MICOTOXINAS

Mariana Bravo Gaspar. Grupo: 5IV1 IBQ

Ocratoxinas

AFLATOXINAS.

CITRININA.

Patulina

ALCALOIDES ERGÓTICOS (AEs)

Esterigmatocistina.

MICOTOXINAS.

Fumonisinas

Tricotecenos

Zearalenona

Estructura de las ocratoxinas.

AFLATOXINAS: REPORTE DE CASOS

Este artículo comenta sobre la eficacia in vitro del sorbente aluminosilicato de calcio y sodio hidratado (HSCAS), que ha demostrado una alta afinidad por las aflatoxinas, y se discute su aplicación in vivo en un número variado de animales de granja. Entre todos los aluminosilicatos (HSCAS) probados con respecto a la adsorción de aflatoxinas, un aluminosilicato de sodio y calcio hidratado (HSCAS) de zeolita natural ha sido el más ampliamente estudiado debido a su prometedora capacidad de unión a aflatoxinas. Este es un filosilicato cuyas deficiencias de carga positiva crean el potencial para absorber compuestos catiónicos o cargados positivamente. Al ser un filosilicatos tiene estructuras en capas formadas por la condensación de láminas de tetraedros de silicato unidos con octaedros de aluminato unidos; su estructura contiene canales llenos de agua y cationes intercambiables alcalinos y alcalinotérreos Cuando estos canales están libres de agua, las propiedades de adsorción del aluminosilicato aumentan.

Ramos, A.J., Hernández,E. (1996). Prevention of aflatoxicosis in farm animals by means of hydrated sodium calcium aluminosilicate addition to feedstuffs: a review, Animal Feed Science Technology, 65(1997), 197-206. Recuperdo de: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S037784019601084X

Estructura de los alcaloides ergóticos.

TRICOTECENOS

Los tricotecenos son una familia de más de 200 toxinas con una estructura central tricíclica común de 12,13-epoxitricotec-9-eno (EPT). Se han clasificado en cuatro grupos (Tipos A, B, C y D) según el patrón de sustitución de EPT. Dentro de los géneros productores se encuentra Fusarium, Myrothecium, Spicellum, Stachybotrys, Cephalosporium, Trichoderma y Trichothecium. Sus moléculas son pequeñas y anfipáticas pequeñas que pueden moverse pasivamente a través de las membranas celulares. Se absorben fácilmente a través de los sistemas tegumentario y gastrointestinal, lo que permite un efecto rápido de los tricotecenos ingeridos en los tejidos que proliferan rápidamente. La exposición a puede provocar problemas inmunológicos, vómitos, dermatitis cutánea y lesiones hemorrágicas. También son fitotóxicos y pueden causar clorosis, inhibición del alargamiento de las raíces y enanismo, y actúan como factor de virulencia en la sarna de la espiga del trigo.

Myrothecium spp

Trichoderma spp

PATULINA

.La patulina es una micotoxina cíclica de γ-lactona que se encuentra en las frutas, particularmente en las manzanas mohosas y en el jugo de manzana. Es producida principalmente por Penicillium sp, Apergillus sp, Byssochlamys fulva y B. nivea. La patulina es un pequeño compuesto polar soluble en agua que se absorbe, metaboliza y excreta rápidamente en la orina. Caracterizada como una molécula electrófila; puede causar efectos adversos a través de enlaces covalentes a los grupos tiol de las proteínas y al glutatión. La toxicidad de la patulina se ha estudiado en modelos experimentales como pollos, codornices, gatos, ganado vacuno, etc. Se encontró que los efectos tóxicos en estos animales fueron edema y hemorragia en el cerebro y pulmones, daño capilar en el hígado, el bazo y el riñón, parálisis de los nervios motores y convulsiones. De igual forma se encontró que es un agente inmunosupresor que inhibe múltiples aspectos de la función de los macrófagos.

Byssochlamys fulva

Cerebro normal (izquierda) vs Cerebro con edema (derecha)

Estructura: Esterigmatocistina

ZEARALENONA

La zearalenona es un compuesto estrogénico también conocido como toxina F-2, es producida por especies de Fusarium: dentro de ellas se encuentra Fusarium graminerium y F. culmorum.Esta micotoxina se produce naturalmente en el maíz con un alto contenido de humedad a finales de otoño e invierno. La zearalenona vulvovaginitis y respuestas estrogénicas en los cerdos, no se ha confirmado su presencia en toxicidades humanas, pero está clasificado como un alterador endocrino y se considera potencialmente peligroso para los humanos. Analizando un modelo tridimensional de la molécula de zearalenona se demuestra la similitud de la configuración de esta toxina con el estradiol. Por tanto, la zearalenona puede ocupar y estimular receptores estrogénicos, y la respuesta estrogénica inducida es indistinguible de la causada por el estradiol. Los efectos uterinos y mamarios son inducidos por una interacción de zearalenona con receptores citosólicos estrogénicos en estos órganos. Además, la zearalenona también actúa sobre el hipotálamo y la hipófisis de manera similar al estrógeno.

Fusarium graminerium en cereales.

Fusarium graminerium

Reporte de casos: Homeostasis ósea en la intoxicación experimental por fumonisinas en ratas*

El objetivo del estudio fue evaluar la homeostasis ósea en la intoxicación experimental por fumonisinas B1 y B2 en ratas, un modelo animal vertebrado para estudios toxicológicos, ya que aún se sabe poco sobre el posible efecto perturbador de las fumonisinas sobre la homeostasis ósea. Se asignaron aleatoriamente ratas Wistar macho adolescentes (de 5 semanas de edad) a un grupo de control y a un grupo fB intoxicados con fumonisinas mediante la administración intragástrica diaria de fumonisinas a una dosis de 90 mg/kg de peso corporal por animal en el grupo fB durante 21 días. la intoxicación por fumonisina no afectó la masa corporal ni ósea, aunque las propiedades mecánicas y geométricas disminuyeron en las ratas intoxicadas con fumonisina. La densidad volumétrica y mineral del hueso no difirió entre los grupos, pero el contenido mineral óseo y el porcentaje de cenizas óseas fueron menores en el grupo fB. El análisis detallado mostró que el contenido óseo de Ca, Cu, Fe, Mn, Sr y Zn disminuyó significativamente en ratas intoxicadas con fumonisinas y se observaron alteraciones en la estructura de la fase mineral ósea (reducción del tamaño de los cristales de apatita-hueso). Si bien también se observaron alteraciones estructurales negativas en la placa de crecimiento y los cartílagos articulares, la intoxicación por fumonisinas mejoró los parámetros histomorfométricos del hueso trabecular. En conclusión, la dosis de fumonisinas utilizada en el presente estudio causó un efecto hepatotóxico, que fue suficiente para desencadenar la alteración en la homeostasis mineral, lo que resultó en alteración del metabolismo óseo y disminución de la resistencia mecánica. Baker, D. C., & Rottinghaus, G. E. (1999). Chronic experimental fumonisin intoxication of calves. Journal of Veterinary Diagnostic Investigation, 11(3), 289-292. Recuperado de: https://journals.sagepub.com/doi/abs/10.1177/104063879901100315

METABOLITOS SECUNDARIOS. Metabolitos que no son esenciales para su vida pero proveen una ventaja ecológica en ciertos ambientes. Algunos de estos metabolitos secundarios son las micotoxinas. MICOTOXINAS Las micotoxinas son metabolitos secundarios producidos por microhongos que son capaces de causar enfermedades y la muerte en humanos y otros animales.

REPORTE DE CASOS: EFECTO DE LA CITININA SOBRE LA RESPIRACIÓN, ACTIVIDAD ENZIMÁTICA Y POTENCIAL DE LA MEMBRANA DE LA MITOCONDRIA.

La citrinina deprime la eficiencia de la fosforilación de las mitocondrias corticales renales de rata, como se infiere de la disminución del coeficiente de control respiratorio (RC) y de las proporciones ADP/O. El potencial transmembrana (Δψ) desarrollado por las mitocondrias energizadas y la despolarización tras la adición de ADP también disminuyen. La citrinina (1,0 mM) inhibe casi todas las enzimas ligadas a la cadena respiratoria y aumenta la actividad de la succinato citocromo c reductasa y la succinato oxidasa (acopladas). También se inhiben las malato y glutamato deshidrogenasas. La acción inhibidora de la citrinina sobre la eficiencia de la fosforilación podría estar relacionada con los siguientes hallazgos: el efecto sobre el complejo I; la acción sobre el complejo ATP sintetasa; la inhibición parcial del potencial transmembrana. Chagas, G. M., Campello, A. P., & Klüppel, M. L. W. (1992). Mechanism of citrinin‐induced dysfunction of mitochondria. I. Effects on respiration, enzyme activities and membrane potential of renal cortical mitochondria. Journal of Applied Toxicology, 12(2), 123-129.. Recuperado de: https://analyticalsciencejournals.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jat.2550120209

ALCALOIDES ERGÓTICOS.

Los alcaloides ergóticos son una familia compleja de alcaloides derivados del indol, los agentes fúngicos responsables del ergotismo (enfermedad causada por alcaloides ergóticos) son Claviceps purpurea y Claviceps paspali, los cuales infectan principalmente los cultivos de centeno, avena, trigo y cebada. Tienen la capacidad de actuar como agonistas o antagonistas parciales de diversos receptores de serotonina, dopamina y α-adrenalina produce efectos sobre los sistemas nervioso, circulatorio, reproductivo e inmunológico, lo que provoca presión arterial alta o baja, contracciones musculares y reducción de la presión arterial. Fertilidad, alteraciones en los ciclos de sueño-vigilia, disminución de las respuestas inmunes y, en dosis altas, alucinaciones y gangrena de las extremidades. Un típico síntoma del ergotismo es la gangrena, alucinaciones y otros desordenes neurológicos como convulsiones, calambres, torpeza y hasta la muerte.

Claviceps purpurea Claviceps paspali

Gangrena ergótica.

Estructura de las aflatoxinas

Estructura de la citrinina

Estructura de las fumonisinas

FUMONISINAS

Son carcinógenos potentes que contienen anillos de cumarina Son producidas por numerosas especies de Fusarium, dentro de las cuales F. moniliforme y F.proliferatum son las mas importantes dado que frecuentemente infectan los cultivos de maíz. Las fumonisinas son estructuralmente similares a la esfingosina, la principal base de cadena larga de los esfingolípidos celulares; se ha demostrado que son inhibidores competitivos de la esfinganina y la esfingosina N-aciltransferasa. Esta inhibición enzimática por las fumonisinas produce una alteración del metabolismo de los esfingolípidos, lo que da como resultado un aumento de esfinganina y esfingosina junto con una disminución de los esfingolípidos complejos en el suero y los tejidos de los animales, lo que se acepta comúnmente como el mecanismo de acción de la toxicidad de las fumonisinas en la mayoría de las especies.Es muy importante en medicina veterinaria como causa de edema pulmonar porcino y leucoencefalomalacia equina. Se conocen al menos tres tipos de fumonisinas: B1, B2 y B3; siendo la más abundante la B1

Maíz infectado por Fusarium.

Fusarium.

Leucoencefalomalacia equina.

Estructura de las fumonisinas

AFLATOXINAS

Son carcinógenos potentes que contienen anillos de cumarina derivados de polipéptidos. Las aflatoxinas son producidas por algunas cepas de Aapergillus flavus y por Aspergillus parasiticus; existen por lo menos 18 diferentes compuestos, sin embargo, las aflatoxinas que son ampliamente estudiadas son B1, B2, G1, G2, M1 y M2. La aflatoxina B1 es considerada la más toxica de todas las aflatoxinas; su toxicidad es producida por la producción de un metabolito intermediario inestable denominado aflatoxina B1 exo-8,9 epoxido (AFBO). AFBO induce citotoxicidad al reaccionar con macromoléculas como ácidos nucleicos, proteínas y fosfolípidos. Las aflatoxinas son consideradas mutágenos, teratógenos y carcinógenos potente; siendo su órgano blanco el hígado, lo que resulta en cirrosis y carcinoma hepatocelular.

Aspergillus flavus.

Hígado sano vs higado con cirrosis.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

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REPORTE DE CASOS: ESTERIGMATOCISTINA

La esterigmatocistina (STC) es una micotoxina policétida similar a la aflatoxina B1 (AFB1) pero con una superficie aromática e hidrófoba más grande. Por tanto, es probable que las interacciones no covalentes desempeñen un papel importante en las interacciones de STC con biomacromoléculas y su toxicidad. Recientemente hemos demostrado que, a diferencia de AFB1, STC forma agregados muy estables en soluciones acuosas, produciendo una señal fuerte y específica en dicroísmo circular (banda ICD a 350 nm). En esta investigación, el agregado preformado se utilizó para estudiar las interacciones no covalentes de STC con sugammadex y otros tipos de ciclodextrinas gama (γ–CD) y beta (β-CD). Nuestros estudios demostraron que STC interactúa de forma no covalente con varias CD, mostrando la mayor afinidad de unión por sugammadex y γ-CD. Los experimentos de fluorescencia competitivos, respaldados por calorimetría de titulación isotérmica, demostraron un desplazamiento eficiente de STC del complejo HSA-STC por parte de los CD. Conclusiones. Estos resultados son una prueba de concepto de que los CD se pueden utilizar para STC complejos. De manera similar, como el sugammadex extrae relajantes neuromusculares, por ejemplo, rocuronio, de la sangre y bloquea su bioactividad, también podría usarse en caso de intoxicación aguda para encapsular una mayor parte de la micotoxina STC de HSA. Jakšić, D., Šegvić Klarić, M., Kerep, R., & Piantanida, I. (2022). Application of sugammadex as first aid upon acute intoxication with sterigmatocystin: a proof of concept. In Balkan Fungus 2022 (pp. 25-25). Recuperado de: https://www.croris.hccr/crosbi/publikacija/prilog-skup/735722

REPORTE DE CASOS: PATULINA

La contaminación del jugo de manzana con micotoxina patulina es un factor de riesgo importante en la seguridad alimentaria. Este estudio se centra en evaluar los efectos bioquímicos e histopatológicos de la patulina en muestras de jugo de manzana recolectadas en diferentes puntos de venta minorista en Jeddah, Reino de Arabia Saudita. En base al nivel de dosis seleccionado, se administraron diariamente por vía oral 152,5 ppb de patulina/ml durante hasta 6 semanas a ratones albinos macho. La exposición a muestras contaminadas reveló una elevación significativa de todos los parámetros sanguíneos estudiados (actividades de alanina aminotransferasa, aspartato aminotransferasa y fosfatasa alcalina, así como contenidos de creatinina, urea y ácido úrico). Por otro lado, y con respecto a la toxicidad neuronal acumulada del nivel de dosis probado, los signos tóxicos se registraron como un aumento significativo en los cambios de comportamiento agresivo y locomotor. Además, la concentración de monoaminas en las áreas del cerebro reveló cambios aumentados variables. Se evaluaron los posibles cambios máximos en los niveles de norepinefrina, dopamina y serotonina5-hidroxitriptamina alcanzados en la corteza, el hipotálamo, el cuerpo estriado, el hipocampo, el mesencéfalo y la protuberancia y la médula. Además, el examen histológico reveló degeneración y necrosis en los tejidos del hígado y glomérulos degenerados y hemorragia entre los túbulos de la región cortical en los tejidos del riñón. El estudio declaró que el jugo de manzana contaminado con patulina (152,5 ppb) exhibió efectos hepáticos, renales y neurotoxicológicos en ratones administrados por vía oral durante 6 semanas.Al-Hazmi, M. A. (2014). Patulin in apple juice and its risk assessments on albino mice. Toxicology and industrial health, 30(6), 534-545. Recuperado de: https://journals.sagepub.com/doi/abs/10.1177/0748233712457454

CITRININA

La citrinina es una micotoxina derivada de policétidos que se caracteriza por producir cristales de color amarillo. Es producida principalmente por especies de Penicillium (Penicillium expansum y Penicillium viridicatum) y Aspergillus (Aspergillus niveus y Aspergillus terreus). La citrinina se considera el principal agente causal de la enfermedad del arroz amarillo en Japón en 1971. Además de estar presente en arroz, la toxina ha sido encontrada en otros cereales, frutas, quesos, frutas deshidratadas, etc. El principal órgano diana de la citrinina es el riñón y su ingestión está relacionada con la pérdida de peso debido a la degeneración renal. Esta nefrotoxina produce daño en los túbulos proximales del riñón y se considera como una posible causa de nefropatía porcina. El mecanismo celular de toxicidad está asociado a la alteración de la función mitocondrial ya que afecta a enzimas de la cadena redox. Este hecho induce estrés oxidativo mediado por citrinina. Además, la toxina interfiere en el metabolismo del colesterol y los triglicéridos. Se ha descrito que la citrinina es una micotoxina no mutagénica.

Penicillium expansum

Reporte de casos: Ergotismo por automedicación.

Enríquez, E., Rangel, A., Velasco, C. E., Basave, M. N., & López-Rodríguez, R. (2000). Ergotism by automedication. Archivos de Cardiología de México, 70(6), 603-608. Recuperado de: https://www.medigraphic.com/cgi-bin/new/resumenI.cgi?IDARTICULO=4080

Estructura: Zearalenona

Estructura de los alcaloides ergóticos.

REPORTE DE CASOS: TRICOTECENOS

Este estudio investigó los cambios histopatológicos de los tejidos del riñón y del bazo en ratas macho intoxicadas con esterigmatocistina. Se dividieron 48 ratas albinas maduras en 6 grupos iguales. Al primer y segundo grupo se les administró esterigmatocistina por vía oral en dosis de 1,3 y 2,6 mg/60 g de peso corporal durante 10 días. Los animales del 4º y 5º grupo recibieron esterigmatocistina por vía intraperitoneal en dosis de 0,25 y 0,5 mg/60 g de peso corporal durante 10 días. Los grupos tercero y sexto fueron grupos de control. El examen microscópico del grupo oral reveló hemorragia cortical, cilindros hialinos en algunos de los túbulos renales y necrosis de las células epiteliales que recubren muchos de estos túbulos en el riñón. Estas lesiones fueron más prominentes en ratas tratadas por vía intraperitoneal y con el aumento de la dosis de la toxina, mientras que las secciones del bazo de las ratas mostraron congestión y hemorragia. Las dosis más altas de micotoxina provocaron atrofia y necrosis de los linfocitos. El Sayed, A. M. (1997). Effect of sterigmatocystin on histopathological changes in rats kidney and spleen. Recuperado de: https://pesquisa.bvsalud.org/portal/resource/pt/emr-120036

OCRATOXINAS.

Las ocratoxinas son principalmente producidas por especies como Aspergillus ochraeus y otras especies de Aspergillus; así como Penicillium viridicatum y P. cyclopium. Pueden encontrarse presentes en cereales, frijoles, especias, frutas deshidratadas, nuceses, semillas, harina, avena, puerco, maíz, etc. Las ocratoxinas son un metabolito secundario derivado de policétido y contiene un resto dihidrocumarina acoplado a una l-β-fenilalanina (Phe), derivada de la vía del ácido shikímico, mediante un enlace amida. La ocratoxina A es una de las micotoxinas contaminantes en los productos agrícolas; ésta es perjudicial para la salud humana dado que está asociada con nefrotoxicidad, hepatotoxicidad, carcinogenicidad, teratogenicidad y supresión del sistema inmunológico

Aspergillus ochraeus

Penicillium viridicatum.

REPORTE DE CASOS: OCRATOXINAS.

La ocratoxina A (OTA) es una micotoxina ubicua producida por hongos de productos alimenticios almacenados incorrectamente. La OTA es nefrotóxica y se sospecha que es el principal agente etiológico responsable de la nefropatía endémica de los Balcanes (BEN) humana y los tumores asociados del tracto urinario. Se observan sorprendentes similitudes entre la nefropatía porcina inducida por OTA en cerdos y el BEN en humanos. Actualmente se desconoce el modo de acción cancerígena de la OTA. La OTA es genotóxica tras llevarse a cabo el metabolismo oxidativo. Se cree que esta actividad desempeña un papel central en la carcinogénesis mediada por OTA y puede dividirse en mecanismos de acción directos (aducción de ADN covalente) e indirectos (daño oxidativo del ADN). Se han obtenido pruebas de un modo directo de genotoxicidad a partir del sensible ensayo de posmarcaje con 32P. La OTA facilita los aductos de ADN específicos de guanina in vitro y en riñón de rata y cerdo dosificados por vía oral, un aducto comigra con un estándar de aducto de OTA C8-dG unido a carbono (C) sintético. En este artículo, se revisa nuestra comprensión actual de la toxicidad y carcinogenicidad de la OTA. La evidencia disponible sugiere que la OTA es un carcinógeno genotóxico por la inducción de lesiones oxidativas del ADN junto con aductos directos del ADN mediante la formación de quinonas. Este mecanismo de acción debe utilizarse para establecer niveles aceptables de ingesta de OTA procedente de fuentes alimentarias para humanos. Pfohl‐Leszkowicz, A., & Manderville, R. A. (2007). Ochratoxin A: An overview on toxicity and carcinogenicity in animals and humans. Molecular nutrition & food research, 51(1), 61-99 Recuperado de: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/mnfr.200600137

ESTERIGMATOCISTINA

La esterigmatocistina (STC) es una micotoxina producida por Aspergillus versicolor , A. flavus, A. parasiticus y Aspergillus nidulans; también puede ser producida por Emerciella spp, Bipolaris spp. Consiste en un núcleo de xantona unido a una estructura de bisfurano, similares a las aflatoxinas. Se caracteriza por ser hepatotóxica, cancerígena, mutagénica y genotóxica, y se ha encontrado en alimentos en ciertas regiones de China y Mozambique con alta incidencia de cáncer de esófago.

Aspergillus flavus.

Bipolaris spp

REPORTE DE CASOS: ZEARALENONA

En el artículo los lechones fueron alimentados durante 18 días con una dieta de control o contaminada con ZEN (316 ppb). Al final del experimento se tomaron muestras de tejido para evaluar: proliferación de linfocitos, estallido respiratorio de monocitos y granulocitos, síntesis inflamatoria de citocinas en sangre e hígado, expresión de genes involucrados en el estrés oxidativo o en la inflamación, parámetros bioquímicos plasmáticos, antioxidante total. Estado y síntesis de óxido nítrico. En la sangre, ZEN aumenta la producción respiratoria de monocitos y la síntesis de citocinas inflamatorias (TNF alfa, IL-1 beta, IFN gamma), mientras que en el hígado, ZEN disminuye la síntesis de todas las citocinas inflamatorias investigadas. En hígado y bazo se observó diferente efecto sobre la expresión de genes implicados en el estrés oxidativo y en la inflamación. Mientras que en el hígado, ZEN disminuye la expresión del gen de la ciclooxigenasa, pero aumenta la expresión de los genes de glutatión peroxidasa y catalasa; en el bazo, ZEN induce una disminución de la expresión del gen de la superóxido dismutasa junto con un aumento de la ciclooxigenasa. En conclusión, nuestros resultados mostraron que el hígado, el bazo y la sangre también pueden ser tejidos diana en lechones destetados alimentados con una dieta contaminada con ZEN, con diferentes efectos sobre el estrés oxidativo y la inflamación. Marin, D. E., Pistol, G. C., Neagoe, I. V., Calin, L., & Taranu, I. (2013). Effects of zearalenone on oxidative stress and inflammation in weanling piglets. Food and Chemical Toxicology, 58, 408-415. Recuperado de: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0278691513003396