marie curie
Un científico en su laboratorio no es solo un técnico: es también un niño colocado ante fenómenos naturales que le impresionan como un cuento de hadas.
Usted no puede esperar construir un mundo mejor sin mejorar a las personas. Cada uno de nosotros debe trabajar para su propia mejora.
Uam-xochimilco
Reacciones más frecuentes utilizadas en la síntesis de sistemas heterocíclicos.
Dra. Paola Guadalupe Gordillo Guerra
5 de marzo 2024
Licenciatura en Química Farmacéutica Biologica
UEA-OCOIF "Obtención de compuestos orgánicos de interés farmacéutico"
Modulo 5
Tema: Reacciones más frecuentes utilizadas en la síntesis de sistemas heterocíclicos.
¿Que revisaremos?
*Tautomerismo ceto-enólico
*Objetivo
*Reacciones de adición nucleofílica a carbonilo
*Tautomerismo imina-enamina
*Reactividad de grupo carbonilo
*Estrategía "4+1" de sintesís de heterociclos
*Formación de enaminas
*Rección de Paal-Knorr
*Formación de imina
(Síntesis de Furano, Tiofeno y Pirrol)
Objetivo:
Conocer las reacciones más destacadas en la formación de anillos heterocíclicos y comprender sus mecanismos de reacción.
¿Cuáles son los heterocíclos más comunes y como se síntetizan?
PIRROL
FURANO
TIOFENO
Nitrofurantoína
Porfirina
Ritonavir
Morfina
- Reactividad de grupo carbonilo
Tautomerismo ceto-enólico catalizado por base
Tautomerismo ceto-enólico catalizado por ácido
La imina puede tambíen formar a la enamina TAUTOMERIA:
Reacciones de adición Nu a carbonilos
Adición del Nu al carbonilo en medio ácido.
*Uso de la app KingDraw
Adición de aminas a carbonilo para formar iminas o enaminas
Formación de iminas
Carbonilo + amina 1a = imina
Formación de enaminas
Carbonilo + amina 2a = enamina
¿Qué pasa con una amina terciaria?
Estrategía general de síntesis de heterociclos.
Estrategía "4+1"
Esquema general "4+1" de formación de heterociclos
Ejemplos: Reacción de Paal-Knorr
Síntesis de furano vía Reacción Paal-Knorr
formación del enol
ciclación
deshidratación
Se requiere de la presencia catalítica de ácido..
Síntesis de pirrol vía Reacción Paal-Knorr
Amoniaco y aminas primarias se pueden utilizar para la síntesis de pirroles.
Síntesis de Tiofeno
Síntesis de Tiofeno vía Reacción Paal-Knorr
Síntesis de Tiofeno vía Reacción Paal-Knorr
Etapa inicial en la síntesis del tiofeno por el método de Paal-Knorr
Síntesis de Tiofeno vía Reacción Paal-Knorr
Etapa intermedia de la síntesis del tiofeno
Síntesis de Tiofeno vía Reacción Paal-Knorr
Etapa final en la síntesis del tiofeno
Datos relevantes. Recapitulando.
La síntesis de heterociclos incluye una variedad de reacciones clave que permiten la formación eficiente de anillos cíclicos que contienen al menos un heteroatómo.
Reacciones de adición nucleofílica a carbonilos:
Involucran la adición de nucleófilos (como enolatos o aminas) a carbonilos para formar enlaces carbono-carbono. Adición nucleofílica de aminas:
Se refiere a la adición de aminas o derivados de aminas a compuestos carbonílicos, generando enlaces N-C en los productos. Reacción de Paal-Knorr: Utilizada para la síntesis de furanos, pirroles y tiofenos, implicando la condensación de compuestos carbonílicos con aminas.
Retroalimentación
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bibliografía recomendada
- L.G. Wade, Química Orgánica, 7a. Ed. Pearson Prentice Hall. 2013.
- Olivia Soria Arteche, Jaime Pérez Villanueva, Juan Palacios Espinosa, Juan Cortés Benítez, Bases de la Química Heterocíclica aplicada a la obtención de compuestos orgánicos de interés farmacéutico. Primera edición. UAM, 2020
- Julio Alvares-Builla, Huan José Vaquero, José Barluenga, Modern Heterocyclic Chemistry, WILEY,2011.
- Krishna C. Majumdar, Shital K. Chattopadhyay, Heterocycles in Natural Product Synthesis, WILEY-YCH, 2011.
Pregunta interactiva
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GRACIAS
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Con esta función... Puedes añadir un contenido adicional que emocione al cerebro de tu audiencia: vídeos, imágenes, enlaces, interactividad... ¡Lo que tú quieras!
Los tiocarbonilos son preparados a partir de un compuesto carbonilo, tipicamente se utiliza (Reactivo de Laweson)
Aquí puedes poner un título destacado
Con las plantillas de Genially podrás incluir recursos visuales para dejar a tu audiencia con la boca abierta. También destacar alguna frase o dato concreto que se quede grabado a fuego en la memoria de tu público e incluso embeber contenido externo que sorprenda: vídeos, fotos, audios... ¡Lo que tú quieras!
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Un ejemplo relevante es el nitrofurantoína, un antibiótico del grupo de los nitrofuranos. La nitrofurantoína se ha empleado para tratar infecciones urinarias causadas por bacterias susceptibles, y su mecanismo de acción implica la interferencia en diversos procesos bacterianos esenciales.
Escribe untitular genial
Demostrar entusiasmo, esbozar una sonrisa y mantener el contacto visual con tu audiencia pueden ser tus mejores aliados a la hora de contar historias que emocionen y despierten el interés del público: 'The eyes, chico. They never lie'. Esto te ayudará a hacer 'match' con tu audiencia. ¡Déjales con la boca abierta!
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Clase Modelo Heterocíclica 3 DE MARZO
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marie curie
Un científico en su laboratorio no es solo un técnico: es también un niño colocado ante fenómenos naturales que le impresionan como un cuento de hadas.
Usted no puede esperar construir un mundo mejor sin mejorar a las personas. Cada uno de nosotros debe trabajar para su propia mejora.
Uam-xochimilco
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5 de marzo 2024
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Tema: Reacciones más frecuentes utilizadas en la síntesis de sistemas heterocíclicos.
¿Que revisaremos?
*Tautomerismo ceto-enólico
*Objetivo
*Reacciones de adición nucleofílica a carbonilo
*Tautomerismo imina-enamina
*Reactividad de grupo carbonilo
*Estrategía "4+1" de sintesís de heterociclos
*Formación de enaminas
*Rección de Paal-Knorr
*Formación de imina
(Síntesis de Furano, Tiofeno y Pirrol)
Objetivo:
Conocer las reacciones más destacadas en la formación de anillos heterocíclicos y comprender sus mecanismos de reacción.
¿Cuáles son los heterocíclos más comunes y como se síntetizan?
PIRROL
FURANO
TIOFENO
Nitrofurantoína
Porfirina
Ritonavir
Morfina
Tautomerismo ceto-enólico catalizado por base
Tautomerismo ceto-enólico catalizado por ácido
La imina puede tambíen formar a la enamina TAUTOMERIA:
Reacciones de adición Nu a carbonilos
Adición del Nu al carbonilo en medio ácido.
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Formación de iminas
Carbonilo + amina 1a = imina
Formación de enaminas
Carbonilo + amina 2a = enamina
¿Qué pasa con una amina terciaria?
Estrategía general de síntesis de heterociclos.
Estrategía "4+1"
Esquema general "4+1" de formación de heterociclos
Ejemplos: Reacción de Paal-Knorr
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ciclación
deshidratación
Se requiere de la presencia catalítica de ácido..
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Amoniaco y aminas primarias se pueden utilizar para la síntesis de pirroles.
Síntesis de Tiofeno
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Etapa inicial en la síntesis del tiofeno por el método de Paal-Knorr
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Etapa intermedia de la síntesis del tiofeno
Síntesis de Tiofeno vía Reacción Paal-Knorr
Etapa final en la síntesis del tiofeno
Datos relevantes. Recapitulando.
La síntesis de heterociclos incluye una variedad de reacciones clave que permiten la formación eficiente de anillos cíclicos que contienen al menos un heteroatómo.
Reacciones de adición nucleofílica a carbonilos: Involucran la adición de nucleófilos (como enolatos o aminas) a carbonilos para formar enlaces carbono-carbono. Adición nucleofílica de aminas: Se refiere a la adición de aminas o derivados de aminas a compuestos carbonílicos, generando enlaces N-C en los productos. Reacción de Paal-Knorr: Utilizada para la síntesis de furanos, pirroles y tiofenos, implicando la condensación de compuestos carbonílicos con aminas.
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