Sesquiterpenos

lACTONAS SESQUITERPÉNICAS

DUOTONE

Andrea González Soria.

Ainsliaea yunnanensis Franco

Se distribuye en China.Medicina herbaria tradicional, se ha utilizado como decocción para el tratamiento de lesiones traumáticas, fracturas y dolores reumáticos. Los extractos crudos de A. yunnanensis se ha informado que poseen actividades antiinflamatorias, antitumorales y antioxidantes. Contienen sesquiterpenoides, triterpenoides, ésteres de isovaleril sacarosa

Antecedentes

Estudios farmacológicos encontraron que la fase de éter de petróleo y la fase EtOAc del extracto de etanol de A. yunnanensis exhibió potentes actividades citotóxicas y antiinflamatorias. Sé descubrió que la fracción restante de la fase EtOAc también tenía actividades citotóxicas, antimicrobianas y antiinflamatorias. Por esto, se realizó una investigación fitoquímica con la fracción activarestante y resultó en el aislamiento y la identificación de: Una nueva lactona sesquiterpénica dimérica (1) Una nueva lactona sesquiterpénica trimérica (2). Nueve lactonas sesquiterpénicas polimerizadas conocidas (3-11) Además, se evaluaron sus actividades citotóxicas, antimicrobianas y antiinflamatorias.

Metodología

Aislamiento

Recolección

Extracción

Resultados

Compuesto 1: se obtuvo como prismas incoloros y se determinó mediante HR-ESIMS como la fórmula molecular C3Oh3OH7 con 16 grados de insaturación.Espectro IR: Presencia de hidroxilo ,C-lactona y doble enlace grupos. Espectro H-NMR: Mostró presencia de ocho hidrógenos de dobles enlaces exocíclicos y dos metinos portadores de oxígeno. Espectro C-NMR: Mostró 30 señales de carbono, que se clasificaron como once metilenos (cuatro olefínicos), siete metinos (dos oxigenados) y doce carbonos cuaternarios (cuatro carbonilo, seis olefínicos y uno oxigenado). También indicó la presencia de dos restos de guaianólido, y que se trata de una lactona sesquiterpénica dimérica

Resultados

Compuesto 2: se obtuvo como un polvo incoloro y se determinó mediante HRESIMS como la fórmula molecular C45H48OH11 con 22 grados de insaturación.Espectro IR: Presencia de hidroxilo, C-lactona y dobles enlaces Espectro H-NMR: Mostró la presencia de diez hidrógenos de dobles enlaces exocíclicos y tres metinos portadores de oxígeno Espectro C-NMR: Mostró 45 señales de carbono, se clasificaron como diecisiete metilenos (cinco olefínicos), doce metinos (tres oxigenados) y dieciséis carbonos cuaternarios (seis carbonilo, siete olefínicos y dos oxigenados) También indicó la presencia de tres restos de guaianólido y es una lactona sesquiterpénica trimérica.

Actividades citotóxicas

Los compuestos fueron probados para determinar sus actividades citotóxicas, antimicrobianas y antiinflamatorias. Compuestos1, 2, 3, 5, 7, 9 y 11 Mostró actividad citotóxica en células MDA-MB-468, PANC-1, HEPG2 y A549, Compuesto 6 mostró efecto inhibidor sobre Epicoccum sp. y Fusarium solani. Compuesto 11 También mostró un efecto inhibidor sobre Bacillus subtilis Compuestos 6 y 7 Inhibe la activación del inflamasoma NLRP3,

ConclusiónSe aislron e identificaron dos nuevos compuestos (1–2),junto con nueve compuestos conocidos (3-11)del extracto de EtOAc de A. yunnanensis. Todos son sesquiterpenoides polimerizados. Algunos de ellos tienen excelentes actividades antitumorales, antimicrobianas y antiinflamatorias. Por esto A. yunnanensis es un buen recurso de compuestos bioactivos y se busca seguir estudiandolo.

Bibliografía

Zhou, N., Li, J. J., Wu, Y., Wang, Z. Y., Wang, X., Yin, Z. P., ... & Shang, X. Y. (2022). New polymerized sesquiterpene lactones from Ainsliaea yunnanensis and their activity evaluation. Natural Product Research, 36(19), 4862-4868.

¡GRACIAS!

Extracción

Fué secada al aire (10 kg) Se extrajo con diferentes soln de etanol (95%, 80% y 70%) bajo sonicación 120 min. El residuo se suspendió en H2O y luego se repartió con éter de petróleo, EtOAc y butanol normal. Se cromatografiaron mediante una columna de gel de sílice por separado. Los componentes similares se combinaron en 7 fracciones, A1-A7.

Aislamiento

La separación de la fracción A4 se llevó a columna de gel produciendo quince fracciones A4-1–A4-15. La fracción A4-2 se separó Sephadex ,luego se aisló HPLC, se purificó y preparó para producir el compuesto2 (5,6 mg),4 (8,3 mg),5 (8,2 mg) y11 (10,6 mg). La fracción A4-3 se purificó para producir el compuesto1 (6,6 mg),3 (5,7 mg), y9 (13,6 mg). La fracción A4-3-4-2 se purificó y se preparó en una columna para producir el compuesto6 (18,6 mg),7 ( 8,7 mg),8 (4,7 mg) y10 (3,2 mg)