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Il caso del Talidomide

Indice

Cos'è

Uso storico

Chiralità e stereisomeria

Un altro esempio

Conseguenze

Cos'è

Il talidomide è un composto organico classificato come farmaco sedativo e ipnotico. La sua formula di struttura è C13H10N2O4, ed è noto per essere una molecola chirale, cioè esiste in due forme enantiomere che sono immagini speculari non sovrapponibili: uno degli enantiomeri ha effetti terapeutici, mentre l'altro è teratogeno (causa gravi malformazioni durante lo sviluppo fetale).

Uso Storico

Il talidomide fu introdotto negli anni '50 come trattamento per la nausea delle donne in gravidanza e per favorire il sonno. Tuttavia, si scoprì che il farmaco causava gravi malformazioni congenite, soprattutto agli arti (amelia o focomelia). Tra il 1957 e il 1962, migliaia di bambini nacquero con deformità a causa dell'uso del talidomide, generando una delle più grandi tragedie mediche del XX secolo.

Chiralità e stereisomeria

La chiralità del talidomide è fondamentale per capire i suoi effetti. L'enantiomero destrogiro (R) ha effetti sedativi e terapeutici, mentre l'enantiomero levogiro (S) è responsabile degli effetti teratogeni. Nonostante i tentativi di isolare gli enantiomeri, all'interno del corpo il talidomide tende a racemizzarsi, ossia a trasformarsi in una miscela di entrambi, rendendo impossibile somministrare solo la forma terapeutica.

Esempio di altra molecola chirale

Un altro esempio di molecola chirale rilevante in ambito biologico è il propranololo, un farmaco utilizzato per trattare l'ipertensione. Anche in questo caso, i due enantiomeri hanno effetti diversi: uno è più efficace nel bloccare i recettori beta-adrenergici rispetto all'altro.

Impatto sull'approvazione dei farmaci

Il disastro del talidomide portò a una radicale revisione delle normative riguardanti l'approvazione dei farmaci. Le autorità, come la FDA neli Stati Uniti, introdussero procedure molto più rigorose per i test clinici e per la valutazione della sicurezza dei farmaci, con particolare attenzione alle possibili conseguenze sull'embrione e sul feto. Si iniziò a richidere studi dettagliati sugli effetti teratogeni prima della commercializzazione.

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