Reazioni Carboidrati Cagnin-Gæstafaldon

Reazioni dei carboidrati

Cagnin Mattia - Gastaldon Francesco

INDICE INTERATTIVO

Sagggio di tollens

Introduzione

altre reazioni

Le reazioni

Introduzione

La classe ha svolto durante le ultime lezioni di laboratorio una serie di esperienze inerenti alle reazioni caratteristiche dei carboidrati.Dopodiché ci siamo divisi le reazioni assegnandone una per gruppo il quale avrà il compito di svilupparla con maggiore attenzione, nel nostro caso il saggio di Tollens

Tutte le reazioni

Saggio di Tollens

Saggio di Benedict

Idrolisi di disaccaridi e polisaccaridi

Saggio di Feling

Il saggio di Tollens

Scopo

Materiali

• provette
• pipetta pasteur
• pipetta graduata/tarata con propipetta
• bacchetta di vetro (mescolare la soluzione NaOH e nitrato d’argento)
• becher ( per scaldare in acqua le provette)
• piastra riscaldante

Individuare la presenza di zuccheri riducenti o distinguere aldeidi da chetoni, mediante il saggio di Tollens che si basa su questa reazione: se si aggiunge il reattivo (il quale è costituito da una soluzione diluita di ossido di argento in ammoniaca acquosa) ad una piccola quantità di aldeide, posta precedentemente in una provetta, l'interno della provetta si rivestirà di un lucente specchio di argento metallico. Per questo motivo questo test spesso viene anche conosciuto con il nome di "saggio dello specchio d'argento". L'agente ossidante nel reattivo è (Ag(NH3)2)+ nel caso dei monosaccaridi essendo un ossidante blando si ottengono come prodotti acidi aldonici.

Reagenti

• soluzioni acquose all’1% p/p di glucosio, saccarosio e lattosio

Reattivo di Tollens

• soluzione di nitrato d’argento al 5% p/p in acqua
• soluzione di NaOH al 5%
• soluzione di ammoniaca al 2%

Reazione

R–CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH RCOO– + 2Ag↓+ 4NH3 + 2H2O

L’esperienza sul saggio di Tollens è caratterizzata da 6 fasi distinte: Innanzitutto il reattivo deve essere preparato immediatamente prima dell’uso e non può essere riutilizzato in un altro tempo successivo, perché una volta tenuto a riposo tende a formare il fulminato d’argento, ossia un pericoloso prodotto esplosivo. Quindi una volta finita l’esperienza, l’eventuale reattivo rimasto deve essere smaltito.

1.Preparazione del reattivo di Tollens

Preparazione reattivo di Tollens

REAZIONI DELLA PREPARAZIONE: Il reattivo di Tollens viene preparato facendo reagire il nitrato di argento AgNO3 con idrossido di sodio NaOH con formazione di ossido di argento secondo la reazione: 2 AgNO3 + 2 NaOH → 2 NaNO3 + Ag2O + H2O L’ossido di argento viene solubilizzato con aggiunta di ammoniaca in eccesso con formazione dello ione diamminoargento [Ag(NH3)2]+ secondo la reazione: Ag2O + 4 NH3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH– Le aldeidi riducono lo ione diamminoargento ad argento metallico e, stante l’ambiente basico della soluzione, le aldeidi si ossidano al sale dell’acido carbossilico.

· Durante la preparazione bisogna lavorare sotto cappa con gli occhiali protettivi e i guanti. porre in una provetta pulita con acqua e sapone e ben risciacquata 2 mL di soluzione di nitrato d’argento al 5% p/p in acqua aggiungere 0,5 mL di soluzione di NaOH al 5% e mescolare, successivamente si formerà un solido bianco di ossido di argento Continuare a mescolare, aggiungere goccia a goccia una soluzione di ammoniaca al 2% in modo tale da sciogliere il solido, ma non bisogna aggiungerne troppa, sennò si potrebbe avere un esito negativo Se il solido non si è sciolto del tutto dopo aver aggiunto l’ammoniaca fino a metà provetta, non bisogna aggiungere altra soluzione, ma lasciare che si depositi il precipitato indisciolto e decantare la soluzione limpida, che verrà utilizzata per il saggio.

Fasi del saggio di Tollens

6.Smaltimento dei rifiuti: - Rimuovere lo specchio d'argento con alcune gocce di soluzione di acido nitrico al 5%. - Versare il contenuto delle provette in un becher da 250 mL. - Acidificare con soluzione di acido nitrico per distruggere il reattivo di Tollens non reagito (la cartina all'indicatore universale diventa rossa). - Neutralizzare con soluzione di carbonato di sodio al 10% fino a ottenere un pH leggermente basico (la cartina all'indicatore universale diventa verde-blu). - Versare la soluzione ottenuta nello scarico del lavandino, tenendo aperto il rubinetto.

·2. Preparazione delle provette: - Versare il reattivo di Tollens in parti uguali in quattro provette, di cui una serve come controllo. 3. Saggiatura dei composti carbonilici: - Aggiungere 2 gocce di composti carbonilici in ciascuna provetta. - Agitare le provette e lasciarle riposare per 10 minuti. 4. Verifica della reazione: - Se non si osserva alcuna reazione, riscaldare le provette in acqua tiepida (35-50 °C) per 5 minuti. 5. Annotare le osservazioni

Risultati

Glucosio= specchio d’argento Lattosio= specchio d’argento La formazione di uno specchio di argento al fondo della provetta è prova dell’avvenuta reazione. Si osserverà la formazione dello specchio di argento nelle provette contenenti il glucosio perché essendo un monosaccaride aldeidico viene ossidato facilmente dal reattivo di Tollens. Nel caso del saccarosio essendo costituito da una molecola di glucosio e fruttosio legati con un legame 1-2 alfa,beta glicosidico che interessa entrambi gli OH dei carboni anomerici. Quindi non avendo gruppi anomerici liberi, capaci di trasformarsi in gruppi carbonilici, il saccarosio è uno zucchero non riducente. Mentre il lattosio costituito da galattosio e glucosio uniti con un legame 1-4, beta glicosidico, vi è un carbonio anomerico libero, per una eventuale trasformazione in un gruppo aldeidico che poi può essere ossidato.

Le altre reazioni

Saggio di Benedict

Mettere a bagno maria le provette, se la provetta contenente lo zucchero e il reattivo di Benedict dovesse diventare di colore rosso, verde e giallo, allora lo zucchero preso in esame è riducente. Se la provetta dovesse diventare di colore blu, non è uno zucchero riducente.

Saggio di Fehling

La comparsa di una colorazione arancione-rosso mattone indica che si è verificata la reazione, quindi il campione contiene zuccheri riducenti, invece se non avviene il viraggio di colore indica che non si è svolta la reazione nel campione, quindi non sono presenti zuccheri riducenti.

Idrolisi di disaccaridi e polisaccaridi

Lo scopo di questa esperienza è di idrolizzare i disaccaridi e i polisaccaridi, ottenendo i loro componenti monosaccaridici, da soluzioni acquose di acidi.

Grazie!