moléculas orgánicas muy abundantes en los seres vivos. Dada su ubicuidad, no es de sorprender la multitud de funciones que desempeñan en los sistemas biológicos. Si bien su papel dentro del metabolismo energético es el más ampliamente reconocido, cabe señalar que desempeñan múltiples funciones estructurales, antigénicas e, incluso, formando parte de cofactores. Por lo mismo, identificar sus propiedades y cuáles son los principales carbohidratos en los seres vivos es vital para tu formación como médico general.

Gracias por la atención

Figura 3. Estructura de la glucosa en proyección de Haworth. [Cada vértice representa un grupo CH2.]

Monosacáridos

Carbohidratos que no pueden hidrolizarse a carbohidratos más sencillos (ver figura 3). Ejemplos de éstos son la glucosa y la fructosa.

Polisacáridos

Son carbohidratos conformados por múltiples unidades de monosacáridos (figura 5). Los polisacáridos son polímeros (biopolímeros) de carbohidratos; éstos incluyen el almidón y la celulosa, ambos formados por la unión de monómeros de glucosa.

Figura 5. Estructura del almidón en proyección de Haworth. [Cada vértice representa un grupo CH2. Se observa que la molécula de almidón consiste en múltiples unidades de glucosa (monómeros) para formar una gran cadena (polímero).]

Oligosacáridos-disacáridos

Los oligosacáridos surgen de la unión de dos o más monosacáridos, generando cadenas de longitud variable; sin embargo, son los disacáridos los más abundantes dentro de esta categoría. Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico (ver figura 4). Por ejemplo, la sacarosa (“azúcar de mesa”) es un disacárido conformado por la unión de una molécula de glucosa y una de fructosa. Los monosacáridos y los disacáridos son altamente solubles en agua; asimismo, la mayoría tiene el característico sabor dulce asociado con los azúcares.

Figura 4. Estructura de la sacarosa en proyección de Haworth. [Cada vértice representa un grupo CH2.]