Hernández Hernández Luis FernandoSantiago Reyes Itzia
3QM3 Química Bioorgánica
Reacción de Favorskii
¿En qué consiste?
La reacción de Favorskii es una reacción que permite la síntesis de ácidos carboxílicos y sus derivados, como ésteres o amidas, a partir de cetonas alfa-halogenadas
+info
Fig. 1. Reordenamiento de α-halocetonas a ácidos carboxílicos o ésteres.
Generalidades de la reacción
Aplicaciones
Limitaciones
Condiciones Requeridas
Puede ser sensible a las condiciones experimentales y puede dar lugar a productos secundarios no deseados.
- Síntesis de Compuestos Farmacéuticos.
- Síntesis de Productos Naturales: alcaloides, terpenos y esteroides.
- Síntesis de Materiales Orgánicos (polimeros).
- Síntesis de Productos Agroquímicos (pesticidas y herbicidas).
- Síntesis de Ligandos para Catálisis
Reacción lleva a cabo en presencia de una base fuerte.
+info
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Grupo protector
Productos
Ácidos carboxílicos y derivados (ésteres y amidas).
Esta reacción se usa para proteger los alquinos
+info
+info
Mecanismos de reacción
Como se mencionó, esta reacción ocurre en medio básico, pero dependiendo la base utilizada será el producto de la reacción
Síntesis de ácidos carboxílicos
Si se utiliza un hidróxido como base, el producto será un ácido carboxílico
Síntesis de ésteres
Si se utiliza un alcóxido como base, el producto será un éster
Síntesis de amidas
De utilizarse una amina como base, el producto será una amida
Bibliografía
Ejemplo
Reacción general
Mecanismo de reacción
En este caso, al tratarse de un sustrato cíclico, durante la reacción ocurre también un acortamiento del anillo.
Bibliografía
- Butkus, E. (2014). 3.17 The Favorskii rearrangement (Extend to rings). In Elsevier eBooks (pp. 853–886). https://doi.org/10.1016/b978-0-08-097742-3.00323-2
- Hamblin GD, Jimenez RP, Sorensen TS. A theoretical study of Favorskii reaction stereochemistry. Lessons in torquoselectivity. J Org Chem. 2007 Oct 12;72(21):8033-45. doi: 10.1021/jo701351p. Epub 2007 Sep 22. PMID: 17887797.
- Favorskii reaction. (s. f.). Recuperado 22 de marzo de 2024, de https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/favorsky-reaction.shtm
- Kukula, H.; Veit, S.; Godt, A. (1999). «Synthesis of Monodisperse Oligo(para-phenyleneethynylene)s Using Orthogonal Protecting Groups with Different Polarity for Terminal Acetylene Units». European Journal of Organic Chemistry 1999 (1): 277-286. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199901)1999:1<277::AID-EJOC277>3.0.CO;2-R
Ejemplo
Reacción general
Mecanismo de reacción
Ejemplo
Reacción general
Mecanismo de reacción
Reacción de Favorskii
itziasantiago00
Created on March 20, 2024
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Hernández Hernández Luis FernandoSantiago Reyes Itzia
3QM3 Química Bioorgánica
Reacción de Favorskii
¿En qué consiste?
La reacción de Favorskii es una reacción que permite la síntesis de ácidos carboxílicos y sus derivados, como ésteres o amidas, a partir de cetonas alfa-halogenadas
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Fig. 1. Reordenamiento de α-halocetonas a ácidos carboxílicos o ésteres.
Generalidades de la reacción
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Condiciones Requeridas
Puede ser sensible a las condiciones experimentales y puede dar lugar a productos secundarios no deseados.
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Productos
Ácidos carboxílicos y derivados (ésteres y amidas).
Esta reacción se usa para proteger los alquinos
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Mecanismos de reacción
Como se mencionó, esta reacción ocurre en medio básico, pero dependiendo la base utilizada será el producto de la reacción
Síntesis de ácidos carboxílicos
Si se utiliza un hidróxido como base, el producto será un ácido carboxílico
Síntesis de ésteres
Si se utiliza un alcóxido como base, el producto será un éster
Síntesis de amidas
De utilizarse una amina como base, el producto será una amida
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Ejemplo
Reacción general
Mecanismo de reacción
En este caso, al tratarse de un sustrato cíclico, durante la reacción ocurre también un acortamiento del anillo.
Bibliografía
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Reacción general
Mecanismo de reacción
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Mecanismo de reacción