ALCANOS y sus reacciones

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ALCANOS

y sus reacciones

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Definición de los

Alcanos

Se trata de un hidrocarburo saturado, ya que sus enlaces covalentes son sencillos. La fórmula que les define es CnH2n+2. A la hora de proceder a denominar los alcanos se realiza usando el citado sufijo «-ano» y un prefijo. Este puede ser de diferentes tipos, dependiendo del número de carbonos, tales como los siguientes: «met-«, «but-«, «et-«, «prop-«…

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Reacciones de alcanos

Reacciones de los

alcanos

Los alcanos son moléculas no polares relativamente estables, que no reaccionan con ácidos, bases, ni reactivos oxidantes o reductores. Los alcanos experimentan tan pocas reacciones que a veces se les llama parafinas, del latín parum affinis, que significa “poca afinidad”. Sin embargo, las más comunes son las reacciones llamadas combustión y halogenación.

Combustión u oxidación

Pirólisis o cracking

Halogenación

Nitración

Isomerización

Reacción de Reed

Reacciones de los

alcanos

Combustión

u oxigenación

La combustión es una oxidación rápida que se produce a altas temperaturas y deja como resultado final un residuo compuesto mayormente por sales minerales, llamado cenizas. La combustión completa (dado suficiente oxígeno) de cualquier hidrocarburo produce dióxido de carbono y agua. Es un tipo de reacción química exotérmica y redox. Ocurre una reacción de sustitución nucleofílica y un rompimiento homolítico. La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes. La combustión de gas natural, naftas (gasolina) y gasoil o fueloil implica en su mayor parte la combustión de alcanos. Constituye un método industrial de obtención de alcoholes y ácidos.

Reacciones de los

alcanos

Pirólisis

o cracking

Es un proceso petroquímico en el que los hidrocarburos saturados se descomponen en hidrocarburos más pequeños, a menudo insaturados. La reacción se ajusta para obtener la mayor cantidad posible de gasolinas y combustibles. En el proceso de pirólisis, los residuos orgánicos o materiales plásticos son introducidos en un reactor especializado o contenedor de reacción. Ahí, gracias a la aplicación de calor, los enlaces químicos que componen las cadenas poliméricas se rompen, dando lugar a moléculas más pequeñas. Es una reacción de sustitución con ruptura homolítica.

Reacciones de los

alcanos

Halogenación

Halogenuros de alquilo

La halogenación es una reacción de sustitución electrofílica por radicales libres donde ocurre un rompimiento homolítico.Sustituye uno o más átomos de hidrógeno en un compuesto orgánico por un halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). Se rompe un enlace C-H y se forma un nuevo enlace C-X. Un ejemplo sencillo es la cloración del metano. El uso más importante del clorometano en la actualidad es como intermedio químico en la producción de polímeros de silicona. Cantidades menores se utilizan como disolvente en la fabricación de caucho butílico y en la refinación de petróleo.

Reacciones de los

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Nitración

Nitroalcanos

La nitración es un proceso químico en el cual se introduce un grupo nitro (-NO2) en una molécula. Implica la sustitución de un átomo de hidrógeno en una molécula orgánica por el grupo nitro. La ruptura de enlaces en la nitración puede ser homolítica o heterolítica, dependiendo de las condiciones específicas del proceso. En la nitración, generalmente se utiliza ácido nítrico (HNO3) en presencia de un ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador. Gracias a estas condiciones, la ruptura suele ser mayormente heterolítica, además de que la reacción de nitración es un ejemplo de una reacción de sustitución electrófila aromática. Algunas aplicaciones de la nitración son: síntesis de explosivos, producción de colorantes, síntesis de fármacos, producción de polímeros. La reacción de nitración es siempre fuertemente exotérmica, además, es probablemente la unidad de proceso más potencialmente peligrosa operada industrialmente.

Reacciones de los

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Isomerización

de los alcanos

La isomerizacion de los alcanos es el proceso que convierte los componentes parafínicos normales con bajo índice de octano, en isómeros de cadena ramificada y alto octanaje por reorganización de los enlaces entre átomos. Se puede conseguir que un alcano de ruptura heterolítica de sus enlaces mediante el uso de un catalizador ácido de Lewis. Se forman cabocationes inestables, cuya inestabilidad disminuye cuanto más ramificados son. Los hidrógenos y los grupos alquilo "migran" y se reorganizan para dar lugar al carbocatión más sustituído, menos inestable. La isomerización de alcanos ligeros se ha convertido en una reacción muy importante en la industria química y petroquímica ya que el uso de isómeros ramificados en las gasolinas reformuladas incrementa el índice de octano (IO) y ayuda a reducir en gran parte la contaminación por la quema de combustibles fósiles

Reacciones de los

alcanos

Fórmula

Reacción de REED

La reacción de Reed es una reacción química que utiliza la luz para oxidar los hidrocarburos a los cloruros de sulfonilo empleando para este fin dióxido de azufre y cloro diatómico. La reacción es de adición y se lleva a cabo a través de un mecanismo de radicales libres. En primer lugar, la luz promueve la disociación homolítica de una molécula de cloro; a continuación, el radical de cloro producido ataca la cadena de hidrocarburo para formar un cloruro de hidrógeno, lo que provoca la formación de radicales libres alquilo. A continuación, la molécula de dióxido de azufre dona un electrón para formar un enlace y un radical sulfonilo. Por último, este radical ataca al otro radical cloro para formar así el cloruro de sulfonilo deseado. Los cloruros de sulfonilo resultantes son ampliamente utilizados en la industria de detergentes como materia prima. En determinadas circunstancias (40-80°C) solo se lleva a cabo la cloración de alcanos.

Mecanismo

Ejemplo

Cloruro de butano-1-sulfonilo

Alcanos

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Conclusiones

Reacciones e importancia

Los alcanos son compuestos orgánicos poco reactivos, presentan escasas reacciones de las cuales solo un par son las más usadas, ya que las otras necesitan condiciones específicas para llevarse a cabo. Los alcanos son de gran importancia en la industria petroquímica ya que es el principal componente del petróleo, gas natural y aceites lubricantes.

¡Gracias!

Elaborado por:Aguilar García Marvin Antonio Corzo Martínez Josué Hernández Cundapí Alessandra Martínez Muñoz Ariadne Joselinne Pérez Bassaul Renata Sofía Ríos Zenteno Ulises Villegas Jiménez Bryan Alexander

Características

• Son alifáticos por su cadena abierta, aunque también existen los alcanos cíclicos cuya fórmula es CnH2n.
• Los alcanos se dividen en cuatro grupos diferenciados: cíclicos, lineales, policíclicos y ramificados.
• Son insolubles en agua pero miscibles entre sí.
• Sus puntos de ebullición y fusión son bajos.
• En la Tierra es posible encontrar alcanos en el petróleo, el gas natural y el biogás, también en el estómago de las vacas.
• Los planetas gaseosos suelen presentar alcanos en su atmósfera, como Urano, Neptuno, Saturno y Júpiter.