CHEMISTRY LIST

Atlante molecolare

Favaretti, Montinari, Mozzi, Pellegrini, Rigato e Zanon

Le molecole dolcificanti

I dolcificanti sono molecole diverse tra di loro ma con la caratteristica comune di andare a stimolare lo stesso recettore, appunto quello del sapore dolce. I recettori, anche conosciuti come bottoni gustativi, si trovano sulla lingua e all’interno di tutta la cavità della bocca.

Indice

• Neotame

• Saccarina

• Taumatina

• Ciclamati

• Xilitolo

• Stevioside

• Acesulfame potassio

• Advantame

• Aspartame

• Eritritolo

• Isomalto

• Neoesperina dc

Acesulfame potassio

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C4H4KNO4S

201.24 g/mol

Artificiale

Curiosità

1967

Indice

Produzione

Acesulfame potassio curiosità

Potere dolcificante

Back

Sicurezza

Utilizzo farmaceutico

Importanza economica

Termostabilità

Advantame

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C24H30N2O7

458,51 g/mol

Artificiale

Curiosità

anni 90'

Indice

Produzione

Advantame curiosità

Potere dolcificante

Back

Utilizzo farmaceutico

Termostabilità

Aspartame

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C14H18N2O5

294,30 g/mol

Artificiale

Curiosità

1965

Indice

Produzione

Aspartame curiosità

diffusione

Back

Sostanza del gruppo 2B

Effetti collaterali

Eritritolo

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C₄H₁₀O₄

122,12 g/mol

Artificiale

Curiosità

1848

Indice

Produzione

Eritritolo curiosità

Popolarità

Back

Utilizzo farmaceutico

Adatto ai diabetici

Isomalto

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C12H24O11

344,312 g/mol

Naturale

Curiosità

1957

Indice

Produzione

Isomalto curiosità

Alcoli dello zucchero

Back

Alimenti

Produzione moderna

Effetti collaterali

Neoesperina dc

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C28H36O15

612.58 g/mol

Artificiale

Curiosità

1960

Indice

Produzione

Neoesperina dc curiosità

Potere dolcificante

Back

Interesse scientifico

Applicazioni farmaceutiche

Importanza economica

Proprietà organolettiche

Neotame

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C20H30N2O5

378,5 g/mol

Artificiale

Curiosità

anni 90'

Indice

Produzione

Neotame curiosità

Potere dolcificante

Back

Effetti e consumo

Ridotto apporto energetico

Agente aromatico

Saccarina

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C7H5NO3S

183,18 g/mol

Artificiale

Curiosità

1879

Indice

Saccarina curiosità

Diabete

Back

Potenziale nocività

Razionamento dello zucchero

Taumatina

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C₅₆₆H₉₀₇N₁₇₇O₁₈₅S₆

22.000-24.000 Dalton

Naturale

Curiosità

1855

Indice

Produzione

Taumatina curiosità

Potere dolcificante

Back

Utilizzo

Termostabilità

Ciclamato

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C6H12NNaO3S

201.22 g/mol

Artificiale

Curiosità

1937

Indice

Produzione

Ciclamati curiosità

Potere dolcificante

Back

Sicurezza

Xilitolo

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C₅H₁₂O₅

152,15 g/mol

Naturale

Curiosità

1891

Indice

Produzione

Xilitolo curiosità

KCal

Back

• Animali

• Collaterali

Punto di vista chimico

Effetti:

Stevioside

Formula chimica

Peso molecolare

Gruppi funzionali

Natura

Anno di scoperta

Un po' di storia

Molecola 3D

C38H60O18

804.87 g/mol

Naturale

Curiosità

1931

Indice

Produzione

Stevioside curiosità

Potere dolcificante

Back

Effetti collaterali

Quizzettone

The almost sugar quiz

Indice

The almost sugar quiz

Indice

The almost sugar quiz

Indice

The almost sugar quiz

Indice

The almost sugar quiz

Indice

The almost sugar quiz

Indice

The almost sugar quiz

Indice

Grazie per l'attenzione

Favaretti, Montinari, Mozzi, Pellegrini, Rigato e Zanon

Avviene attraverso la riduzione della neoesperidina a neoesperidina diidrocalcone, che gli attribuisce un potere dolcificante significativamente più alto dello zucchero, e senza calorie.

La produzione

La produzione

Oggi viene prodotto principalmente attraverso la fermentazione del glucosio derivato dal mais o altri amidi, trasformato in eritritolo grazie a lieviti specifici, poi cristallizzato e purificato.

• Gruppo chetonico (-C=O);
• Gruppo solfonilico (-SO2):
• Gruppo amminico (-NH);
• Atomo di potassio (K+)

Gruppi funzionali

L'aspartame viene sintetizzato in laboratorio a partire dall'isovanillina.

La produzione

enim ad minim veniam.

La produzione

la produzione moderna dell'isomalto

L'Isomalto si ottiene dalla barbabietola da zucchero. L'Isomaltulosio viene prima ottenuto dallo zucchero di barbabietola attraverso la fermentazione batterica. Mediante idrolisi (scissione con l'aggiunta di acqua), l'Isomaltitolo e il GPM vengono scissi al 50% circa. Isomalto è il nome dato alla sostanza composta da due alcoli dello zucchero

• Ammide (−CONH−)
• Estere (−COOR)
• Etere (−O−)

• Amina (−NH2)

Gruppi funzionali

La produzione del neotame avviene come derivato dalla reazione tra l’aspartame e il 3,3-dimetilbutiraldeide con successiva purificazione, essiccazione e micronizzazione

La produzione

• Gruppi idrossilici (-OH)

Gruppi funzionali

Lo xilitolo fu scoperto dal chimico tedesco Emil Fischer e, quasi contemporaneamente, dal chimico francese M.G. Bertrand.

Un po' di storia

L'Isomalto è un alcol di zucchero e per ottenerlo lo zucchero viene scisso in glucosio e fruttosio e poi convertito in Isomalto per idrogenazione.

La produzione

Contiene gruppi ossidrile (-OH)

Gruppi funzionali

• Gruppo chetonico (-C=O);
• Acido carbossilico (OH-C=O);
• Gruppo etere (-O-);
• Gruppo amminico (-NH)

Gruppi funzionali

• Gruppo chetonico (-C=O);
• Gruppo solfonilico (-SO2):
• Gruppo amminico (-NH);
• Atomo di potassio (K+)

Gruppi funzionali

È stato creato in modo da stimolare i recettori sulla lingua, attraverso la sua struttura chimica permette di inviare sensori al cervello che amplificano la percezione della dolcezza.

Il suo obbiettivo

• Gruppi ossidrilici (-OH);
• Gruppi esterei (-COOR);

• Gruppo chetonico (-C=O).

Gruppi funzionali

È stato scoperto da due chimici alimentari durante una ricerca di un sostituto dello zucchero. Durante l'estrazione dello zucchero trovarono un microrganismo con il quale era possibile produrre Isomaltosio. Solo alla fine degli anni '80 è iniziata la produzione e la commercializzazione a livello mondiale.

Un po' di storia

• Gruppo etere (-O-):
• Gruppo ammidico (R-CO-NH)

Gruppi funzionali

Per ciclamato s'intende il sale formato dall'acido ciclammico con sodio o calcio.

La produzione

L'eritritolo fu isolato per la prima volta nel XIX secolo da John Stenhouse, ma il suo uso come dolcificante si diffuse solo nel XX secolo, grazie allo sviluppo di tecniche di produzione economiche.

Un po' di storia

L'Advantame è stato approvato come dolcificante nel 2014 dalla Food and Drug Administration (FDA) degli Stati Uniti, ma la sua scoperta risale a prima di questa data.

Un po' di storia

È stato sintetizzato per la prima volta da uno studente di dottorato dell'Università dell'Illinois, Michael Sveda, che accidentalmente scoprì il suo gusto dolce.

Un po' di storia

La neoesperidina DC è stata scoperta come parte della ricerca sugli aromatizzanti naturali e dolcificanti derivati dagli agrumi. Nel contesto della ricerca sugli edulcoranti negli anni ’60, venne osservato che certi derivati flavonoidi mostravano una dolcezza sorprendente quando venivano chimicamente modificati.

Un po' di storia

Lo stevioside è un composto presente nelle foglie della pianta Stevia rebaudiana. È il responsabile del sapore dolce delle foglie, uso per cui la pianta è utilizzata come edulcorante dalle popolazioni autoctone centro e sudamericane

La produzione

L'aspartame è stato scoperto nel 1965 da James M. Schlatter. Egli aveva sintetizzato l'aspartame come tappa chimica intermedia del processo di generazione di un tetrapeptide della gastrina e scoprì per caso il suo sapore dolce leccandosi il dito per voltare pagina.Nel 1981 viene approvata l’entrata in commercio. Nel 1983 la FDA ne ha approvato l'uso nelle bevande, nei prodotti da forno e in quelli confezionati. Nel 1996 l'FDA ha rimosso tutte le limitazioni legate all'uso.

Un po' di storia

La scoperta dell’Acesulfame K avvenne per caso durante la ricerca di Clauss in ambito di composti con proprietà medicinali. Il quale dopo aver accidentalmente assaggiato uno dei suoi campioni, notò che aveva un sapore estremamente dolce.

Un po' di storia

Venne scoperta quando due chimici francesi riuscirono ad isolare due composti dolcificanti dalle foglie di Stevia, che vennero chiamati stevioside e rebaudioside. Anni dopo, i giapponesi intuirono l'utilità dello stevioside come dolcificante in luogo del saccarosio e delle sue alternative artificiali.

Un po' di storia

La taumatina è una proteina dolcificante naturale, derivata principalmente dalla pianta africana Thaumatococcus daniellii.

La produzione

Venne scoperta dall'esploratore britannico W.F. Daniell.

Un po' di storia

• Gruppo Estere (R-COOR’)
• Gruppo Ossidrile (-OH)
• Gruppo Etere(R-O-R’)
• Gruppo Etene(-C==CH2)

Gruppi funzionali

• Gruppo amminico (-NH₂)
• Gruppo carbossilico (-COOH)
• Gruppi idrossilici (-OH),
• Gruppi solfidrili (-SH),
• Gruppi aromatici,
• Gruppi acidi o basici.

Gruppi funzionali

Il potere dolcificante della saccarina fu scoperto accidentalmente da Constantin Fahlberg. La scoperta avvenne nel 1878 quando Fahlberg a cena trovò il pane che stava mangiando stranamente dolce e poi amaro, mentre la moglie assaggiando l'alimento non trovò nulla di strano. Fahlberg controllò le sue dita e notò che il sapore dolce proveniva da qualche composto con cui probabilmente era venuto a contatto in laboratorio. La sera stessa provò i vari derivati del catrame con cui aveva lavorato la sera prima e trovò che la sostanza era un prodotto di ossidazione del toluenesulfonamide.

Un po' di storia

• Gruppo carbossilico (-COOH);
• Gruppo amminico (-NH₂):
• Gruppo estereo (-COOCH₃);
• Gruppo fenilico (anello benzenico).

Gruppi funzionali

• Gruppi chetonici (-C=O):

• Gruppi alcolici (-OH);
• Gruppo etere (-O-)

Gruppi funzionali