Síntese de cloreto de terc-butilo

Trabalho 4

Síntese de Cloreto de terc-Butilo

Unidade Curricular: Química Orgânica ITrabalho realizado por:

• Daniela Pereira
• Inês Ferreira
• Mariana Mendes
• Vasco Silva

Índice

Cálculo do Rendimento

Fundamento Teórico

Características dos reagentes e produtos

Fotografias

Resultados e Conclusões

Riscos e Segurança

Referências Bibliográficas

Fluxograma

Fundamento Teórico

Neste trabalho vamos realizar a síntese do cloreto de terc-Butilo a partir do terc-Butanol e de ácido clorídrico através de uma substituição nucleófila SN1.

Neste tipo de reações a ligação entre o substrato (neste caso o terc-Butanol) e o grupo de saída (neste caso o grupo -OH) é quebrada, permitindo a ligação do nucleófilo (neste caso o Cl-) ao substrato no mesmo local

Reação Geral

Fundamento Teórico

Para separar o terc-butanol e o cloreto de terc-butilo da fase aquosa com HCl vamos utilizar uma ampola de decantação.

Por fim, para separar o cloreto de terc-butilo do terc-butanol recorremos a uma destilação fracionada, um processo que permite a separação de líquidos miscíveis com pontos de ebulição próximos.

Montagem da destilação fracionada

Ampola de decantação

Características dos reagentes e produtos

terc-butanol

Ácido clorídrico

Cloreto de cálcio

InflamávelPerigoso para a saúde

Perigoso para a saúdeCorrosivo Toxicidade aguda

Perigoso para a saúde

Características dos reagentes e produtos

Hidrogenocarbonato de sódio

Sulfato de sódio

Cloreto de terc-butilo

Perigo grave para a saúde

InflamávelPerigoso para a saúde Perigo grave para a saúde MM = 92,57 g/mol ρ = 0,846 g/mL Ponto de ebulição: 48-52 ºC

Riscos e Segurança

• É necessário utilizar bata, luvas e óculos de proteção

Fluxograma

Colocar na ampola 19 mL (0,20 mol) de terc-butanol

Colocar na ampola 50 mL (37%) de HCl

Agitar a ampola e aliviar pressão frequentemente

Retirar a rolha e deixar repousar

Agitar por 20 minutos

Adicionar 5g de CaCL2 anidro

Parte I - Síntese do cloreto de terc-butilo

Fluxograma

Retirar e desprezar a camada aquosa

Lavar até não se observar o desprendimento do gás

Agitar e aliviar pressão

Retirar e desprezar a camada aquosa

Depois de repousar

Adicionar 20 mL de NaHCO3

Lavar com 15 mL de H2O

Recolher fase orgânica num erlenmeyer de 50 mL

Parte II - Extração da fase orgânica da ampola

Fluxograma

Recolher a fração que destila entre 48ºC e 52ºC

Depois de seco filtrar para um balão de 100 mL

Montar o sistema de destilação

Erlenmeyer com a fase orgânica

Secar com sulfato de sódio anidro

Medir o volume obtido e calcular o rendimento

Parte III - Extração do cloreto de terc-butilo

Cálculo do Rendimento

Análise dos Espetros

Análise dos Espetros

Resultados e Conclusões

Obtivemos um rendimento de aproximadamente 28%.Estes resultados podem ser explicados pelo facto de nem todo o terc-butanol reagir, ou por perdas de produto durante as lavagens da ampola ou durante as transferências entre a ampola, o erlenmeyer e o balão. Outra hipótese é o facto de termos desprezado uma fração da mistura que destilou a menos de 48ºC que podia conter vestígios de cloreto de terc-butilo.

Rendimento

Referências Bibliográficas

Documentos disponibilizados pelo docente

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

https://chem.libretexts.org/

https://www.rsc.org/suppdata/books/184973/9781849739634/bk9781849739634-chapter%202.1.pdf