CORRECTION COLLE CHIMIE ORGA

Correction colle chimie organiqUE

QCM 1

A) VRAI car carbonne asymétrique noté C* B) VRAI C) FAUX effet donneur d'électron +M mais attention -I D) VRAI attention à la différence entre amine et amide dans la précipitation E) FAUX il faut une double liaison pour avoir des stéréoisomères

QCS 2

A) FAUX le groupement carbonylé est attracteur par effet isomère. B) FAUX l'effet mésomère ne modifie pas la formule brute d'une molécule C) FAUX il manque un groupement méthyle dans la molécule finale. Il n'y a pas d'apparition ou de disparition d'atome dans une relation de mésomérie. D) FAUX un atome d'hydrogène a été ajouté à la molécule. Les réactions de mésomérie ne font ni apparaître, ni disparaître des atomes E) VRAI il s'agit d'une mésomérie de type double-simple-double

QCS 3

A) FAUXB) FAUX C) FAUX D) VRAI E) FAUX

CONCERNANT L'ITEM D

LEs molécules I et G sont moins acides que les molécules F, H et J car ce sont des alcools aliphatiques. De plus, I est moins acide que G car il est plus substitué. La molécule F est moins acide que la molécule J car bien qu'elles possèdent le même nombre de formes mésomères, F POssède une forme mésomère moins stable par la présence d'un carbanion tertiaire. la molécule H est la plus acide de toutes car elle possède un groupement désactivant par effet mésomère en para ce qui augmente le nombre de formes mésomères donc l'acidité de la molécule

QCM 4

A) FAUX

B) FAUX

C) VRAI

D) VRAI

E) FAUX

QCM 5

A) VRAI B) FAUX un atome de brome est un halogène donc il est -I/+M C) VRAI une molécule est d’autant plus acide que la base conjuguée est stable. Le groupement nitro est le plus electro attracteur qui existe (c a d qu’il mange les électrons comme jamais) donc il stabilisera énormément la charge négative de l’oxygène donc il rendra le para nitro phénol bcp plus acide que le phénol D) FAUX amide plus acide que Amine en effet pka de Amine autour de 35 tandis que pka de amide = 16 plus le pka est petit plus l’acidité est forte E) VRAI le groupe formyl est aussi appelé aldéhydes

QCM 6

A) VRAI Nah2 permet la formation d’alcynure B) FAUX ici on a une addition nucleophile substitution électrophone se fait très majoritairement chez les composes aromatiques (benzène) C/ FAUX un carbone asymetrique possède 4 substituants differents ici on a 2 substituants pareille D/VRAI la réduction chimique par transfert d’électrons conduit à un alcène de stéréochimie E/ FAUX les alcools tertiaires ne peuvent pas s’oxyder

QCM 7

A) VRAI. L’ajout de sel de cuivre (CuBr) favorise l’addition 1,4 des organomagnésiens sur les carbonyles α-β insaturés.B) VRAI. L’utilisation de NaBH4/méthanol, à température ambiante, suivi d’une hydrolyse acide permet la réduction des aldéhydes et des cétones en alcools correspondants. C) FAUX. L’addition d’un organomagnésien sur un nitrile conduira à la formation d’une cétone. D) VRAI. La formation d’une cétone en présence d’un acide carboxylique se réalise grâce à deux moles d’organolithien suivi d’une hydrolyse acide. E) VRAI. L’ozonolyse en milieu réducteur permet de stopper l’oxydation du composé au stade d’aldéhyde dans le cas d’un carbone primaire.

QCS 8

A) FAUX. Le traitement du but-1-ène par HBr conduit au 2-bromobutane. D’après la règle de Markovnikov l’addition du brome se fait sur le carbone le plus substitué. B) FAUX. Le traitement du but-1-ène par KMnO4 dilué conduit au but-1,2-diol qui est une molécule présentant un alcool primaire et un alcool secondaire. C) VRAI. L’ion acylium dérive d’un carbonyle ayant perdu une paire d’électrons. Il présente une charge positive ce qui en fait un électrophile. D) FAUX. Le traitement du but-1-ène par H2O seul ne suffit pas à former le butan-2-ol, il faut un milieu acide en utilisant H2O/H+ ou H2SO4 dilué. E) FAUX. La formation d’amide par traitement d’un acide avec un amine secondaire nécessite de la chaleur et ne peut donc pas se faire à 25°C.

QCS 9

A) FAUX. Selon la règle de Markovnikov, le Br se place sur le carbone le plus substitué, ce qui n’est pas le cas ici. B) FAUX. Il faut inverser les deux premiers réactifs, car l’isopropyle ayant un effet +I, l’acylation de Friedel et Crafts se fait en para et non en méta comme voulu. C) FAUX. La dernière étape remplace l’alcool par un brome en alpha du benzène. Le Br est donc mal positionné. D) VRAI E) FAUX. Le réactif Br2 couplé à FeBr3 permet une halogénation sur le noyau aromatique et non pas sur la chaîne carbonée. De plus, la deuxième alkylation a lieu en para et non en méta de l’éthyle

QCM 10

A) VRAI cela permet de créer un alcool primaire B) FAUX c’est une oxydation de jones ATTENTION H2CRO4 oxydation de jones ATTENTION Cro3/piridine oxydation de sarret C) VRAI cro3 + H2so4 ça donne H2CRO4 D) FAUX contrairement à l’oxydation de Sarret qui s’arrête à l’aldehyde l’oxydation de Jones va jusqu’à l’acide carboxylique E) VRAI lsa réaction entre un acide carbo et un alcool en milieu acide permet la formation d’ester

QCM 11

A) FAUX. La réaction se fait sur un carbone tertiaire, il s’agit donc d’une SN1. B) FAUX. La SN1 aboutit à un mélange racémique qui ne dévie pas la lumière polarisée C) FAUX. Le mélange est racémique, G et G’ sont des énantiomères D) VRAI. La molécule F porte le nucléofuge sur le carbone 3 E) VRAI. L’alcool est porté par un carbone relié à trois autres carbones.

QCM 12

A) FAUX. La réaction de F à G est une alkylation de Friedel et Crafts. B) VRAI. Les alkyles sont activants par effet mésomère, la réduction de Birch est orientée en ortho et en metha C) VRAI. Il s’agit d’une sulfonation suivie d’une halogénation D) VRAI. Le groupement NO2 oriente les réactions en méta E) FAUX. Les réactions d'alkylation et d’acylation de Friedel et Crafts sont des substitutions electrophiles aromtiques

QCM 13

A) FAUX. C’est le (2R,3S)-2,3-dibromobutane ou le (2S,3R)-2,3-dibromobutane, en fonction du choix de la numérotation des carbones. B) VRAI. Cela signifie que les deux carbones asymétriques de la molécule possèdent les mêmes substituants et que la molécule possède un centre de symétrie. C) VRAI. L’addition d’halogènes tels que Cl2 ou Br2 sur un alcène donne un dérivé dihalogéné de configuration Trans. D) VRAI. Les groupements prioritaires, ici les méthyles, sont placés de part et d’autre de la double liaison. E) FAUX. Le traitement d’un alcane dihalogéné géminé ou vicinal par une base concentrée en présence de chaleur mène à un alcyne et non à un alcène.

QCM 14

A) VRAI. L’hydratation en milieu acide suit la règle de Markovnikov. B) FAUX. L’addition des hydracides suit la règle de Markovnikov, le Brome se fixe donc sur le carbone le plus substitué. C) FAUX. L’oxydation des alcools tertiaires est impossible. D) FAUX. L’ozonolyse avec réducteur de la molécule F conduit à l’acétone et au propanal. E) VRAI. Le composé I est un énol. La tautomérie permet d’obtenir une cétone.

QCM 15

A) VRAI. L’étape 1 consiste bien en la formation d’un alcynure. B) FAUX. En augmentant la température, il se produit en plus de la SN1 une élimination E1, et il se forme bien un alcène. Cependant, cette élimination suit la règle de Saytsev, et il se forme l’alcène le plus stable, soit un alcène C) FAUX. La réaction en étape 2 est une SN1, il n’y a pas de stéréochimie. L’inversion de Walden concerne les SN2. D) VRAI. L’alcène obtenu est bien de configuration E, ce qui est le résultat d’une réduction chimique. E) FAUX l’étape 4 est une ozonolyse avec réducteur, les produits sont donc des aldéhydes et cétones mais pas des acides carboxyliques.

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QCM 1

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QCS 8

QCS 9

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QCM 13

QCM 14

QCM 15

C'est la fin

Bravo pour tout vos efforts. Qu'Allah vous facilite lâchez rien !

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