Isomería y estereoisomería
Realizado por Justin Pérez Parejo
1.2. Concepto de isomería plana
- Ejemplos de isómeros planos
- Diferencias de isómeros planos
- Aplicaciones de isómeros planos
1.3. Concepto de isomería de cadena
- Ejemplos de isómeros de cadena
- Diferencias de isómeros de cadena
- Aplicaciones de isómeros de cadena
1. Concepto de isomería
1.4. Concepto de isomería de posición
- Ejemplos de isómeros posición
- Diferencias de isómeros posición
- Aplicaciones de isómeros posición
1.5. Concepto de isomería de función
- Ejemplos de isómeros función
- Diferencias de isómeros función
- Aplicaciones de isómeros función
Índice
2.1. Concepto de estereoisomería geométrica
- Ejemplos de estereoisómeros geométricos
- Diferencias de estereoisómeros geométricos
- Aplicaciones de estereoisómeros geométricos
2. Concepto de estereoisomería
2.2. Concepto de estereoisomería óptica
- Ejemplos de estereoisómeros ópticos
- Diferencias de estereoisómeros ópticos
- Aplicaciones de estereoisómeros ópticos
3. Despedida
1. Concepto de isomería
La isomería es un fenómeno en el cual dos o más compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular, pero se diferencian en la disposición espacial de sus átomos. Esto puede ocurrir debido a la diferente conectividad entre los átomos o a la disposición tridimensional de los grupos funcionales en la molécula. Los compuestos resultantes de la isomería se denominan isómeros y pueden exhibir diferentes propiedades físicas y químicas, como puntos de fusión y ebullición, solubilidad, reactividad, entre otros. Existen varios tipos de isomería como: isomería plana, de cadena, de posición, de función...
1.2. Concepto de isomería plana
La isomería plana es un tipo de isomería en la que los isómeros tienen la misma secuencia de átomos, pero se diferencian en la forma en que están dispuestos en un plano bidimensional. Esto significa que los isómeros planos comparten la misma fórmula molecular y la misma conectividad entre átomos, pero tienen una estructura plana diferente. La isomería plana es común en compuestos orgánicos, donde los átomos de carbono están unidos en cadenas o anillos, y la disposición de estos átomos en el plano puede cambiar para dar lugar a diferentes isómeros. Tanto la isomería de posición, la isomería de función y de cadena pertenecen a la isomería plana.
1.2.1. Ejemplos de isómeros planos
Isomería de cadena
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición de los átomos en la cadena carbonada principal. En la página 10 profundizará más este concepto.
Isomería de posición
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y la misma cadena principal, pero difieren en la posición de grupos funcionales o sustituyentes en la cadena. En la página 14 profundizará más este concepto.
1.2.2. Diferencias entre los isómeros planos
Isomería de cadena
Isomería de posición
En la isomería de posición, los isómeros tienen la misma fórmula molecular y la misma cadena principal, pero difieren en la posición de los grupos funcionales o substituyentes en la cadena.Esto implica que los átomos o grupos funcionales están unidos a diferentes átomos de carbono dentro de la misma cadena principal.
Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol son isómeros de posición, ya que ambos tienen cuatro átomos de carbono y están unidos por un grupo hidroxilo (-OH), pero en el 1-butanol el grupo -OH está unido al primer carbono, mientras que en el 2-butanol está unido al segundo carbono.
En la isomería de cadena, los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición de los átomos en la cadena carbonada principal.Esto significa que los isómeros tienen diferentes longitudes de cadena o diferentes ramificaciones en la cadena principal.
Por ejemplo, el butano y el isobutano son isómeros de cadena, ya que ambos tienen cuatro átomos de carbono, pero el butano tiene una cadena lineal, mientras que el isobutano tiene una cadena ramificada.
1.2.3. Aplicaciones de los isómeros planos
Isomería de posición
Isomería de cadena
Propiedades de combustión: Los isómeros de cadena pueden tener diferentes propiedades de combustión. Por ejemplo, en la industria del petróleo y el gas, el análisis de los isómeros de cadena en los hidrocarburos es importante para determinar la calidad del combustible.
Diseño de productos químicos: En la síntesis de productos químicos, la isomería de posición puede ser explotada para controlar las propiedades de los productos finales. Por ejemplo, en la síntesis de detergentes, se pueden usar isómeros de posición para ajustar la solubilidad y la capacidad de limpieza.
1.3. Concepto de isomería de cadena
La isomería de cadena es un fenómeno comúnmente observado en química orgánica, donde dos o más compuestos comparten la misma fórmula molecular pero se diferencian en la distribución espacial de los átomos a lo largo de la cadena de carbono principal. Característicamente, estos isómeros tienen la misma composición de átomos y el mismo número de enlaces, pero presentan una organización estructural diferente. Esta variación en la estructura de la cadena puede afectar significativamente las propiedades físicas y químicas de los compuestos isoméricos.
1.3.1. Ejemplo de isómeros de cadena
Isomería de cadena recta y ramificada
Los isómeros pueden tener la misma fórmula molecular, pero difieren en la forma en que los átomos de carbono están conectados entre sí. En los isómeros de cadena recta, los átomos de carbono están dispuestos en una cadena lineal, mientras que en los isómeros de cadena ramificada, hay átomos de carbono que se ramifican fuera de la cadena principal.
Isomería de cadena homogénea y heterogénea:
Cadena heterogénea
Cadena homogénea
En los isómeros de cadena homogénea, todos los átomos de carbono tienen el mismo número de átomos de hidrógeno unidos a ellos. En los isómeros de cadena heterogénea, hay al menos dos átomos de carbono que tienen diferentes números de átomos de hidrógeno unidos a ellos.
1.3.2. Diferencias entre los isómeros de cadena
Isomería de cadena homogénea y heterogénea
Isomería de cadena recta y ramificada
Homogénea: En los isómeros de cadena homogénea, todos los átomos de carbono tienen el mismo número de átomos de hidrógeno unidos a ellos. Esto significa que la distribución de los átomos de hidrógeno a lo largo de la cadena de carbono es uniforme.Heterogénea: En los isómeros de cadena heterogénea, al menos dos átomos de carbono tienen diferentes números de átomos de hidrógeno unidos a ellos. Por lo tanto, hay una variación en la cantidad de hidrógenos a lo largo de la cadena de carbono.
Recta: En los isómeros de cadena recta, los átomos de carbono están dispuestos en una cadena lineal sin ramificaciones. Ramificada: En los isómeros de cadena ramificada, los átomos de carbono forman una cadena principal con grupos laterales o ramificaciones que se extienden desde esta cadena principal.
Ramificada
Recta
Homogénea
Heterogénea
1.3.3. Aplicaciones de los isómeros de cadena
Isomería de cadena homogénea y heterogénea
Separación de mezclas: En la industria petroquímica, la separación de mezclas de hidrocarburos en productos más simples se realiza utilizando técnicas como la destilación fraccionada, que aprovechan las diferencias en las propiedades físicas de los isómeros homogéneos y heterogéneos.
Isomería de cadena recta y ramificada
Agentes tensoactivos: Los isómeros ramificados se utilizan en la fabricación de detergentes y otros agentes tensoactivos debido a su capacidad para reducir la tensión superficial y mejorar la capacidad de limpieza de los productos.
1.4. Concepto de isomería de posición
La isomería de posición es un fenómeno común en química orgánica donde dos o más compuestos comparten la misma fórmula molecular y secuencia de átomos, pero se diferencian en la posición de uno o más grupos funcionales, enlaces dobles, enlaces triples o sustituyentes a lo largo de la cadena carbonada principal. Esta variación en la posición relativa de los grupos funcionales o sustituyentes puede dar lugar a diferencias significativas en las propiedades físicas y químicas de los compuestos isoméricos.
1.4.1. Ejemplo de isómeros de posición
Isomería de posición en alquenos y alquinos
En este tipo de isomería, los enlaces dobles (en alquenos) o triples (en alquinos) cambian de posición dentro de la cadena principal. Por ejemplo, el 1-buteno y el 2-buteno son isómeros de posición en alquenos, ya que el doble enlace está en posiciones diferentes dentro de la cadena de cuatro átomos de carbono.
Isomería de posición en alcoholes
En este caso, el grupo hidroxilo (-OH) cambia de posición dentro de la cadena principal. Por ejemplo, el 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de posición en alcoholes, ya que el grupo hidroxilo se encuentra en diferentes posiciones a lo largo de la cadena de tres átomos de carbono.
1.4.2. Diferencias entre los isómeros de posición
Isomería de posición en alcoholes
Isomería de posición en alquenos y alquinos
Diferencias: Implica el cambio en la posición de los enlaces dobles (en alquenos) o triples (en alquinos) dentro de la cadena principal. Estos isómeros tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la disposición espacial de los enlaces múltiples. Las diferencias en la posición del enlace doble o triple pueden influir en la estereoquímica de la molécula y en sus propiedades físicas y químicas, como el punto de ebullición, la solubilidad y la reactividad.
1-buteno y 2-buteno son isómeros de posición en alquenos, donde el doble enlace ocupa diferentes posiciones a lo largo de la cadena de cuatro átomos de carbono.
Diferencias:Implica el cambio en la posición del grupo hidroxilo (-OH) a lo largo de la cadena principal. Estos isómeros también tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la ubicación del grupo funcional -OH. Las diferencias en la posición del grupo hidroxilo pueden afectar las propiedades físicas y químicas del alcohol, como su polaridad, punto de ebullición y solubilidad.
1-propanol y 2-propanol son isómeros de posición en alcoholes, donde el grupo hidroxilo está unido a diferentes átomos de carbono a lo largo de la cadena de tres átomos de carbono.
Imágenes de ambos isómeros
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1.4.3. Aplicaciones de los isómeros de posición
Isomería de posición en alcoholes
Isomería de posición en alquenos y alquinos
Solventes y Disolventes: Los alcoholes isoméricos se utilizan como solventes y disolventes en una amplia gama de aplicaciones industriales, incluida la fabricación de pinturas, recubrimientos, limpiadores y productos de limpieza. La elección del isómero adecuado puede influir en la solubilidad, la polaridad y otras propiedades del solvente.
Síntesis de Polímeros: Los alquenos y alquinos isoméricos permiten obtener polímeros con propiedades físicas diferentes. La elección del isómero adecuado puede influir en la resistencia, la elasticidad y la temperatura de fusión del polímero resultante, lo que es crucial en la fabricación de productos plásticos y materiales de construcción.
1.5. Concepto de isomería de función
La isomería de función es un fenómeno común en la química orgánica que se produce cuando dos o más compuestos poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en la disposición espacial o en la secuencia de átomos dentro de la molécula. Estos isómeros exhiben propiedades químicas y físicas distintas debido a estas diferencias estructurales. La isomería de función se debe a la presencia de diferentes grupos funcionales en las moléculas, o bien, a la organización alternativa de los átomos, lo que puede influir significativamente en el comportamiento químico de los compuestos.
1.5.1. Ejemplos de isómeros de función
Isomería de grupo funcional
Esta forma de isomería implica la presencia de diferentes grupos funcionales en moléculas con la misma fórmula molecular. Por ejemplo, el propanal (CH3CH2CHO) y la propanona (acetona) (CH3COCH3) son isómeros de función con la misma fórmula molecular (C3H6O), pero tienen diferentes grupos funcionales: un aldehído (-CHO) en el caso del propanal y un cetona (-CO-) en el caso del propanona.
Isomería de tautomería
La isomería de tautomería es un tipo de isomería en la que dos compuestos isoméricos, llamados tautómeros, tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la posición de los átomos y en la distribución de los enlaces. Los tautómeros están en equilibrio químico y se interconvierten rápidamente en uno a otro. Un ejemplo común es la tautomería ceto-enólica en compuestos orgánicos, donde una molécula puede existir en forma de cetona (ceto) o de alcohol (enol).
1.5.2. Diferencias entre los isómeros de función
Isomería de tautomería
Isomería de grupo funcional
Los cambios estructurales involucran la reubicación de un átomo de hidrógeno y un doble enlace dentro de la misma cadena de carbono, lo que resulta en dos formas tautoméricas. La tautomerización es una reacción química reversible que puede ocurrir en condiciones adecuadas, lo que permite la interconversión de los tautomeros. Los tautomeros coexisten en equilibrio dinámico, y la relación entre ellos está determinada por las condiciones del medio y la energía relativa de las formas tautoméricas.
Los cambios estructurales implican la sustitución de un grupo funcional por otro mientras se mantiene la cadena principal del compuesto. Los compuestos isoméricos generalmente no se convierten el uno en el otro por una simple reacción química; requieren cambios más drásticos en la estructura molecular. Los compuestos isoméricos tienen diferentes grupos funcionales que pueden conferir estabilidades diferentes a cada isómero, pero no hay un equilibrio dinámico entre ellos como en la isomería de tautomería.
1.5.3. Aplicaciones de los isómeros de función
Isomería de grupo funcional
Diseño de fármacos: La presencia de diferentes grupos funcionales en moléculas orgánicas puede alterar sus propiedades biológicas, lo que es crucial en el diseño de fármacos para mejorar la actividad farmacológica, la solubilidad y la biodisponibilidad.
Isomería de tautomería
Química atmosférica y medioambiental: La tautomericidad puede ser relevante en la comprensión de la formación y el comportamiento de contaminantes atmosféricos y orgánicos en el medio ambiente, así como en la modelización de reacciones químicas atmosféricas.
2. Concepto de estereoisomería
La estereoisomería es un fenómeno en química orgánica donde dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular y secuencia de enlaces, pero difieren en la disposición tridimensional de sus átomos en el espacio. Esto se debe a la diferencia en la orientación espacial de los átomos o grupos de átomos alrededor de uno o más átomos de carbono que tienen una configuración de enlace tetraédrica. La estereoisomería se divide en dos categorías principales: estereoisomería geométrica (cis-trans) y estereoisomería óptica (enantiómeros y diastereómeros). Los estereoisómeros tienen propiedades físicas y químicas similares, pero pueden exhibir diferencias significativas en su actividad biológica, toxicidad y otras propiedades debido a su estructura tridimensional única.
2.1. Concepto de estereoisomería geométrica
La estereoisomería geométrica es un tipo de isomería en la que los compuestos tienen la misma conectividad de átomos, pero difieren en la orientación espacial de sus grupos funcionales o átomos alrededor de un enlace doble o un enlace simple no rotatorio, lo que resulta en diferentes configuraciones espaciales. Los estereoisómeros geométricos se conocen comúnmente como isómeros cis-trans. En estos isómeros, los átomos o grupos en los extremos de un enlace doble o alrededor de un enlace simple no rotatorio pueden estar dispuestos en la misma cara del plano (configuración cis) o en lados opuestos del plano (configuración trans).
2.1.1. Ejemplos de estereoisomería geométrica
Isomería cis-trans
Se encuentra comúnmente en alquenos y ciclos saturados. En los alquenos, los átomos o grupos de átomos unidos a los átomos de carbono en los extremos del enlace doble pueden estar dispuestos en el mismo lado del plano formado por el enlace doble (configuración cis) o en lados opuestos (configuración trans). En los ciclos saturados, como en los cicloalcanos, también puede haber isomería cis-trans basada en la orientación relativa de los grupos unidos a los átomos de carbono del anillo.
Estereoisomería E-Z
(Z)-3-amino-2-butenoico
Se utiliza especialmente en compuestos orgánicos donde hay al menos un enlace doble o un anillo cíclico. Se basa en las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog, que dan prioridades a los sustituyentes unidos a los átomos de carbono que forman el enlace doble o están dentro del anillo. Los sustituyentes se clasifican según su número atómico y, en caso de empate, por el siguiente átomo en la cadena. Con esta priorización, se puede determinar si los sustituyentes de los dos lados del enlace doble están del mismo lado del plano (configuración Z) o en lados opuestos (configuración E).
(E)-3-amino-2-butenoico
2.1.2. Diferencias entre los estereosisómeros geométricos
Isomería cis-trans
Estereoisomería E-Z
La estereoisomería E-Z se aplica específicamente a los alquenos y compuestos relacionados que tienen al menos un enlace doble. Para la estereoisomería E-Z, se utilizan las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog, que asignan prioridades a 3 o más sustituyentes y determinan la configuración relativa del enlace doble en función de estas prioridades. En la estereoisomería E-Z, se utiliza la designación E o Z para indicar la configuración relativa del enlace doble en la nomenclatura del compuesto.
La isomería cis-trans se utiliza principalmente para describir la configuración relativa de sustituyentes en enlaces dobles y anillos cíclicos en compuestos orgánicos. La determinación de la isomería cis-trans implica observar directamente la posición relativa de los grupos en el espacio y clasificarlos como cis o trans. La isomería cis-trans a menudo se nombra agregando los prefijos cis o trans al nombre del compuesto.
(Z)-3-amino-2-butenoico
(E)-3-amino-2-butenoico
2.1.3. Aplicaciones de los estereosisómeros geométricos
Isomería cis-trans
Estudio de la estructura de compuestos naturales: Muchos compuestos naturales, como los carotenoides y los ácidos grasos, exhiben isomería cis-trans. Estudiar la distribución de isómeros cis y trans en estos compuestos es crucial para comprender su estructura y sus funciones biológicas.
Estereoisomería E-Z
Síntesis de compuestos orgánicos: La estereoisomería E-Z es importante en la síntesis de compuestos orgánicos, especialmente alquenos, donde la configuración relativa de los sustituyentes en el enlace doble puede afectar las propiedades físicas y químicas del compuesto. Los químicos utilizan esta estereoisomería para controlar la estereoquímica durante la síntesis.
2.2. Concepto de estereoisomería óptica
La estereoisomería óptica es una forma de isomería en la que los compuestos tienen la misma fórmula molecular y la misma conectividad de átomos, pero difieren en cómo están dispuestos en el espacio tridimensional, lo que resulta en diferentes propiedades ópticas. Esto se debe a la forma en que interactúan con la luz polarizada. Los estereoisómeros ópticos se dividen en dos categorías principales: enantiómeros y diastereoisómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares no equivalentes entre sí, mientras que los diastereoisómeros no son imágenes especulares y pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.
2.2.1. Ejemplos de estereoisómeros ópticos
Enantiómeros
Los enantiómeros son pares de moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Tienen la misma conectividad de átomos pero difieren en su disposición espacial tridimensional, lo que los convierte en formas no superponibles de un compuesto. Debido a esta disposición, los enantiómeros tienen la propiedad de ser capaces de desviar la luz polarizada en direcciones opuestas. Un enantiómero puede ser dextrógiro (+) o levógiro (-) dependiendo de si rota la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, respectivamente.
Diastereoisómeros
Los diastereoisómeros son cualquier par de isómeros que no son imágenes especulares entre sí. Tienen diferentes disposiciones espaciales de los átomos y no son superponibles. Incluyen configuraciones cis-trans, como en casos de compuestos geométricos (cis y trans), o pueden surgir por la presencia de estereocentros (centros quirales) en la molécula, donde algunos átomos están dispuestos de manera diferente en el espacio, pero no se presentan como imagen especular uno del otro. Los diastereoisómeros no tienen propiedades ópticas idénticas y, tienen diferentes efectos en la luz polarizada, aunque no de la misma manera que los enantiómeros.
2.2.2. Diferencias entre los estereosisómeros ópticos
Diastereoisómeros
Enantiómeros
No son imágenes especulares entre sí.Tienen la misma secuencia de átomos conectados, pero diferentes disposiciones espaciales para al menos uno de los carbonos quirales.
Tienen propiedades físicas y químicas diferentes, como puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidades, etc.
Pueden tener actividad óptica o no, dependiendo de la presencia de centros quirales y si tienen una disposición espacial específica que les permita rotar la luz polarizada.
Son imágenes especulares no superponibles entre sí. Tienen la misma conectividad de átomos y grupos funcionales, pero sus estructuras espaciales son reflejos uno del otro.
Tienen propiedades físicas y químicas idénticas, excepto por su capacidad para desviar la luz polarizada en direcciones opuestas, conocida como actividad óptica. Tienen el mismo valor de punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad, etc.
2.2.3. Aplicaciones de los estereosisómeros ópticos
Mezcla racémica
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Enantiómeros
Industria farmacéutica: En muchos casos, los medicamentos existen como mezclas racémicas de enantiómeros. Aunque a menudo solo uno de los enantiómeros es responsable de la actividad terapéutica deseada, la síntesis puede producir ambos enantiómeros simultáneamente. La separación de enantiómeros es crucial para la producción de medicamentos más seguros y eficaces. La industria farmacéutica se enfoca en desarrollar técnicas para sintetizar o aislar enantiómeros específicos.
Diastereoisómeros
Estudios cinéticos y termodinámicos: Los diastereoisómeros a menudo muestran diferencias en sus propiedades físicas y químicas, como puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidad, etc. Esto los hace útiles en estudios cinéticos y termodinámicos para comprender mejor las relaciones estructura-actividad y para identificar y caracterizar compuestos.
3. Despedida
¡Eureka!
¡Muchas gracias!
La Isomería y la estereoisomería
Aloof James Paulsen
Created on March 27, 2024
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Isomería y estereoisomería
Realizado por Justin Pérez Parejo
1.2. Concepto de isomería plana
1.3. Concepto de isomería de cadena
1. Concepto de isomería
1.4. Concepto de isomería de posición
1.5. Concepto de isomería de función
Índice
2.1. Concepto de estereoisomería geométrica
2. Concepto de estereoisomería
2.2. Concepto de estereoisomería óptica
3. Despedida
1. Concepto de isomería
La isomería es un fenómeno en el cual dos o más compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular, pero se diferencian en la disposición espacial de sus átomos. Esto puede ocurrir debido a la diferente conectividad entre los átomos o a la disposición tridimensional de los grupos funcionales en la molécula. Los compuestos resultantes de la isomería se denominan isómeros y pueden exhibir diferentes propiedades físicas y químicas, como puntos de fusión y ebullición, solubilidad, reactividad, entre otros. Existen varios tipos de isomería como: isomería plana, de cadena, de posición, de función...
1.2. Concepto de isomería plana
La isomería plana es un tipo de isomería en la que los isómeros tienen la misma secuencia de átomos, pero se diferencian en la forma en que están dispuestos en un plano bidimensional. Esto significa que los isómeros planos comparten la misma fórmula molecular y la misma conectividad entre átomos, pero tienen una estructura plana diferente. La isomería plana es común en compuestos orgánicos, donde los átomos de carbono están unidos en cadenas o anillos, y la disposición de estos átomos en el plano puede cambiar para dar lugar a diferentes isómeros. Tanto la isomería de posición, la isomería de función y de cadena pertenecen a la isomería plana.
1.2.1. Ejemplos de isómeros planos
Isomería de cadena
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición de los átomos en la cadena carbonada principal. En la página 10 profundizará más este concepto.
Isomería de posición
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y la misma cadena principal, pero difieren en la posición de grupos funcionales o sustituyentes en la cadena. En la página 14 profundizará más este concepto.
1.2.2. Diferencias entre los isómeros planos
Isomería de cadena
Isomería de posición
En la isomería de posición, los isómeros tienen la misma fórmula molecular y la misma cadena principal, pero difieren en la posición de los grupos funcionales o substituyentes en la cadena.Esto implica que los átomos o grupos funcionales están unidos a diferentes átomos de carbono dentro de la misma cadena principal. Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol son isómeros de posición, ya que ambos tienen cuatro átomos de carbono y están unidos por un grupo hidroxilo (-OH), pero en el 1-butanol el grupo -OH está unido al primer carbono, mientras que en el 2-butanol está unido al segundo carbono.
En la isomería de cadena, los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición de los átomos en la cadena carbonada principal.Esto significa que los isómeros tienen diferentes longitudes de cadena o diferentes ramificaciones en la cadena principal. Por ejemplo, el butano y el isobutano son isómeros de cadena, ya que ambos tienen cuatro átomos de carbono, pero el butano tiene una cadena lineal, mientras que el isobutano tiene una cadena ramificada.
1.2.3. Aplicaciones de los isómeros planos
Isomería de posición
Isomería de cadena
Propiedades de combustión: Los isómeros de cadena pueden tener diferentes propiedades de combustión. Por ejemplo, en la industria del petróleo y el gas, el análisis de los isómeros de cadena en los hidrocarburos es importante para determinar la calidad del combustible.
Diseño de productos químicos: En la síntesis de productos químicos, la isomería de posición puede ser explotada para controlar las propiedades de los productos finales. Por ejemplo, en la síntesis de detergentes, se pueden usar isómeros de posición para ajustar la solubilidad y la capacidad de limpieza.
1.3. Concepto de isomería de cadena
La isomería de cadena es un fenómeno comúnmente observado en química orgánica, donde dos o más compuestos comparten la misma fórmula molecular pero se diferencian en la distribución espacial de los átomos a lo largo de la cadena de carbono principal. Característicamente, estos isómeros tienen la misma composición de átomos y el mismo número de enlaces, pero presentan una organización estructural diferente. Esta variación en la estructura de la cadena puede afectar significativamente las propiedades físicas y químicas de los compuestos isoméricos.
1.3.1. Ejemplo de isómeros de cadena
Isomería de cadena recta y ramificada
Los isómeros pueden tener la misma fórmula molecular, pero difieren en la forma en que los átomos de carbono están conectados entre sí. En los isómeros de cadena recta, los átomos de carbono están dispuestos en una cadena lineal, mientras que en los isómeros de cadena ramificada, hay átomos de carbono que se ramifican fuera de la cadena principal.
Isomería de cadena homogénea y heterogénea:
Cadena heterogénea
Cadena homogénea
En los isómeros de cadena homogénea, todos los átomos de carbono tienen el mismo número de átomos de hidrógeno unidos a ellos. En los isómeros de cadena heterogénea, hay al menos dos átomos de carbono que tienen diferentes números de átomos de hidrógeno unidos a ellos.
1.3.2. Diferencias entre los isómeros de cadena
Isomería de cadena homogénea y heterogénea
Isomería de cadena recta y ramificada
Homogénea: En los isómeros de cadena homogénea, todos los átomos de carbono tienen el mismo número de átomos de hidrógeno unidos a ellos. Esto significa que la distribución de los átomos de hidrógeno a lo largo de la cadena de carbono es uniforme.Heterogénea: En los isómeros de cadena heterogénea, al menos dos átomos de carbono tienen diferentes números de átomos de hidrógeno unidos a ellos. Por lo tanto, hay una variación en la cantidad de hidrógenos a lo largo de la cadena de carbono.
Recta: En los isómeros de cadena recta, los átomos de carbono están dispuestos en una cadena lineal sin ramificaciones. Ramificada: En los isómeros de cadena ramificada, los átomos de carbono forman una cadena principal con grupos laterales o ramificaciones que se extienden desde esta cadena principal.
Ramificada
Recta
Homogénea
Heterogénea
1.3.3. Aplicaciones de los isómeros de cadena
Isomería de cadena homogénea y heterogénea
Separación de mezclas: En la industria petroquímica, la separación de mezclas de hidrocarburos en productos más simples se realiza utilizando técnicas como la destilación fraccionada, que aprovechan las diferencias en las propiedades físicas de los isómeros homogéneos y heterogéneos.
Isomería de cadena recta y ramificada
Agentes tensoactivos: Los isómeros ramificados se utilizan en la fabricación de detergentes y otros agentes tensoactivos debido a su capacidad para reducir la tensión superficial y mejorar la capacidad de limpieza de los productos.
1.4. Concepto de isomería de posición
La isomería de posición es un fenómeno común en química orgánica donde dos o más compuestos comparten la misma fórmula molecular y secuencia de átomos, pero se diferencian en la posición de uno o más grupos funcionales, enlaces dobles, enlaces triples o sustituyentes a lo largo de la cadena carbonada principal. Esta variación en la posición relativa de los grupos funcionales o sustituyentes puede dar lugar a diferencias significativas en las propiedades físicas y químicas de los compuestos isoméricos.
1.4.1. Ejemplo de isómeros de posición
Isomería de posición en alquenos y alquinos
En este tipo de isomería, los enlaces dobles (en alquenos) o triples (en alquinos) cambian de posición dentro de la cadena principal. Por ejemplo, el 1-buteno y el 2-buteno son isómeros de posición en alquenos, ya que el doble enlace está en posiciones diferentes dentro de la cadena de cuatro átomos de carbono.
Isomería de posición en alcoholes
En este caso, el grupo hidroxilo (-OH) cambia de posición dentro de la cadena principal. Por ejemplo, el 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de posición en alcoholes, ya que el grupo hidroxilo se encuentra en diferentes posiciones a lo largo de la cadena de tres átomos de carbono.
1.4.2. Diferencias entre los isómeros de posición
Isomería de posición en alcoholes
Isomería de posición en alquenos y alquinos
Diferencias: Implica el cambio en la posición de los enlaces dobles (en alquenos) o triples (en alquinos) dentro de la cadena principal. Estos isómeros tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la disposición espacial de los enlaces múltiples. Las diferencias en la posición del enlace doble o triple pueden influir en la estereoquímica de la molécula y en sus propiedades físicas y químicas, como el punto de ebullición, la solubilidad y la reactividad. 1-buteno y 2-buteno son isómeros de posición en alquenos, donde el doble enlace ocupa diferentes posiciones a lo largo de la cadena de cuatro átomos de carbono.
Diferencias:Implica el cambio en la posición del grupo hidroxilo (-OH) a lo largo de la cadena principal. Estos isómeros también tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la ubicación del grupo funcional -OH. Las diferencias en la posición del grupo hidroxilo pueden afectar las propiedades físicas y químicas del alcohol, como su polaridad, punto de ebullición y solubilidad. 1-propanol y 2-propanol son isómeros de posición en alcoholes, donde el grupo hidroxilo está unido a diferentes átomos de carbono a lo largo de la cadena de tres átomos de carbono.
Imágenes de ambos isómeros
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1.4.3. Aplicaciones de los isómeros de posición
Isomería de posición en alcoholes
Isomería de posición en alquenos y alquinos
Solventes y Disolventes: Los alcoholes isoméricos se utilizan como solventes y disolventes en una amplia gama de aplicaciones industriales, incluida la fabricación de pinturas, recubrimientos, limpiadores y productos de limpieza. La elección del isómero adecuado puede influir en la solubilidad, la polaridad y otras propiedades del solvente.
Síntesis de Polímeros: Los alquenos y alquinos isoméricos permiten obtener polímeros con propiedades físicas diferentes. La elección del isómero adecuado puede influir en la resistencia, la elasticidad y la temperatura de fusión del polímero resultante, lo que es crucial en la fabricación de productos plásticos y materiales de construcción.
1.5. Concepto de isomería de función
La isomería de función es un fenómeno común en la química orgánica que se produce cuando dos o más compuestos poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en la disposición espacial o en la secuencia de átomos dentro de la molécula. Estos isómeros exhiben propiedades químicas y físicas distintas debido a estas diferencias estructurales. La isomería de función se debe a la presencia de diferentes grupos funcionales en las moléculas, o bien, a la organización alternativa de los átomos, lo que puede influir significativamente en el comportamiento químico de los compuestos.
1.5.1. Ejemplos de isómeros de función
Isomería de grupo funcional
Esta forma de isomería implica la presencia de diferentes grupos funcionales en moléculas con la misma fórmula molecular. Por ejemplo, el propanal (CH3CH2CHO) y la propanona (acetona) (CH3COCH3) son isómeros de función con la misma fórmula molecular (C3H6O), pero tienen diferentes grupos funcionales: un aldehído (-CHO) en el caso del propanal y un cetona (-CO-) en el caso del propanona.
Isomería de tautomería
La isomería de tautomería es un tipo de isomería en la que dos compuestos isoméricos, llamados tautómeros, tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la posición de los átomos y en la distribución de los enlaces. Los tautómeros están en equilibrio químico y se interconvierten rápidamente en uno a otro. Un ejemplo común es la tautomería ceto-enólica en compuestos orgánicos, donde una molécula puede existir en forma de cetona (ceto) o de alcohol (enol).
1.5.2. Diferencias entre los isómeros de función
Isomería de tautomería
Isomería de grupo funcional
Los cambios estructurales involucran la reubicación de un átomo de hidrógeno y un doble enlace dentro de la misma cadena de carbono, lo que resulta en dos formas tautoméricas. La tautomerización es una reacción química reversible que puede ocurrir en condiciones adecuadas, lo que permite la interconversión de los tautomeros. Los tautomeros coexisten en equilibrio dinámico, y la relación entre ellos está determinada por las condiciones del medio y la energía relativa de las formas tautoméricas.
Los cambios estructurales implican la sustitución de un grupo funcional por otro mientras se mantiene la cadena principal del compuesto. Los compuestos isoméricos generalmente no se convierten el uno en el otro por una simple reacción química; requieren cambios más drásticos en la estructura molecular. Los compuestos isoméricos tienen diferentes grupos funcionales que pueden conferir estabilidades diferentes a cada isómero, pero no hay un equilibrio dinámico entre ellos como en la isomería de tautomería.
1.5.3. Aplicaciones de los isómeros de función
Isomería de grupo funcional
Diseño de fármacos: La presencia de diferentes grupos funcionales en moléculas orgánicas puede alterar sus propiedades biológicas, lo que es crucial en el diseño de fármacos para mejorar la actividad farmacológica, la solubilidad y la biodisponibilidad.
Isomería de tautomería
Química atmosférica y medioambiental: La tautomericidad puede ser relevante en la comprensión de la formación y el comportamiento de contaminantes atmosféricos y orgánicos en el medio ambiente, así como en la modelización de reacciones químicas atmosféricas.
2. Concepto de estereoisomería
La estereoisomería es un fenómeno en química orgánica donde dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular y secuencia de enlaces, pero difieren en la disposición tridimensional de sus átomos en el espacio. Esto se debe a la diferencia en la orientación espacial de los átomos o grupos de átomos alrededor de uno o más átomos de carbono que tienen una configuración de enlace tetraédrica. La estereoisomería se divide en dos categorías principales: estereoisomería geométrica (cis-trans) y estereoisomería óptica (enantiómeros y diastereómeros). Los estereoisómeros tienen propiedades físicas y químicas similares, pero pueden exhibir diferencias significativas en su actividad biológica, toxicidad y otras propiedades debido a su estructura tridimensional única.
2.1. Concepto de estereoisomería geométrica
La estereoisomería geométrica es un tipo de isomería en la que los compuestos tienen la misma conectividad de átomos, pero difieren en la orientación espacial de sus grupos funcionales o átomos alrededor de un enlace doble o un enlace simple no rotatorio, lo que resulta en diferentes configuraciones espaciales. Los estereoisómeros geométricos se conocen comúnmente como isómeros cis-trans. En estos isómeros, los átomos o grupos en los extremos de un enlace doble o alrededor de un enlace simple no rotatorio pueden estar dispuestos en la misma cara del plano (configuración cis) o en lados opuestos del plano (configuración trans).
2.1.1. Ejemplos de estereoisomería geométrica
Isomería cis-trans
Se encuentra comúnmente en alquenos y ciclos saturados. En los alquenos, los átomos o grupos de átomos unidos a los átomos de carbono en los extremos del enlace doble pueden estar dispuestos en el mismo lado del plano formado por el enlace doble (configuración cis) o en lados opuestos (configuración trans). En los ciclos saturados, como en los cicloalcanos, también puede haber isomería cis-trans basada en la orientación relativa de los grupos unidos a los átomos de carbono del anillo.
Estereoisomería E-Z
(Z)-3-amino-2-butenoico
Se utiliza especialmente en compuestos orgánicos donde hay al menos un enlace doble o un anillo cíclico. Se basa en las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog, que dan prioridades a los sustituyentes unidos a los átomos de carbono que forman el enlace doble o están dentro del anillo. Los sustituyentes se clasifican según su número atómico y, en caso de empate, por el siguiente átomo en la cadena. Con esta priorización, se puede determinar si los sustituyentes de los dos lados del enlace doble están del mismo lado del plano (configuración Z) o en lados opuestos (configuración E).
(E)-3-amino-2-butenoico
2.1.2. Diferencias entre los estereosisómeros geométricos
Isomería cis-trans
Estereoisomería E-Z
La estereoisomería E-Z se aplica específicamente a los alquenos y compuestos relacionados que tienen al menos un enlace doble. Para la estereoisomería E-Z, se utilizan las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog, que asignan prioridades a 3 o más sustituyentes y determinan la configuración relativa del enlace doble en función de estas prioridades. En la estereoisomería E-Z, se utiliza la designación E o Z para indicar la configuración relativa del enlace doble en la nomenclatura del compuesto.
La isomería cis-trans se utiliza principalmente para describir la configuración relativa de sustituyentes en enlaces dobles y anillos cíclicos en compuestos orgánicos. La determinación de la isomería cis-trans implica observar directamente la posición relativa de los grupos en el espacio y clasificarlos como cis o trans. La isomería cis-trans a menudo se nombra agregando los prefijos cis o trans al nombre del compuesto.
(Z)-3-amino-2-butenoico
(E)-3-amino-2-butenoico
2.1.3. Aplicaciones de los estereosisómeros geométricos
Isomería cis-trans
Estudio de la estructura de compuestos naturales: Muchos compuestos naturales, como los carotenoides y los ácidos grasos, exhiben isomería cis-trans. Estudiar la distribución de isómeros cis y trans en estos compuestos es crucial para comprender su estructura y sus funciones biológicas.
Estereoisomería E-Z
Síntesis de compuestos orgánicos: La estereoisomería E-Z es importante en la síntesis de compuestos orgánicos, especialmente alquenos, donde la configuración relativa de los sustituyentes en el enlace doble puede afectar las propiedades físicas y químicas del compuesto. Los químicos utilizan esta estereoisomería para controlar la estereoquímica durante la síntesis.
2.2. Concepto de estereoisomería óptica
La estereoisomería óptica es una forma de isomería en la que los compuestos tienen la misma fórmula molecular y la misma conectividad de átomos, pero difieren en cómo están dispuestos en el espacio tridimensional, lo que resulta en diferentes propiedades ópticas. Esto se debe a la forma en que interactúan con la luz polarizada. Los estereoisómeros ópticos se dividen en dos categorías principales: enantiómeros y diastereoisómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares no equivalentes entre sí, mientras que los diastereoisómeros no son imágenes especulares y pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.
2.2.1. Ejemplos de estereoisómeros ópticos
Enantiómeros
Los enantiómeros son pares de moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Tienen la misma conectividad de átomos pero difieren en su disposición espacial tridimensional, lo que los convierte en formas no superponibles de un compuesto. Debido a esta disposición, los enantiómeros tienen la propiedad de ser capaces de desviar la luz polarizada en direcciones opuestas. Un enantiómero puede ser dextrógiro (+) o levógiro (-) dependiendo de si rota la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, respectivamente.
Diastereoisómeros
Los diastereoisómeros son cualquier par de isómeros que no son imágenes especulares entre sí. Tienen diferentes disposiciones espaciales de los átomos y no son superponibles. Incluyen configuraciones cis-trans, como en casos de compuestos geométricos (cis y trans), o pueden surgir por la presencia de estereocentros (centros quirales) en la molécula, donde algunos átomos están dispuestos de manera diferente en el espacio, pero no se presentan como imagen especular uno del otro. Los diastereoisómeros no tienen propiedades ópticas idénticas y, tienen diferentes efectos en la luz polarizada, aunque no de la misma manera que los enantiómeros.
2.2.2. Diferencias entre los estereosisómeros ópticos
Diastereoisómeros
Enantiómeros
No son imágenes especulares entre sí.Tienen la misma secuencia de átomos conectados, pero diferentes disposiciones espaciales para al menos uno de los carbonos quirales. Tienen propiedades físicas y químicas diferentes, como puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidades, etc. Pueden tener actividad óptica o no, dependiendo de la presencia de centros quirales y si tienen una disposición espacial específica que les permita rotar la luz polarizada.
Son imágenes especulares no superponibles entre sí. Tienen la misma conectividad de átomos y grupos funcionales, pero sus estructuras espaciales son reflejos uno del otro. Tienen propiedades físicas y químicas idénticas, excepto por su capacidad para desviar la luz polarizada en direcciones opuestas, conocida como actividad óptica. Tienen el mismo valor de punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad, etc.
2.2.3. Aplicaciones de los estereosisómeros ópticos
Mezcla racémica
Desliza aquí
Enantiómeros
Industria farmacéutica: En muchos casos, los medicamentos existen como mezclas racémicas de enantiómeros. Aunque a menudo solo uno de los enantiómeros es responsable de la actividad terapéutica deseada, la síntesis puede producir ambos enantiómeros simultáneamente. La separación de enantiómeros es crucial para la producción de medicamentos más seguros y eficaces. La industria farmacéutica se enfoca en desarrollar técnicas para sintetizar o aislar enantiómeros específicos.
Diastereoisómeros
Estudios cinéticos y termodinámicos: Los diastereoisómeros a menudo muestran diferencias en sus propiedades físicas y químicas, como puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidad, etc. Esto los hace útiles en estudios cinéticos y termodinámicos para comprender mejor las relaciones estructura-actividad y para identificar y caracterizar compuestos.
3. Despedida
¡Eureka!
¡Muchas gracias!