SÍNTESE DE DIBENZALACETONA

Química Verde Síntese de dibenzalacetona

Mariana Sofia Pereira Lemos, nº17, 11ºBEscola Dom Martinho Vaz de Castelo Branco Disciplina de Física e Química A

Começar

Índice

Conclusão

Química Verde

Referências Bibliográficas

Dibenzalacetona

Química Verde

Química Verde

Definição:

• A Química Verde tenta prevenir a poluição causada por atividades na área química.
• Procura reduzir ou eliminar o uso e a produção de substâncias perigosas durante a produção e aplicação de produtos e processos químicos.
• Desta maneira, os riscos e os gastos com o tratamento dos resíduos gerados nos processos irão ser menores.

Os 12 princípios da Química Verde

Em 1998, Paul Anastas publicou um conjunto de doze princípios para orientar a prática da química verde.Estes abordam uma série de maneiras de reduzir os impactos ambientais e de saúde da produção química.

"Desenvolvimento de produtos químicos e de processos que procuram a redução ou a eliminação do uso e da produção de substâncias perigosas."

John Warner e Paul Anastas

Dibenzalacetona

Dibenzalacetona

C17H14O

• Composto orgânico, amarelo pálido, insulúvel em àgua, pouco solúvel em etanol e solúvel em acetona e clorofórmio;
• Indústria farmacêutica (anti-inflamatórios);
• Produção de cosméticos e de protetores solares (capacidade de absorção de 330 a 350 nm para os raios UV).

A síntese típica da dibenzalacetona

• Para que haja a formação significativa de produto é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, o que acontece com o benzaldeído.

• É formado pela primeira condensação de Claisen-Schmidt entre a acetona e o benzaldeído com o NaOH como catalisador, o composto intermédio (benzalacetona).

• No entanto, este processo é comprometido por uma reação lateral, ou seja, uma segunda condensação Claisen-Schmidt,formando a dibenzalacetona.

A síntese da dibenzalacetona pode ser considerada um exemplo de química verde em certos aspetos, mas também pode ter algumas limitações, por exemplo:

• Requer o uso de NaOH, que pode ser corrosivo e perigoso para manusear;
• Requer o uso de substâncias tóxicas (caso usadas grandes concentrações) como o metanol, a acetona e o benzaldeído;

• Requer aquecimento, o que pode implicar um consumo significativo de energia;
• Podem ser formados subprodutos, aumentando a quantidade de resíduos gerados.

A síntese verde de dibenzalacetona

• A condensação Claisen-Schimit é um ótimo exemplo de economia atómica, tratado no segundo tópico da Química Verde (as metodologias sintéticas devem ser desenvolvidas de modo a incorporar o maior número de átomos possível dos reagentes no produto final.

Rendimento

A síntese verde de dibenzalacetona

• Obtem-se um sólido amarelo em 90% de rendimento, após a recristalização da dibenzalacetona com etanol, substituindo o solvente orgânico toxico metanol, anteriormente utilizado.

Rendimento

A síntese verde de dibenzalacetona

• Processada em temperatura ambiente e em apenas 30 minutos, inserindo também o tópico da eficiência energética descrito nos 12 tópicos da Química Verde.

Rendimento

Conclusão

Referências bibliográficas

Artigo científico utilizado

¡Eureka!

¡Obrigado!