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Mapa Conceptual Reactivo de Wittig

Marco Jaramillo

Created on April 3, 2024

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Transcript

Reactivo de wittig

BIBLIOGRAFÍA
Marco Jaramillo
Existen tres tipos de reacción
REACCIÓN DE HORNER-WITTIG
REACCIÓN CLÁSICA
REACCIÓN DE HORNER- WADWORTH- EMONS
Reactivos y Productos
Mecanismo
Reactivos y Productos
Reactivos y Productos
Estereoselectividad
Estereoselectividad
Estereoselectividad
Mecanismo
Mecanismo
E-Alqueno
Z-Alqueno

Se divide en

Z-alqueno

E-alqueno

Z-Alqueno

E-Alqueno

Condiciones que favorecen o no al Z-Alqueno
Favorecen
  • Reacción Horner-Wittig por medio del aislamiento y separación de óxido predominante de eritro-hidroxifosfina y descomposición con una base.
  • El grupo R de PH2POR no es desetibilizador de aniones.
No Favorecen
  • Si el grupo R1 es muy pequeño, perjudica las interacciones 1,3-diaxiales haciendo que estan sean mucho menores, reduciendo así la selectivadad Z.
  • Grupos R capaces de coordinarse con el litio.
  • Cuando un grupo R2 es grande perjudica su interacción estérica con R1, lo que favorece a la selectividad Z.
Mecanismo

En la reacción de Horner-Wittig se realiza una adición de un óxido de fosfina litiado a un aldehído o cetona, dando como producto de la reacción un Beta-óxido de hidroxifosfina, y con la misma reacción de Horner-Wittig eliminamos el ácido fofínico, formando el alqueno.

REACTIVOS Y PRODUCTOS
Reactivos

En la reacción se utiliza el reactivo de Horner-Wadsworth-Emmons (HWE), siendo principalmente un iluro estabilizado por un ester carboanión.

Productos

Se puede producir tanto un Z-Alqueno o un E-Alqueno.

Z-Alqueno
E-Alqueno
Mecanismo del reactivo de Wittig
  • El reactivo de Wittig realiza un ataque nucleofílico al grupo carbonilo, con ello forma un intermedario tetaédrico.
  • Un par solitario del átomo de oxígeno realiza un ataque nucleofílico sobre el átomo de fósforo, formando así una molécula de oxofosfetano.
  • El oxofosfetano se descompone, produciendo así el alqueno como producto y óxido de trifenilfosfina como subproducto.
Mecanismo

La reacción de Horner-Wadswortj-Emmons (HWE) es la reacción de un carbanión estabilizado con fosfonato y con un compuesto carbonilo.

Reactivos y Productos

Se utiliza como reactivo un "Iluro de fosfonio", siendo que esta permite la interferecia termodinámica y cinética, este reactivo lo podemos encontrar en dos formas, estabilizada y no estabilizada, dejandonos como producto el alqueno y como subproducto el Óxido de Trifenilfosfano.

Óxido de Trifenilfosfano (PH3PO)
Reacción
Condiciones que favorecen o no al E-Alqueno
Favorecen
  • Reacción Horner-Wittig por medio de la estabilización del grupo R de Ph2POR , con temperatura moderada y que la base no sea de litio.
  • Oxidación del óxido intermedio de Hidromiofosfina, seguida de una reducción de NaBH y descomposición con una base.
No Favorecen
  • Debe obtenerse de forma directa el intermedio treo, debido a que no es posible normalmente una alta selectividad E usando óxidos de fosfina que llevan un grupo R no estabilizantes.