Síntese de p-nitrobenzoato de etilo

Trabalho 9

Síntese de p-nitrobenzoato de etilo

Química Orgânica I

Índice

Fundamentação Teórica

Cálculo do rendimento

Fotografias

Características dos reagentes e produtos

Resultados e Conclusões

Segurança

Referências Bibliográficas

Fluxograma

Fundamentação Teórica

Neste trabalho realizamos a síntese de p-nitrobenzoato de etilo, um intermediário na síntese da benzocaína. A benzocaína (ou p-aminobenzoato de etilo) é utilizada como um anestésico local porque bloqueia a condução de impulsos nervosos e diminui a permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de sódio. Para sintetizar este intermediário procedemos à esterificação do ácido p-nitrobenzóico através de uma esterificação de Fischer. Uma esterificação de Fischer permite a esterificação de um ácido carboxílico ao aquecê-lo juntamente com um álcool na presença de um ácido forte.

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Reação de síntese

Fundamentação Teórica

Para impedir que a solução evaporasse utilizamos um método laboratorial chamado refluxo. Num refluxo a solução é aquecida num balão de fundo redondo ligada a um condensador que impede que qualquer gás formado escape. Qualquer gás que condense volta a cair para o balão onde a reação está a ocorrer.

Características dos reagentes e produtos

p-nitrobenzoato de etilo

Ácido p-nitrobenzóico

Ácido sulfúrico

MM = 195,17 g/mol Perigoso para a saúde Ponto de fusão - 55ºC a 59ºC

MM = 167,12 g/mol Perigoso para saúde

Corrosivo

Características dos reagentes e produtos

Água

Hidróxido de sódio

Etanol

Inflamável Perigoso para saúde

Corrosivo Perigoso para a saúde

Corrosivo

Corrosivo

Segurança

É necessário utilizar bata, luvas e óculos de segurança

Fluxograma

Refluxe a mistura por 1 hora e deixe arrefecer

Adicione pelo condensador 5 mL de ácido sulfúrico concentrado

Coloque no balão um magnete e de seguida afixe no topo do balão um condensador

Coloque num copo de 100 mL, 50 mL de hidróxido de sódio 10% e aproximadamente 50 g de gelo

Coloque num balão de fundo redondo de 100 mL 3,4 g de ácido p-nitrobenzóico e 30 mL de etanol absoluto

Fluxograma

10

Pese o produto e calcule o rendimento do processo

Deixe secar o produto

Filtre o sólido com um funil de Buchner e, se necessário, rescristalize o produto utilizando etanol-água

Determine o ponto de fusão do produto

Adicione a mistura ao copo

Cálculo do rendmento

Resultados e Conclusão

Obtivemos um rendimento de 94% e um ponto de fusão entre 54ºC e 58ºC (próximo dos 55ºC a 59ºC para o composto puro) logo conseguimos sintetizar com alto rendimento p-nitrobenzoato de etilo com um relativamente alto grau de pureza.

Ponto de Fusão:54ºC a 58ºC

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Análise de Espetros - Ácido p-nitrobenzóico

Análise de Espetros - p-nitrobenzoato de etilo

Referências Bibliográficas

• Documentos disponibilizados pelo docente
• https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
• https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Carboxylic_Acids/Reactivity_of_Carboxylic_Acids/Fischer_Esterification

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