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Acilación de friedel-crafts
Kevin
Created on January 3, 2024
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Transcript
Acilación de Friedel-Crafts
¿Qué es?
La acilación de Friedel-Crafts implica la acilación de anillos aromáticos. Los agentes de acilación típicos son los cloruros de acilo. También son viables los anhídridos ácidos y los ácidos carboxílicos.
Las condiciones de reacción son similares a las de la alquilación de Friedel-Crafts. Esta reacción tiene varias ventajas sobre la reacción de alquilación.
Fundamentos
+info
Se explicará paso a paso la acilación con un ejemplo :
Mecanismo
1.-Reacción
2.-Reacción concreta
3.-El cloro y el cloruro de aluminio
4.-Ataque del nucleófilo
La reacción general
Un benceno reacciona con un grupo acilo para formar un acil benceno
Benceno
Cloruro de acilo
Acil benceno
Ácido clorhídrico
(En este caso)
Ventajas
Debido al efecto de retirada de electrones del grupo carbonilo, el producto cetónico es siempre menos reactivo que la molécula original, por lo que no se producen múltiples acilaciones. Además, no hay reordenamientos de carbocationes, ya que el ion acilio está estabilizado por una estructura de resonancia en la que la carga positiva está en el oxígeno.
La reacción concreta
Un benceno reacciona con el cloruro de etanoilo, generando un acetilbenceno, más el subproducto de ácido clorhídrico.
Cloruro de etanoilo (o cloruro de acetilo)
Benceno
Ácido clorhídrico
Acetilbenceno (o acetofenona)
(En este caso)
Acilación
La acilación es un proceso químico que consiste en agregar un grupo acilo a un compuesto
Cloruro de acilo
Haluro de acilo
En este caso, para la acilación de Friedel-crafts, se realizará en un compuesto aromático.
Grupo acilo
El cloro y el cloruro de aluminio
Los electrones del cloro en el cloruro de acetilo están muy cerca de él, lo cual propiciará a que el cloro se los ceda al aluminio de forma momentánea
δ+
δ-
Esto genera un tipo de carbocatión
Esta molécula es muy reactiva, es un excelente electrófilo (está buscando electrones)
Ataque del nucleófilo
El benceno ataca al cloruro de acetilo, provocando un reordenamiento de los electrones.
El electrón del hidrógeno vuelve al carbono por la diferencia de cargas, provocando que se rompa el enlace con el mísmo
El cloro del AlCl4 le da el electrón de enlace al protón de hidrógeno por diferencia de cargas, dándonos nuestros productos finales, y devolviéndonos nuestro catalizador tal como estaba
El catalizador
Un catalizador ácido de Lewis típico es el tricloruro de aluminio. Sin embargo, debido a que la cetona producto forma un complejo bastante estable con los ácidos de Lewis como el AlCl3, generalmente debe emplearse una cantidad estequiométrica o más del «catalizador», a diferencia del caso de la alquilación de Friedel-Crafts, en la que el catalizador se regenera constantemente.