CHEMISTRY LIST
Sofia Montinari
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Transcript
Atlante molecolare
Favaretti, Montinari, Mozzi, Pellegrini, Rigato e Zanon
Le molecole dolcificanti
I dolcificanti sono molecole diverse tra di loro ma con la caratteristica comune di andare a stimolare lo stesso recettore, appunto quello del sapore dolce. I recettori, anche conosciuti come bottoni gustativi, si trovano sulla lingua e all’interno di tutta la cavità della bocca.
Indice
• Neotame
• Saccarina
• Taumatina
• Ciclamati
• Xilitolo
• Stevioside
• Acesulfame potassio
• Advantame
• Aspartame
• Eritritolo
• Isomalto
• Neoesperina dc
Acesulfame potassio
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C4H4KNO4S
201.24 g/mol
Artificiale
Curiosità
1967
Indice
Produzione
Acesulfame potassio curiosità
Potere dolcificante
Back
Sicurezza
Utilizzo farmaceutico
Importanza economica
Termostabilità
Advantame
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C24H30N2O7
458,51 g/mol
Artificiale
Curiosità
anni 90'
Indice
Produzione
Advantame curiosità
Potere dolcificante
Back
Utilizzo farmaceutico
Termostabilità
Aspartame
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C14H18N2O5
294,30 g/mol
Artificiale
Curiosità
1965
Indice
Produzione
Aspartame curiosità
diffusione
Back
Sostanza del gruppo 2B
Effetti collaterali
Eritritolo
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C₄H₁₀O₄
122,12 g/mol
Artificiale
Curiosità
1848
Indice
Produzione
Eritritolo curiosità
Popolarità
Back
Utilizzo farmaceutico
Adatto ai diabetici
Isomalto
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C12H24O11
344,312 g/mol
Naturale
Curiosità
1957
Indice
Produzione
Isomalto curiosità
Alcoli dello zucchero
Back
Alimenti
Produzione moderna
Effetti collaterali
Neoesperina dc
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C28H36O15
612.58 g/mol
Artificiale
Curiosità
1960
Indice
Produzione
Neoesperina dc curiosità
Potere dolcificante
Back
Interesse scientifico
Applicazioni farmaceutiche
Importanza economica
Proprietà organolettiche
Neotame
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C20H30N2O5
378,5 g/mol
Artificiale
Curiosità
anni 90'
Indice
Produzione
Neotame curiosità
Potere dolcificante
Back
Effetti e consumo
Ridotto apporto energetico
Agente aromatico
Saccarina
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C7H5NO3S
183,18 g/mol
Artificiale
Curiosità
1879
Indice
Saccarina curiosità
Diabete
Back
Potenziale nocività
Razionamento dello zucchero
Taumatina
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C₅₆₆H₉₀₇N₁₇₇O₁₈₅S₆
22.000-24.000 Dalton
Naturale
Curiosità
1855
Indice
Produzione
Taumatina curiosità
Potere dolcificante
Back
Utilizzo
Termostabilità
Ciclamato
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C6H12NNaO3S
201.22 g/mol
Artificiale
Curiosità
1937
Indice
Produzione
Ciclamati curiosità
Potere dolcificante
Back
Sicurezza
Xilitolo
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C₅H₁₂O₅
152,15 g/mol
Naturale
Curiosità
1891
Indice
Produzione
Xilitolo curiosità
KCal
Back
• Animali
• Collaterali
Punto di vista chimico
Effetti:
Stevioside
Formula chimica
Peso molecolare
Gruppi funzionali
Natura
Anno di scoperta
Un po' di storia
Molecola 3D
C38H60O18
804.87 g/mol
Naturale
Curiosità
1931
Indice
Produzione
Stevioside curiosità
Potere dolcificante
Back
Effetti collaterali
Quizzettone
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Indice
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Indice
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Indice
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Indice
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Indice
Grazie per l'attenzione
Favaretti, Montinari, Mozzi, Pellegrini, Rigato e Zanon
Avviene attraverso la riduzione della neoesperidina a neoesperidina diidrocalcone, che gli attribuisce un potere dolcificante significativamente più alto dello zucchero, e senza calorie.
La produzione
La produzione
Oggi viene prodotto principalmente attraverso la fermentazione del glucosio derivato dal mais o altri amidi, trasformato in eritritolo grazie a lieviti specifici, poi cristallizzato e purificato.
- Gruppo chetonico (-C=O);
- Gruppo solfonilico (-SO2):
- Gruppo amminico (-NH);
- Atomo di potassio (K+)
Gruppi funzionali
L'aspartame viene sintetizzato in laboratorio a partire dall'isovanillina.
La produzione
enim ad minim veniam.
La produzione
la produzione moderna dell'isomalto
L'Isomalto si ottiene dalla barbabietola da zucchero. L'Isomaltulosio viene prima ottenuto dallo zucchero di barbabietola attraverso la fermentazione batterica. Mediante idrolisi (scissione con l'aggiunta di acqua), l'Isomaltitolo e il GPM vengono scissi al 50% circa. Isomalto è il nome dato alla sostanza composta da due alcoli dello zucchero
- Ammide (−CONH−)
- Estere (−COOR)
- Etere (−O−)
- Amina (−NH2)
Gruppi funzionali
La produzione del neotame avviene come derivato dalla reazione tra l’aspartame e il 3,3-dimetilbutiraldeide con successiva purificazione, essiccazione e micronizzazione
La produzione
- Gruppi idrossilici (-OH)
Gruppi funzionali
Lo xilitolo fu scoperto dal chimico tedesco Emil Fischer e, quasi contemporaneamente, dal chimico francese M.G. Bertrand.
Un po' di storia
L'Isomalto è un alcol di zucchero e per ottenerlo lo zucchero viene scisso in glucosio e fruttosio e poi convertito in Isomalto per idrogenazione.
La produzione
Contiene gruppi ossidrile (-OH)
Gruppi funzionali
- Gruppo chetonico (-C=O);
- Acido carbossilico (OH-C=O);
- Gruppo etere (-O-);
- Gruppo amminico (-NH)
Gruppi funzionali
- Gruppo chetonico (-C=O);
- Gruppo solfonilico (-SO2):
- Gruppo amminico (-NH);
- Atomo di potassio (K+)
Gruppi funzionali
È stato creato in modo da stimolare i recettori sulla lingua, attraverso la sua struttura chimica permette di inviare sensori al cervello che amplificano la percezione della dolcezza.
Il suo obbiettivo
- Gruppi ossidrilici (-OH);
- Gruppi esterei (-COOR);
- Gruppo chetonico (-C=O).
Gruppi funzionali
È stato scoperto da due chimici alimentari durante una ricerca di un sostituto dello zucchero. Durante l'estrazione dello zucchero trovarono un microrganismo con il quale era possibile produrre Isomaltosio. Solo alla fine degli anni '80 è iniziata la produzione e la commercializzazione a livello mondiale.
Un po' di storia
- Gruppo etere (-O-):
- Gruppo ammidico (R-CO-NH)
Gruppi funzionali
Per ciclamato s'intende il sale formato dall'acido ciclammico con sodio o calcio.
La produzione
L'eritritolo fu isolato per la prima volta nel XIX secolo da John Stenhouse, ma il suo uso come dolcificante si diffuse solo nel XX secolo, grazie allo sviluppo di tecniche di produzione economiche.
Un po' di storia
L'Advantame è stato approvato come dolcificante nel 2014 dalla Food and Drug Administration (FDA) degli Stati Uniti, ma la sua scoperta risale a prima di questa data.
Un po' di storia
È stato sintetizzato per la prima volta da uno studente di dottorato dell'Università dell'Illinois, Michael Sveda, che accidentalmente scoprì il suo gusto dolce.
Un po' di storia
La neoesperidina DC è stata scoperta come parte della ricerca sugli aromatizzanti naturali e dolcificanti derivati dagli agrumi. Nel contesto della ricerca sugli edulcoranti negli anni ’60, venne osservato che certi derivati flavonoidi mostravano una dolcezza sorprendente quando venivano chimicamente modificati.
Un po' di storia
Lo stevioside è un composto presente nelle foglie della pianta Stevia rebaudiana. È il responsabile del sapore dolce delle foglie, uso per cui la pianta è utilizzata come edulcorante dalle popolazioni autoctone centro e sudamericane
La produzione
L'aspartame è stato scoperto nel 1965 da James M. Schlatter. Egli aveva sintetizzato l'aspartame come tappa chimica intermedia del processo di generazione di un tetrapeptide della gastrina e scoprì per caso il suo sapore dolce leccandosi il dito per voltare pagina.Nel 1981 viene approvata l’entrata in commercio. Nel 1983 la FDA ne ha approvato l'uso nelle bevande, nei prodotti da forno e in quelli confezionati. Nel 1996 l'FDA ha rimosso tutte le limitazioni legate all'uso.
Un po' di storia
La scoperta dell’Acesulfame K avvenne per caso durante la ricerca di Clauss in ambito di composti con proprietà medicinali. Il quale dopo aver accidentalmente assaggiato uno dei suoi campioni, notò che aveva un sapore estremamente dolce.
Un po' di storia
Venne scoperta quando due chimici francesi riuscirono ad isolare due composti dolcificanti dalle foglie di Stevia, che vennero chiamati stevioside e rebaudioside. Anni dopo, i giapponesi intuirono l'utilità dello stevioside come dolcificante in luogo del saccarosio e delle sue alternative artificiali.
Un po' di storia
La taumatina è una proteina dolcificante naturale, derivata principalmente dalla pianta africana Thaumatococcus daniellii.
La produzione
Venne scoperta dall'esploratore britannico W.F. Daniell.
Un po' di storia
- Gruppo Estere (R-COOR’)
- Gruppo Ossidrile (-OH)
- Gruppo Etere(R-O-R’)
- Gruppo Etene(-C==CH2)
Gruppi funzionali
- Gruppo amminico (-NH₂)
- Gruppo carbossilico (-COOH)
- Gruppi idrossilici (-OH),
- Gruppi solfidrili (-SH),
- Gruppi aromatici,
- Gruppi acidi o basici.
Gruppi funzionali
Il potere dolcificante della saccarina fu scoperto accidentalmente da Constantin Fahlberg. La scoperta avvenne nel 1878 quando Fahlberg a cena trovò il pane che stava mangiando stranamente dolce e poi amaro, mentre la moglie assaggiando l'alimento non trovò nulla di strano. Fahlberg controllò le sue dita e notò che il sapore dolce proveniva da qualche composto con cui probabilmente era venuto a contatto in laboratorio. La sera stessa provò i vari derivati del catrame con cui aveva lavorato la sera prima e trovò che la sostanza era un prodotto di ossidazione del toluenesulfonamide.
Un po' di storia
- Gruppo carbossilico (-COOH);
- Gruppo amminico (-NH₂):
- Gruppo estereo (-COOCH₃);
- Gruppo fenilico (anello benzenico).
Gruppi funzionali
- Gruppi chetonici (-C=O):
- Gruppi alcolici (-OH);
- Gruppo etere (-O-)
Gruppi funzionali