CHIMICA ORGANICA : I NEUROTRASMETTITORI

I NEUROTRASMETTITORI

...alcuni neurotrasmettitori

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adrenalina

dopamina

serotonina

sostanza p

glutammato

istamina

acetilcolina

adenosina

noradrenalina

neurotensina

I neurtrasmettitori

I neurotrasmettitori sono sostanze chimiche, di cui si servono i neuroni, ovvero le cellule del sistema nervoso, per comunicare tra loro, per agire sulle cellule muscolari o per stimolare una risposta da parte delle cellule ghiandolari. Sono in altre parole messaggeri chimici endogeni, che permettono la comunicazione interneuronale (cioè tra neuroni) e la comunicazione tra i neuroni e il resto del corpo. Il sistema nervoso umano si avvale dei neurotrasmettitori per regolare o dirigere meccanismi vitali, come il battito cardiaco, la respirazione polmonare o la digestione. Inoltre, sempre dai neurotrasmettitori dipendono il sonno notturno, la concentrazione, l'umore, la memoria, ecc.

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C10H13N5O (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Aminopurin-9-il)-5-(idrossimetil)tetraidrofurano-3,4-diolo

adenosina

Adenosina

• È fondamentale per la regolazione del cilclo sonno-veglia

• Viene scoperta tra il 1920 ed il 1940

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C5H9NO4 acido 2(S)-ammino-1,5-pentandioico

Glutammato

Glutammato

• È stato scoperto nel 1866 da Karl Heinrich Ritthausen

• È strumentale alla digestione di molte proteine

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C₁₀H₁₂N₂O 5-HT-5-IDROSSITRIPTAMMINA

serotonina

SEROTONINA

• È importante per il rilassamento dell'organismo

• Fu isolata per la prima volta da Erspamer nel 1935

• La sua assenza è associata a presenza di disturbi del sonno

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C78H121N21O20 L-prolinamide, N-(1-ossopropil)-L-treonil-L-triptofillo-L-leucilglicile-L-prolil-L-asparaginil-L-leucil-L-arginil-L-istidil-… ecc.

Neurotensina

Neurotensina

• Sintetizzata tramite un precursore proteico in tre passaggi : trascrizione e traduzione, taglio proteolitico e modifiche post-traduzionali

• Scoperta nel 1973

• Svolge diverse funzioni nel sistema nervoso centrale e quello gastrointestinale

• Può potenzialmente essere causa di schizofrenia se in elevata presenza ed e coinvolta nella proliferazione delle cellule tumorali.

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C₇H₁₆NO₂ 2-acetossietil-trimetilammonio

acetilcolina

ACETILCOLINA

• Primo neurotrasmettitore scoperto (1924)

• Trasferisce gli impulsi nervosi in diversi punti del sistema nervoso centrale e periferico.

• È formata dall'unione di una molecola di colina con una di acetil-coenzima A

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C5H9N3 2-(4-imidazolil)etilammina

ISTAMINA

istamina

• L'istamina è un mediatore chimico coinvolto in numerose reazioni all'interno dell'organismo

• L'istamina (o istammina), scoperta da G. Barger e H. Dale e da F. Kutscher

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Sostanza P

C63H98N18O13S Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met

Sostanza P

• È stato il primo neuropeptide ad essere isolato

• La sostanza P può agire come vasodilattatore e causare un abbassamento della pressione sanguinea

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adrenalina

C9H13NO3 4-(1R-idrossi-2-(N-metilammino)etil)benzen-1,2-diolo

adrenalina

• Svolge un ruolo di trasmissione delle informazioni fra neuroni

• Fù scoperta da Napoleon Cybulski

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Dopamina

C8H11NO2 4-(2-amminoetil)benzene-1,2-diolo

DOPAMINA

• Svolge un ruolo fondamentale nel movimento

• Sintetizzata per la prima volta nel 1910 dai chimici George Barger e James Ewens

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noradrenalina

C8H11NO3 2-ammino-1-(3,4-diidrossifenil)etan-1R-olo norepinefrina

noradrenalina

• Provoca la risposta di attacco e fuga

• Ulf von Euler ha scoperto la noradrenalina

• Un suo eccesso provoca iperattivitá mentale e ipercontrollo

ORA TOCCA A TE !

introduzione

istamina

dopamina

adenosina

neurotensina

adrenalina

noradrenalina

glutammato

acetilcolina

sostanza p

domande interattive

serotonina

INDICE

scegli la molecola che piu ti interessa...

GRAZIE PER L'ATTENZIONE

De sandre Giovanni, Di Brizio Claudio, Djigal Mariasophie, Lessa Giulia, Sordo Alessandro

Storia

Venne descritto per la prima volta da Ulf Von Euler e John Gaddum nel 1931 in estratti del cervello di cavalli e nel intestino del coniglio, anche se bisognerà attendere il 1971 per il primo isolamento. Fù nominato Sostanza "P" a causa delle contrazioni che causava nel intestino una volta somministrato.

VS

NORADRENALINA

ADRENALINA

La neurotensina è un neurotrasmettitore peptidico composto da 13 amminoacidi. La sua formula chimica (bruta) è C78H121N21O20 e di conseguenza il nome IUPAC risulta essere assai complesso, anche a causa della struttura peptidica. Infatti, ogni peptide ha un nome IUPAC che descrive dettagliatamente la sequenza e la disposizione degli amminoacidi, quindi la neurotensina avendo una catena lunga ha un nome molto esteso.

STRUTTURA E SINTESI

struttura chimica

La noradrenalina é un neurotrasmettitore che é simile all’adrenalina ma non é un suo isomero perché a essa manca un gruppo metile legato al gruppo amminico. Questo neurotrasmettitore é una catecolammina. La noradrenalina è sintetizzata da una serie di passaggi enzimatici nelle cellule cromaffini a partire dall'amminoacido tirosina. La prima reazione è l'ossidazione in diidrossifenilalanina, seguita dalla decarbossilazione nel neurotrasmettitore dopamina, e infine dalla β-ossidazione in noradrenalina

La serotonina è stata isolata nel 1935 nella mucosa intestinale da Vittorio Espamer e deve il suo nome a Maurice Rapport e Irvine Page che nel 1948 identificarono le sue proprietà vasocostrittrici e la definirono con la fusione della parola latina “siero” con quella greca “tonico”.

Fonte per maggiori informazioni

ACETILCOLINA

L'acetilcolina è stata il primo neurotrasmettitore ad essere scoperto, grazie agli studi di Otto Loewi coronati nel 1924 ed è una sostanza prodotta dal nostro organismo per trasferire gli impulsi nervosi in molteplici punti del sistema nervoso centrale e periferico. I neuroni che la secernono vengono definiti colinergici. I suoi recettori vengono distinti in recettori nicotinici e muscarinici, i quali hanno diversa concentrazione e conformazione chimica e isoforme nei tessuti. Nonostante questa diversità strutturale, l'acetilcolina è in grado di legarsi ad entrambi i recettori, poiché è diversa la

parte di molecola che interagisce con i recettori muscarinici rispetto ai nicotinici, rendendo la sua azione troppo diffusa e poco specifica. È formata dall'unione di una molecola di colina con una di acetil-coenzima A (acetil-CoA); la prima è una piccola molecola concentrata nelle membrane fosfolipidiche, mentre l'Acetil-CoA rappresenta l'intermedio metabolico tra glicolisi e ciclo di Krebs.

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FUNZIONI

Coinvolge parti del cervello dove risiedono i controlli dell’attenzione e delle reazioni,provoca la risposta di attacco o fuga, quando ,attivata da una serie di cambiamenti fisiologici ,attiva il sistema nervoso simpatico per aumentare il battito cardiaco e rilasciare sotto forma di glucosio energia. Per espletare i suoi effetti la nora drena lina deve interagire con dei recettori specifici.Si riconoscono essenzialmente due tipi che di dividono poi in sottoclassi. 1 α produce la contrazione della muscolatura liscia con effetto ipertensivo,2 α produce sempre la contrazione della muscolatura liscia ma ha un effetto diverso,fa calare infatti la produzione di insulina aumentando invece la produzione di glucagone,1 β agisce sul muscolo cardiaco aumentando la frequenza cardiaca e infine 2 β agisce sui vasi sanguigni promuovendo la vasodilatazione. Tra le altre azioni della noradrenalina ricordiamo l'effetto di stimolo sulla contrazione degli sfinteri, sulla dilatazione della pupilla e sulla sudorazione, mentre a livello metabolico promuove glicogenolisi, gluconeogenesi e lipolisi, diminuendo la secrezione di insulina ed aumentando quella di glucagone.

NEUROTENSINA

La neurotensina venne scoperta per la prima volta da Susan Leeman e Michael Carraway nel 1973, isolata da tessuto cerebrale di bovino. La scoperta iniziale fu legata al ruolo della neurotensina come fattore ipotensivo, ossia una sostanza che riduce la pressione sanguigna. Tuttavia, si notò che, iniettata nei ratti, causava una marcata diminuzione della pressione arteriosa. La neurotensina svolge diverse funzioni sia nel sistema nervoso centrale che nel sistema gastrointestinale come Neuromodulatore, provocando effetti dopaminergici o anche

agendo a livello del Sistema gastrointestinale.Inoltre, ha proprietà antinocicettive, ovvero può ridurre la sensazione di dolore.Dato il suo effetto modulatore sui sistemi dopaminergici è stata oggetto di studio per il suo potenziale ruolo nella schizofrenia. Livelli alterati di neurotensina sono stati riscontrati nel cervello di pazienti affetti da questa patologia, suggerendo che possa essere coinvolta nei sintomi psichiatrici. Infine, studi recenti indicano che potrebbe essere coinvolta nella proliferazione delle cellule tumorali, in particolare del cancro del colon e del pancreas.

Al contrario della noradrenalina la serotonina è importante per il rilassamento dell’organismo,infatti la sua assenza è associata alla presenza di disturbi del sonno o di tipo depressivo,quando la serotonina manca possono presentarsi ansia,agitazione e irrequietezza facile oltre a o spasmi muscolari o rigidità di essi.

FUNZIONE

Come neurotrasmettitore è prodotta e rilasciata da alcuni neuroni del sistema nervoso e svolge un ruolo di trasmissione delle informazioni fra neuroni. L'adrenalina una volta prodotta viene immessa direttamente nel sangue e determina alcuni cambiamenti nell'organismo: accelera la frequenza cardiaca.

Nel 1895 il fisiologo polacco Napoleon Cybulski ottenne l'estratto dalla corteccia del surrene, il quale conteneva catecolamine e l'adrenalina. Venne isolata per la prima volta nel 1901 dal chimico Takamine Jōkichi.

STORIA

Negli anni '20 e '30, Willstätter e Fischer hanno condotto studi approfonditi sui nucleotidi e sui nucleosidi, contribuendo alla caratterizzazione dell'adenosina e delle sue funzioni biologiche.

FUNZIONE

L'adenosina è un neurotrasmettitore strettamente coinvolto nella promozione del sonno. I livelli di adenosina nel cervello aumentano gradualmente durante il giorno mentre siamo svegli, dandoci la sensazione di stanchezza e sonnolenza, mente durante il sonno, questi livelli diminuiscono.

STORIA

L'istamina è un ammina scoperta nel 1910 e sintetizzata a partire dall'aminoacido istidina all'interno delle cellule immunitarie dette mastociti o dei basofili, delle piastrine, di alcuni neuroni e delle cellule enterocromaffini.

FUNZIONE

L'istamina agisce come un neurotrasmettitore eccitatorio nel cervello, promuovendo lo stato di veglia. Quando i livelli di istamina sono elevati, il corpo può trovare difficile rilassarsi e addormentarsi. Inoltre, l'istamina può influenzare il ciclo sonno-veglia, interferendo con la qualità del sonno.

L'istamina è una molecola organica, appartenente alla classe di ammine biogene. La sintesi dell’istamina all’interno del nostro organismo avviene a partire da un aminoacido, la istidina, che viene trasformata in istamina con una reazione di degradazione (decarbossilazione) favorita dall’enzima Istidina decarbossilasi

STRUTTURA E SINTESI

Da un punto di vista chimico l'acetilcolina è un estere derivante dall’acido acetico della colina che presenta il gruppo alcolico in posizione 2 rispetto all’azoto. Ha formula chimica C₇H₁₆NO₂ e viene nominata dalla IUPAC come 2-acetossietil-trimetilammonio. È formata dall'unione di una molecola di colina con una di acetil-coenzima A (acetil-CoA) e la sua sintesi avviene lungo il terminale assonale; subito dopo essere stata sintetizzata, viene quindi immagazzinata in vescicole, che al sopraggiungere di un impulso nervoso si legano alla membrana presinaptica, fondendosi e liberando per esocitosi il proprio contenuto. A questo punto l'acetilcolina rilasciata nella fessura sinaptica è libera di raggiungere i recettori postsinaptici e di interagire con essi, depolarizzando la cellula e dando il via alla formazione di un potenziale d'azione nella fibra nervosa o nella fibra muscolare che ha stimolato.

STRUTTURA E SINTESI

struttura chimica

Sono presenti un anello benzenico, due gruppi ossidrili, un gruppo alcolico e un gruppo amminico.La sintesi naturale parte dall'amminoacido L-fenilalanina, che viene convertita in L-tirosina mediante una reazione di idrossilazione (acquisizione gruppo OH) . La L-tirosina viene convertita in L-DOPA tramite idrossilazione e in fine la L-DOPA viene convertita in dopamina mediante una reazione di decarbossilazione (perdita del gruppo COOH). Successivamente la dopamina subisce una idrossilazione divenendo noradrenalina, che in fine acquista un gruppo metile convertendosi in Adrenalina.

La noradrenalina è molto importante come neuro trasmettitore anche a livello psichiatrico. Un suo eccesso, infatti, può provocare iperattività mentale e ipercontrollo che mantiene l’ansia,la paura,la tensione mentale. Ad oggi si sospetta che gli squilibri della noradrenalina ,come la dopamina, possa influire sulla sintomatologia di persone affette di ADHD o disturbo ossessivo compulsivo.

La sostanza è stata scoperta nel 1866 quando Karl Heinrich Ritthausen trattò del grano con acido solforico. Nel 1908 il ricercatore dell'università imperiale di Tokyo Kikunae Ikeda identifico i cristalli risultati dall'evaporazione dell'alga Kombu come Acido Glutammico. Questo lo porto a coniare il termine umami, uno dei 5 sapori percepibili dal palato umano causato principalmente dal glutammato.

struttura chimica

La sostanza P è un neurotrasmettitore coinvolto in una quantità elevata di funzioni corporee. Uno di 3 neuropeptidi della famiglia delle tachichinine presenti nei mammiferi, la Sostanza P si lega ai recettori NK3R, NK2R, e NK1R, per cui mostra una maggiore affinità. È ipotizzato che la Sostanza P giochi un ruolo fondamentale nella percezione del dolore, aiutando la sensibilizzazione dei neuroni al glutammato, e di conseguenza la trasmissione dei segnali del dolore al cervello. Inoltre la Sostanza P prende parte alle contromisure infiammatorie nei tessuti danneggiati. La sostanza P è inoltre implicata nel sistema respiratorio, cardiovascolare e gastrointestinale, dove gestisce il riflesso del vomito.

struttura chimica

Sono presenti un anello benzenico con due gruppi ossidrilici, tipico delle catecolamine, e un gruppo etilamminico.La sintesi naturale parte dall'amminoacido L-fenilalanina, che viene convertita in L-tirosina mediante una reazione di idrossilazione (acquisizione gruppo OH) . La L-tirosina viene convertita in L-DOPA tramite idrossilazione e in fine la L-DOPA viene convertita in dopamina mediante una reazione di decarbossilazione (perdita del gruppo COOH).

Presenta un gruppo amminico, un gruppo idrossilico, un anello purino e un legame glicosidico che lega il ribosio con l'anello. L'adenosina viene prodotta principalmente durante l'idrolisi dell'ATP. Quando le cellule neuronali consumano energia (ad esempio durante attività sinaptiche intense), l'ATP viene scomposto in ADP (adenosina difosfato) e successivamente in AMP (adenosina monofosfato). L'enzima 5'-nucleotidasi converte l'AMP in adenosina.

STRUTTURA E SINTESI

E la forma ionizzata del acido L-glutammico, ed è il neurotrasmettitore più abbondante nei vertebrati. Il Glutammato è al centro della maggior parte dell’attività sinapsica, oltre che ad assistere le funzioni cognitive quali l’apprendimento e la memoria. Data l’importanza del glutammato nel organismo, esso è sintetizzabile in svariati modi, quali l’idrolisi della glutammina e del N-acetilglutammico, o dal alfa-chetoglutarato tramite la canalizzazione della glutammato deidrogenasi o dal amminotransferasi.

STRUTTURA E SINTESI

FUNZIONE

La dopamina è un importante neurotrasmettitore della famiglia delle catecolamine, con una funzione di controllo su: il movimento, la sensazione di piacere, la sensazione di appagamento, la produzione di prolattina, i meccanismi di regolazione del sonno, alcune facoltà cognitive e la capacità di attenzione.

La serotonina è una triptammina che viene sintetizzata a partire dall’amminoacido triptofano,il quale,negli animali ,solitamente, viene prodotta per lo più dai neuroni serotoninergici nel sistema nervoso centrale.Tuttavia nel corpo umano viene sintetizzata per il 95% nelle cellule enterocromaffini della parete gastrointestinale e nel 5% nei neuroni serotoninergici cerebrali

STRUTTURA E SINTESI

FUNZIONI

Al contrario della noradrenalina la serotonina è importante per il rilassamento dell’organismo,ed è correlata alla regolazione sonno-veglia La serotonina viene coinvolta in una vasta gamma di funzioni biologiche fondamentali: -la regolazione umorale,sonno,appetito -la coagulazione sanguigna e il controllo della pressione arteriosa -il desiderio sessuale -la funzione cognitiva e quella intestinale.

Sintetizzata per la prima volta nel 1910 dai chimici George Barger e James Ewens, la dopamina viene scoperta come una sostanza naturalmente presente all'interno dell'encefalo dalla ricercatrice Kathleen Montagu nel 1957.