Glucósidos Cianogénicos
Mariana Manzanares Pèrez
¿Qué son?
Son toxinas vegetales derivadas de aminoácidos producidas como metabolitos secundarios de las plantas con función de defensa. La mayoría de las plantas que los contienen al ser ingeridas se hidrolizan liberando dichos glucósidos cianogénicos, liberan cianuro de hidrógeno, también llamado ácido cianhídrico (HCN) (Hegnauer 1977).
(1977) Hegnauer, R. Cyanogenic Compounds as Systematic Markers in Tracheophyta. pp 191–210
Ejemplos
Los glucósidos cianogénicos (o cianoglucósidos) son parte de la familia de toxinas naturales de origen vegetal llamadas cianógenos. Entre los cianoglucósidos se pueden nombrar:
- Linamarina
- Amigdalina
- Prunasina
- Lotaustralina
- Taxifilina
- Trigloquinina
- Ginocardina
- Durrina.
Alimentos implicados:
- Mandioca (linamarina)
- Poroto de Lima (linamarina)
- Sorgo (durrina)
- Frutas con carozo como durazno, ciruela, cereza (amigdalina)
- Manzana (amigdalina), en la semilla
- Almendras amargas (amigdalina)
- Brotes de bambú (taxifilina)
Estructura Química
Son compuestos sintetizados por plantas conformados por un azucar y por una aglicona, sinedo este quien posee las propiedades tòxicas. Estos compuestos liberan acido cianhìdrico (HCN) o Cianuro (CN) cuando son hidrolizados.
La toxicidad de los glucósidos cianogénicos es el resultado de degradación enzimática, generalmente con una ß-glucosidasa, la cual libera el cianuro de la molécula. La liberación de esta enzima puede darse por el daño de la planta o por la acción de la flora bacteriana intestinal.
Amigdalina
Linamarina
Mecanismos de Acción
El CN-, liberado por la hidrólisis enzimática, se une a la citocromoxidasa (IV) de la cadena respiratoria mitocondrial, inhibiendo su acción. Con esta interferencia, ocurren alteraciones en la cadena respiratoria, llevando a una reducción en la liberación de ATP, y por consecuente a problemas de anoxia histotóxica (falta de oxigeno tóxica para los tejidos).
En su manifestación aguda, la intoxicación se manifiesta con confusión mental, estupor, dolor al respirar y respiraciones aceleradas, parálisis muscular, aceleración del pulso, dolor de cabeza, mareos, vómitos, diarrea, cianosis y/o convulsiones. Las intoxicaciones agudas con cianoglucósidos ocurren con la ingesta de una DLmin 0.3-0.5 mg/kg de peso, por vía oral de cianuro, es decir, al consumir 60 almendras amargas (adultos), o 5-10 almendras amargas (niños).
En su manifestación crónica, la intoxicación se manifiesta con neuropatía atáxica tropical (atrofia óptica, ataxia, desórdenes mentales), o ambliopía tropical (atrofia del nervio óptico, ceguera). Las intoxicaciones crónicas con cianoglucósidos ocurren en poblaciones donde la dieta se basa en mandioca, sorgo u otros alimentos que contienen cianoglucósidos.
Prevención
Tratamiento
- Remojar el alimento previo a su cocción
- Fermentación del alimento
- Almacenamiento prolongado
- Cocción
- Administración de nitritos, o esteres de nitrito
- Tiosulfato sódico: por acción de rodenasa se convierte en sulfito y tiocianato, el cual se excreta por orina
- Vitamina B12: hidroxicobalamina es fijadora de cianuro, se transforma en cianocobalamina
Caso de intoxicación
Intoxicación por glucósidos cianogénios en equinos
FUENTES
Hernandez-Guijo, Dr. Jesús Miguel, "Toxinas naturales de origen vegetal", Toxicología alimentaria, Diplomatura de Nutrición humana y dietética, Universidad de Madrid, Curso 2007-2008, p. 5-6.
http://www.uam.es/departamentos/medicina/farmacologia/especifica/ToxAlim/ToxAlim_L9.pdf
(1977) Hegnauer, R. Cyanogenic Compounds as Systematic Markers in Tracheophyta. pp 191–210
Glucósidos Cianogénicos
Mariana América Manzanares Pérez
Created on April 9, 2024
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Glucósidos Cianogénicos
Mariana Manzanares Pèrez
¿Qué son?
Son toxinas vegetales derivadas de aminoácidos producidas como metabolitos secundarios de las plantas con función de defensa. La mayoría de las plantas que los contienen al ser ingeridas se hidrolizan liberando dichos glucósidos cianogénicos, liberan cianuro de hidrógeno, también llamado ácido cianhídrico (HCN) (Hegnauer 1977).
(1977) Hegnauer, R. Cyanogenic Compounds as Systematic Markers in Tracheophyta. pp 191–210
Ejemplos
Los glucósidos cianogénicos (o cianoglucósidos) son parte de la familia de toxinas naturales de origen vegetal llamadas cianógenos. Entre los cianoglucósidos se pueden nombrar:
Alimentos implicados:
Estructura Química
Son compuestos sintetizados por plantas conformados por un azucar y por una aglicona, sinedo este quien posee las propiedades tòxicas. Estos compuestos liberan acido cianhìdrico (HCN) o Cianuro (CN) cuando son hidrolizados.
La toxicidad de los glucósidos cianogénicos es el resultado de degradación enzimática, generalmente con una ß-glucosidasa, la cual libera el cianuro de la molécula. La liberación de esta enzima puede darse por el daño de la planta o por la acción de la flora bacteriana intestinal.
Amigdalina
Linamarina
Mecanismos de Acción
El CN-, liberado por la hidrólisis enzimática, se une a la citocromoxidasa (IV) de la cadena respiratoria mitocondrial, inhibiendo su acción. Con esta interferencia, ocurren alteraciones en la cadena respiratoria, llevando a una reducción en la liberación de ATP, y por consecuente a problemas de anoxia histotóxica (falta de oxigeno tóxica para los tejidos).
En su manifestación aguda, la intoxicación se manifiesta con confusión mental, estupor, dolor al respirar y respiraciones aceleradas, parálisis muscular, aceleración del pulso, dolor de cabeza, mareos, vómitos, diarrea, cianosis y/o convulsiones. Las intoxicaciones agudas con cianoglucósidos ocurren con la ingesta de una DLmin 0.3-0.5 mg/kg de peso, por vía oral de cianuro, es decir, al consumir 60 almendras amargas (adultos), o 5-10 almendras amargas (niños).
En su manifestación crónica, la intoxicación se manifiesta con neuropatía atáxica tropical (atrofia óptica, ataxia, desórdenes mentales), o ambliopía tropical (atrofia del nervio óptico, ceguera). Las intoxicaciones crónicas con cianoglucósidos ocurren en poblaciones donde la dieta se basa en mandioca, sorgo u otros alimentos que contienen cianoglucósidos.
Prevención
Tratamiento
Caso de intoxicación
Intoxicación por glucósidos cianogénios en equinos
FUENTES
Hernandez-Guijo, Dr. Jesús Miguel, "Toxinas naturales de origen vegetal", Toxicología alimentaria, Diplomatura de Nutrición humana y dietética, Universidad de Madrid, Curso 2007-2008, p. 5-6. http://www.uam.es/departamentos/medicina/farmacologia/especifica/ToxAlim/ToxAlim_L9.pdf
(1977) Hegnauer, R. Cyanogenic Compounds as Systematic Markers in Tracheophyta. pp 191–210