Beatriz_Martins11B_Apresentação_FQA_Química Verde_Síntese de Chalconas

Agrupamento de Escolas Póvoa De Santa IriaEscola Eb 2 3 D.Martinho Vaz Castelo Branco Ano letivo 2023/2024

Síntese de chalconas

TEma: Os 12 princípios da Química Verde

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Realizado por: Beatriz Martins, nº3, 11ºBDisciplina de Física e Química A Prof. Emanuel Barbeitos

Quais são os critérios de avaliação da sustentabilidade da síntese de chalconas na perspectiva da Química Verde?

O que são chalconas?

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O que são chalconas?

• As chalconas são compostos químicos que pertencem à classe dos flavonoides, encontrados no reino vegetal (pigmentos naturais presentes nas plantas).

• Estrutura de uma chalcona:

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Aplicações no dia a dia

• As chalconas são amplamente distribuídas na natureza.
• Têm despertado interesse na comunidade científica devido às suas propriedades farmacêuticas e potencial aplicação terapêutica.

• Algumas chalconas demonstram atividades antioxidantes, anti-inflamatórias, anticancerígenas, antimicrobianas, entre outras.

• São estudadas para a aplicação em síntese orgânica de novos compostos, devido à sua estrutura versátil, que pode ser modificada para obter propriedades específicas desejadas.

Aplicações no dia a dia- Exemplos

chalcona Cardamonin

Chalcona Xanthohumol

ANTI-INFLAMATÓRIA

antimicrobiana

anticancerígena

antioxidante

Reação de Síntese

• As chalconas podem ser obtidas através da reação de condensação de Claisen-Schmidt entre um aldeído e de uma metilcetona, catalisada em meio básico ou ácido, seguida de uma desidratação.

Os 12 princípios da química verde

• O conceito de Química Verde foi criado em 1991, pelos químicos Paul Anastas e John Warner, membros da Agência Ambiental Norte-Americana.

• Definiram um novo ramo da Química.

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• Na Química, cada vez mais, existe a preocupação em estabelecer normas para se praticar sínteses mais “verdes” que garantam que a próxima geração de energias e produtos seja mais sustentável do que a atual.

Síntese COnvencional das chalconas

Exemplo: chalcona bromada, (E)-3-(4-bromofenil)-1-(fenil-prop-2-en-1-ona)

Reação de síntese

Etapas da síntese:

• As chalconas podem ser obtidas por reação de condensação de Claisen-Schmidt entre um aldeído e uma metilcetona, catalisada por um ácido ou por uma base, seguida de uma desidratação.

• Adiciona-se uma solução de hidróxido de sódio (NaOH) em água destilada/ etanol (CH3CH2OH) (1:1 V/V, 50 mL) num balão.

• Coloca-se num banho e adiciona-se 50 mmol de acetofenona, seguido de 50 mmol de aldeído.

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Síntese COnvencional das chalconas

Reação de síntese

• A mistura da reação é deixada a 30 °C até um sólido amarelo precipitar, o que acontece em 24-48 horas.

• Este é filtrado, lavado com água destilada e recristalizado em etanol.

Avaliando a síntese

Exemplo: chalcona bromada, (E)-3-(4-bromofenil)-1-(fenil-prop-2-en-1-ona)

Príncipios da Química Verde que a síntese cumpre:

Avaliando a síntese

Exemplo: chalcona bromada, (E)-3-(4-bromofenil)-1-(fenil-prop-2-en-1-ona)

Príncipios da Química Verde que a síntese NÃO cumpre:

12

10

Príncipios não avaliados:

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Avaliando a síntese

• Exemplo: chalcona bromada, (E)-3-(4-bromofenil)-1-(fenil-prop-2-en-1-ona)

Após analisar e verificar quais são os princípios que conferem a sustentabilidade da síntese, conclui-se que este método de síntese tem desvantagens, tais como:

• Tempo de reação longo (24-48h);
• Pouco reprodutível;

• Requer a utilização de solvente (NaOH / CH3CH2OH);
• As substâncias utilizadas apresentam riscos para a saúde humana;
• Os produtos não são degradáveis.

Será que existem métodos mais sustentáveis para sintetizar chalconas, que cumpram os 12 princípios da Química Verde?

Outros processos de síntese

O que há de diferente...

ação mecânica manual

num almofariz de porcelana

Etapas da síntese:

• A mistura é macerada manualmente até ser homogeneizada, sendo submetida a filtração e a uma lavagem com água destilada.

• Os reagentes, aldeído e acetofenona, são introduzidos no almofariz juntamente com hidróxido de sódio.

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ação mecânica manual

num almofariz de porcelana

• O sólido resultante é dissolvido em etanol, com a adição gradual de água para precipitar as chalconas.

• Após aquecimento e recristalização em etanol, as chalconas são obtidas, embora os rendimentos possam variar.

ação mecânica automática

• O processo é independente do operador, apenas é dependente de condições experimentais controláveis.

• Após a sua otimização, este sistema permite uma síntese eficaz de chalconas sem solventes, com rendimentos significativos num curto período de tempo (5min).

• Apesar das vantagens deste método, como a redução do tempo, a temperatura de reação e a eliminação do uso de solventes, os rendimentos da reação são inferiores.

• Para contornar estas limitações, foi desenvolvido um sistema de parafuso único com um recipiente de aço inoxidável e motor elétrico controlável.

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Vantagens

• Estes processos são mais favoráveis, pois correspondem a métodos mais sustentáveis de síntese, em linha com os princípios da Química Verde.

Fonte: CHAVES, Cristina Manuel Monteiro- NOVAS METODOLOGIAS EM QUÍMICA SUSTENTÁVEL. Coimbra: Universidade de Coimbra, Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade de Coimbra, 2015. Tese de mestrado.

Avaliando a síntese

com Ação Mecânica Manual e Ação Mecânica Automática

Exemplo: chalcona bromada, (E)-3-(4-bromofenil)-1-(fenil-prop-2-en-1-ona)

Príncipios da Química Verde que a síntese cumpre:

Avaliando a síntese

com Ação Mecânica Manual e Ação Mecânica Automática

Exemplo: chalcona bromada, (E)-3-(4-bromofenil)-1-(fenil-prop-2-en-1-ona)

Príncipios da Química Verde que a síntese NÃO cumpre:

10

12

"Estrela Verde"

Príncipios não avaliados:

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Em conclusão

• Logo, não se pode considerar um processo ideal na Química Verde.

• As substâncias envolvidas apresentam um risco elevado para a saúde e os seus produtos não são renováveis, nem degradáveis.

• Dos processos de sínteses, os de Ação Mecânica Manual e Ação Mecânica Automática, são os que respeitam um maior número de príncipios da Química Verde.

• O método mais sustentável e eficiente é o da Ação Mecânica Automática.

• Porém, não cumpre 4 dos 12 príncipios impostos pela Química Verde.

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implicações na sustentabilidade social, económica e ambiental

• A melhoria da síntese desta família de compostos e a sua aplicação na área da farmacêutica, terá impacto social, nomeadamente, na saúde e na qualidade de vida das populações, melhorando também o ambiente e a economia.

implicações na sustentabilidade social, económica e ambiental

chalcona Cardamonin

Chalcona Xanthohumol

Económica

SOcial

ambiental

Inovações

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Muitos estudos têm sido conduzidos para desenvolver chalconas sintéticas com potencial atividade farmacológica, visando tratamentos para diversas condições médicas. Atividade Antidiabética:

• A diabetes é um distúrbio metabólico caracterizado por níveis elevados de glicose no sangue.

• Foram descobertas várias Chalconas com propriedades antidiabéticas. Muitas delas inibem a glicosidase, enzima responsável pela clivagem dos hidratos de carbono, como o glicogénio, em glucose --> diminuí a quantidade de glucose no sangue.

Aplicar

Lê as seguintes perguntas com atenção e seleciona a opção correta.

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Referências bibliográficas

[1] CHAVES, Cristina Manuel Monteiro- NOVAS METODOLOGIAS EM QUÍMICA SUSTENTÁVEL. Coimbra: Universidade de Coimbra, Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade de Coimbra, 2015. Tese de mestrado. [2] RAJENDRAN, G. [et al.]. - Chalcone: A Promising Bioactive Scaffold in Medicinal Chemistry. Pharmaceuticals [em linha]. Vol. 15, n.º 10 (2022). 1250-1285. 26 Set. 2022. [Consult. 27 Mar. 2024]. Disponível em: https://doi.org/10.3390/ph15101250 .

Obrigada pela atenção!