4ESO FyQ_Química del CARBONO-Química ORGÁNICA

formulación y nomenclatura química órgánica 4ºeso

HIDROCARBUROS

Enlaces dobles/triples(CH2=CH-CH2≡CH3)

inSATURADOS

Cadenas formadas por, al menos, un ENLACE DOBLE

-CH=CH-

1 a 4 -gases-5 a 14 -líquidos- +14 -sólidos-

1. Ptos. fusión y ebullición s/nº carbonos
2. No solubles en H2O.
3. Solubles en disolventes orgánicos
4. Reactivos
5. Uso como combustibles
6. Forman polímeros (cadenas muy largas)

ALQUENOS

propiedades

Cadenas formadas por, al menos, un ENLACE TRIPLE

-C≡C-

1 a 3 -gases-4 a 18 -líquidos- +18 -sólidos-

1. Ptos. fusión y ebullición s/nº carbonos
2. No solubles en H2O
3. Solubles en disolventes orgánicos
4. Reactivos
5. Uso como combustibles
6. Forman polímeros (cadenas muy largas)

ALQUINOS

propiedades

1. Numeramos los C. comenzando más cercano al doble/triple enlace.

6 5 4 3 2 1

CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3

Hex-

2. Prefijo nº carbonos (met-, et-, prop-, but-, pent-, etc.)

Hex-2-

3. Número de posición en la que se encuentran los dobles/triples enlces.

Nomenclatura

Hex-2-eno

4. Terminación -eno/-ino según corresponda.

5. Si tenemos +1 doble/triple enlace prefijo (di-, tri-, etc.) delante de -eno/-ino.

1 2 3 4

Buta-1,3-dieno

CH2=CH-CH=CH2

1 2 3 4 5

Penta-1,4-diino

CH≡C-CH2-C≡CH

ALQUENOS y ALQUINOS RAMIFICADOS

1. Elegimos cadena principal (mayor nº Carbonos)

en

ino

2,3

metil

hex

-1-

-5-

-di

2. Numeramos los C. Dobles/triples enlaces nos más bajos.

3. Nombramos las cadenas laterales (radicales) (orden alfabético).

Nomenclatura

4. Prefijo (di-, tri-, tetra-, etc.) s/nº radicales totales.

5. Prefijo radical (met-, et-, prop-, but-,etc.) + -il

6. Nombramos la cadena principal s/alquenos/alquinos

7. Intercalamos los localizadores de los enlaces dobles y triples

Ejemplo

CH3

CH3

Radicales METILO

Cadena principal

1 2 3 4 5 6 7

3-etil-2,3,5-trimetilhept-1-en-6-ino

CH2=C-C-CH2-CH-C≡CH

Cadena principal

Radicales por orden alfabético

CH2-CH3

CH3

Intercalamos los dobles/triples enlaces

Radical ETILO

Radical METILO

formulación y nomenclatura química órgánica 4ºeso

HIDROCARBUROS

SATURADOS

Enlaces sencillos (CH3-CH2-CH2-CH3)

Ejemplos

CH3

1C - Met + ano

CH3-CH3

2C - Et + ano

CH3-CH2-CH3

3C - Prop + ano

Nomenclatura

CH3-CH2-CH2-CH3

4C - But + ano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

5C - Pent + ano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

6C - Hex + ano

1 a 4 -gases-5 a 16 -líquidos- +16 -sólidos-

1. Ptos. fusión y ebullición s/nº carbonos
2. No solubles en H2O
3. Solubles en disolventes orgánicos
4. Poco reactivos
5. Cracking (Gasolinas)

propiedades

pierde H

CH4 Metano CH3- Metil o Metilo

Alcanos ramificados

Radical

Alcano

1. Elegimos cadena principal (mayor nº Carbonos)

2. Numeramos los C. Cadenas laterales nos más bajos.

ALCANOS

3. Nombramos las cadenas laterales (orden alfabético).

2,3,3,5

Nomenclatura

4. Prefijo (di-, tri-, tetra-, etc.) s/nº radicales totales.

2,3,3,5 - tetra

5. Prefijo radical (met-, et-, prop-, but-,etc.) + -il

2,3,3,5 - tetrametil

6. Nombramos la cadena principal s/Alcanos

2,3,3,5 - tetrametilhexano

Entre nos y letras, guión

Entre nos se pone coma

CH3

CH3

Radicales METILO

Ejemplo

1 2 3 4 5 6 7

CH3-CH-C-CH2-CH-CH2-CH3

Cadena principal

CH2-CH3

CH3

Radical ETILO

Radical METILO

3-etil-2,3,5-trimetilheptano

Radicales por orden alfabético

formulación y nomenclatura química órgánica 4ºeso

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Cadenas en las que dos carbonos (de la misma cadena)se unen entre sí para dar lugar a una cadena cerrada.

Cic loalcanos (enlaces sencillos)

3 tipos

Cicloalquenos (enlaces dobles)

Cicloalquinos (enlaces triples)

Ciclobutano

Ciclo + nombre del alcano

Cicloalcanos

1. Numeramos los C. Cadenas laterales nos más bajos ( )

2. Nombramos las cadenas laterales (radicales) orden alfabético

1,3-

Cicloalcanos ramificados

3. Prefijo (di-, tri-, tetra-, etc.) s/nº radicales totales iguales.

1,3-di

4. Prefijo radical (met-, et-, prop-, but-,etc.) + -il

1,3-dimetil

5. Nombramos la cadena principal s/Cicloalcanos

1,3-dimetilciclohexano

Nomenclatura

Ciclobuteno

Cicloalquenosy cicloalquinos

Ciclo + nombre del alqueno/alquino

Ciclobutino

1. Numeramos los C. Dobles y triples enlaces nos más bajos.( )

2. Elegimos la opción con radicales con nos más bajos

3. Nombramos las cadenas laterales (radicales) orden alfabético

3-

4. Prefijo (di-, tri-, tetra-, etc.) s/nº radicales totales iguales.

Cicloalquenos y cicloalquinos ramificados

3-

5. Prefijo radical (met-, et-, prop-, but-,etc.) + -il

3-metil

6. Nombramos la cadena principal s/Cicloalquenos/cicloalquinos

3-metilciclopentino

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

3. Nombramos las cadenas laterales (radicales) orden alfabético

Compuestos cíclicos derivados del benceno C6H6 -aromáticos- formados por 6 carbonos con tres enlaces dobles alternos

1. Olor intenso (agradables a veces)
2. Tª F y E variables s/sustituyentes
3. Muy estables/poco reactivos (Conf. elect.)

PROPIEDADES

Representación

DERIVADOS DEL BENCENO

1 solo sustituyente

1. Nombre del sustituyente (metil-, etil-, propil-, etc.) + benceno

1. Numeramos los C. Cadenas laterales nos más bajos

NOMENCLATURA

1.1 Nº localizador + prefijo (di-, tri-, etc.) + sustituyente + "benceno"

Con 2 sustituyentes

1.2 orto-/o- (posiciones 1,2) meta-/m- (posiciones 1,3) para-/p- (posiciones 1,4)

Fenilo

+ prefijo (di-, tri-, etc.) + sustituyente + "benceno"

Con más de 2 sustituyentes

1. Numeramos los C. Cadenas laterales nos más bajos

Cuando el benceno actua como radical

2. Nº localizador + prefijo (di-, tri-, etc.) + sustituyente + "benceno"

1-

formulación y nomenclatura química órgánica 4ºeso

COMPUESTOS OXIGENADOS

Compuestos de C + OH(hidroxilo)(CH3-CH2OH)

ALCOHOLES

1. Hasta el hexanol [CH3-(CH2)5-OH], líquidos, incoloros y solubles en agua
2. El resto, sólidos e insolubles en agua
3. Punto ebullición, mayor que los hidrocarburos correspondientes
4. Arden facilmente generando H2O + CO2
5. Se oxidan en presencia de oxígeno originando aldehidos, cetonas y ácidos

propiedades FÍSICO-QUÍMICAS

1. Numeramos los C. comenzando más cercano al grupo -OH.

3 2 1

CH3-CHOH-CH2OH

2. Raiz hidrocarburo procedencia (metan(o)-, etan(o)-, propan(o)-, etc.)

Propano-

3. Número de posición en la que se encuentran el grupo -OH.

Nomenclatura

Propano-1,2-

4. Si tenemos +1 grupo -OH prefijo (di-, tri-, etc.) + -ol

Propano-1,2-diol

ALCOHOLES RAMIFICADOS

1. Elegimos la cadena con mayor nº de -OH y de Carbonos

2. Numeramos los C. comenzando más cercano al grupo -OH.

3. Elegimos numeración que asigne los nos más bajos a los radicales

1 2 3 4 5 6 7

CH3-CHOH-CH-CHOH-CH-CH2-CH3

CH3

CH3

Nomenclatura

4. Radicales: localizador + Prefijo (di-, tri-, etc.) + radical (orden alfabético)

3,5-dimetil

5. Cadena principal: (metan(o)-, etan(o)-, propan(o)-, etc.)

3,5-dimetilheptano

6. Grupo -OH: Si tenemos +1 grupo -OH prefijo (di-, tri-, etc.) + -ol

3,5-dimetilheptano-2,4-diol

Compuestos que contienen C=O (Carbonilo)

aldehidos y cetonas

ALDEHIDOS

Al menos un átomo de H unido al C=O situado en el extremo de la cadena

Prefijo metan(o)-, etan(o)-, propan(o)- + prefijo (di-, tri-) + -al

Nomenclatura

CARBONILO

Butanodial

HOC—CH2—CH2—COH

CETONA

El grupo C=O se situa dentro de la cadena

1. Numeramos cadena principal. Grupo C=O localizadores mas bajos

Nomenclatura

2. Prefijo metan(o)-, etan(o)-, propan(o)- + localizador C=O + prefijo (di-, tri-) + -ona

1 2 3 4 5

• 1 a 10 C, son líquidos.
• + 10 C, son sólidos.
• Tienen fuerte aroma (usos como aromatizantes).
• Tas F y E mayores que hidrocarburos de igual número de carbonos.
• Tas F y E inferiores a los respectivos alcoholes.
• Solubles en agua.
• Usos: METANAL como desinfectante. PROPANONA como disolvente.
• Arden generando CO2, H2O y mucho calor.
• Al oxidarse producen ácidos carboxílicos.
• Los aldehídos pueden polimerizarse (largas cadenas o polímeros),las cetonas no.

propiedades FÍSICO-QUÍMICAS

Pentan-2-ona

CH3-CO-CH2-CH2-CH3

propiedades FÍSICO-QUÍMICAS

Propiedades físicas y químicas Los primeros aldehídos y cetonas son líquidos. A partir de diez átomos de carbono, son sólidos. Tienen fuerte aroma; por ello, algunos se utilizan como aromatizantes. Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de los hidrocarburos de igual número de carbonos, pero inferiores a los respectivos alcoholes. Son solubles en agua. El metanal se usa como desinfectante. La propanona se utiliza como disolvente. Arden generando dióxido de carbono, agua y gran cantidad de calor. Cuando se oxidan, producen ácidos carboxílicos. Los aldehídos pueden polimerizarse, es decir, unirse entre sí para formar largas cadenas o polímeros, pero las cetonas no.

1,3-dimetilbenceno m-dimetilbenceno

Metilbenceno

Etilbenceno

1,4-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

1,2-dimetilbenceno o-dimetilbenceno