Chiralità nei farmaci
Chiralità delle molecole
Farmaci chirali
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Nuove tecnologie
Proprietà delle molecole chirali
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Chiralità nei farmaci
Fonti
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La chiralità è una proprietà manifestata dai composti chimici che contengono un atomo di carbonio tetraedrico asimmetrico, perché legato a quattro sostituenti diversi, in virtù della quale per ogni molecola esistono due forme isomere speculari e quindi non sovrapponibili, dette enantiomeri (in fig. il caso specifico dell’acido lattico).Lo stereocentro più comune è l'atomo di carbonio asimmetrico, ma esistono stereocentri non carboniosi come l'azoto, lo zolfo, il fosforo, ed altri
Differenza tra gli enantiomeri
Due molecole tra di loro enantiomere possiedono le medesime proprietà fisiche tranne il potere rotatorio della luce polarizzata (identico per intensità, ma opposto di segno per ognuna di esse) e mostrano lo stesso comportamento chimico nei confronti di sostanze non chirali. Diversa è invece la loro interazione chimica nei confronti delle altre molecole chirali (esattamente come una mano destra, stringendo un'altra mano riesce a distinguere una mano destra da una sinistra) in quelle reazioni che vengono dette stereospecifiche.
https://it.wikipedia.org/wiki/Chiralit%C3%A0_(chimica)
Come la chiralità entra in gioco nella sicurezza di un farmaco
Molti composti chimici possiedono due configurazioni, o versioni chirali, che sono immagine speculare l’una dell’altra. Anche se la formula chimica è identica, le due versioni hanno un diverso arrangiamento spaziale degli elementi costituenti, il che può determinare in alcuni casi effetti biochimici anche molto diversi.
Di fatto, più della metà delle sostanze terapeutiche sono una mistura di molecole “destrorse” e “sinistrorse”, gli enantiomeri, e vengono chiamate tecnicamente composti racemici.
Mentre una forma potrebbe essere in grado di legarsi a uno specifico recettore e determinare la cascata di eventi che porta alla guarigione di una malattia, la versione speculare potrebbe invece legarsi altrove e determinare specifici eventi avversi. Potendo separare le due tipologie di molecola, si è in grado di migliorare efficacia e sicurezza di taluni farmaci in cui la distinzione risulta importante.
Farmaci chirali
Un farmaco chirale consiste in una miscela di due composti della stessa struttura chimica ma con diversa simmetria stereochimica: in pratica, sono l'immagine speculare l'uno dell'altro (enantiomeri). Tale condizione conduce a notevoli differenze nella rispettiva attività biologica. La separazione chirale di enantiometri è difficile. Pertanto, per sintetizzare l'isomero bioattivo, si utilizzano enzimi specifici con funzione di biocatalizzatori.
Controllo su grande scala della chiralità molecolare
In generale, le molecole hanno peso e struttura che possono variare all’interno di un range estremamente ampio. Ne consegue che risulta estremamente difficile produrre selettivamente un enantiomero su larga scala. Attualmente in chimica per questo scopo si utilizzano particolari sostanze, detti ligandi chirali, in un processo chiamato di sintesi asimmetrica. Si tratta però di tecnologie complesse, costose e con un elevato impatto ambientale.
Un approccio green per ridurre gli eventi avversi da farmaco
L’utilizzo di ligandi chirali, nel metodo tradizionale di sintesi asimmetrica, allo stato attuale è inevitabile, ed è causa di considerevole inquinamento ambientale. Al contrario, mediante questo approccio moderno, le nanoeliche in metallo possono essere utilizzate ripetutamente per produrre enantiomeri senza l’utilizzo di ligandi chirali. Di conseguenza, si tratta di una tecnologia che spalanca le porte verso una produzione in massa di farmaci più sicuri sotto più punti di vista.
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Chiralità nei farmaci
Angela D'Errico
Created on January 8, 2024
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Farmaci chirali
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La chiralità è una proprietà manifestata dai composti chimici che contengono un atomo di carbonio tetraedrico asimmetrico, perché legato a quattro sostituenti diversi, in virtù della quale per ogni molecola esistono due forme isomere speculari e quindi non sovrapponibili, dette enantiomeri (in fig. il caso specifico dell’acido lattico).Lo stereocentro più comune è l'atomo di carbonio asimmetrico, ma esistono stereocentri non carboniosi come l'azoto, lo zolfo, il fosforo, ed altri
Differenza tra gli enantiomeri
Due molecole tra di loro enantiomere possiedono le medesime proprietà fisiche tranne il potere rotatorio della luce polarizzata (identico per intensità, ma opposto di segno per ognuna di esse) e mostrano lo stesso comportamento chimico nei confronti di sostanze non chirali. Diversa è invece la loro interazione chimica nei confronti delle altre molecole chirali (esattamente come una mano destra, stringendo un'altra mano riesce a distinguere una mano destra da una sinistra) in quelle reazioni che vengono dette stereospecifiche.
https://it.wikipedia.org/wiki/Chiralit%C3%A0_(chimica)
Come la chiralità entra in gioco nella sicurezza di un farmaco
Molti composti chimici possiedono due configurazioni, o versioni chirali, che sono immagine speculare l’una dell’altra. Anche se la formula chimica è identica, le due versioni hanno un diverso arrangiamento spaziale degli elementi costituenti, il che può determinare in alcuni casi effetti biochimici anche molto diversi.
Di fatto, più della metà delle sostanze terapeutiche sono una mistura di molecole “destrorse” e “sinistrorse”, gli enantiomeri, e vengono chiamate tecnicamente composti racemici.
Mentre una forma potrebbe essere in grado di legarsi a uno specifico recettore e determinare la cascata di eventi che porta alla guarigione di una malattia, la versione speculare potrebbe invece legarsi altrove e determinare specifici eventi avversi. Potendo separare le due tipologie di molecola, si è in grado di migliorare efficacia e sicurezza di taluni farmaci in cui la distinzione risulta importante.
Farmaci chirali
Un farmaco chirale consiste in una miscela di due composti della stessa struttura chimica ma con diversa simmetria stereochimica: in pratica, sono l'immagine speculare l'uno dell'altro (enantiomeri). Tale condizione conduce a notevoli differenze nella rispettiva attività biologica. La separazione chirale di enantiometri è difficile. Pertanto, per sintetizzare l'isomero bioattivo, si utilizzano enzimi specifici con funzione di biocatalizzatori.
Controllo su grande scala della chiralità molecolare
In generale, le molecole hanno peso e struttura che possono variare all’interno di un range estremamente ampio. Ne consegue che risulta estremamente difficile produrre selettivamente un enantiomero su larga scala. Attualmente in chimica per questo scopo si utilizzano particolari sostanze, detti ligandi chirali, in un processo chiamato di sintesi asimmetrica. Si tratta però di tecnologie complesse, costose e con un elevato impatto ambientale.
Un approccio green per ridurre gli eventi avversi da farmaco
L’utilizzo di ligandi chirali, nel metodo tradizionale di sintesi asimmetrica, allo stato attuale è inevitabile, ed è causa di considerevole inquinamento ambientale. Al contrario, mediante questo approccio moderno, le nanoeliche in metallo possono essere utilizzate ripetutamente per produrre enantiomeri senza l’utilizzo di ligandi chirali. Di conseguenza, si tratta di una tecnologia che spalanca le porte verso una produzione in massa di farmaci più sicuri sotto più punti di vista.
Continua...