Halogenuros de Alquilo

HALOGENUROS DE ALQUILO

HALOGENUROS DE ALQUILO

Derivados hidrocarbonados en los que uno o más enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces R-X. Donde R – Representa un grupo alquilo X – Representa el halógeno por el cual ha sido sustituido (F, Cl, Br, I)

HALOGENUROS DE ALQUILO

Propiedades fisicas y quimicas

Propiedades Fisicas

Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos.

De la misma forma, el tamaño del átomo de halógeno también influye en el aumento de los puntos de ebullición y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición

Propiedades quimicas

• Insolubles en agua pero solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad como el benceno y éter.

• Presenta puntos de fusión mayores que los alcanos. La densidad con respecto al agua depende del tipo de halógeno.

• Los fluoruros y cloruros son menos densos en cambio, los yoduros y bromuros presentan una mayor densidad

Nomenclatura

• IUPAC

Al ser compuestos orgánicos, la nomenclatura de los haloalcanos se basa en utilizar las reglas de nomenclatura estándar y el prefijo apropiado —que es el nombre del halógeno (excepto el yodo, que como prefijo se escribe con "i", (iodo-); y el flúor, que sería fluoro-)— con su número localizador.

1.- Identificar la cadena más larga de Carbonos 2.- Identificar los halógenos y enumeran los carbonos de modo que los halógenos se asocie la numeración más baja posible 3.- Nombrar el compuesto con su prefijo y localizador apropiado

HALOGENUROS DE ALQUILO

METODOS DE obtencion y Aplicaciones

Metodos de obtencion

• Nivel Laboratorio

Halogenacion de Alcanos: Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar al alcano con Cl2, o Br2 por medio de una reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estos halógenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz ultravioleta (hu) para la formación del halogenuro de alquilo.

APLICACIONES

Disolventes

Utilizados por la industria para emplearlos como limpiadores, ya sea para materia textil, componentes electrónicos o remover manchas de barnices.

Síntesis Orgánica (Reactivos)

Los halogenuros son utilizados como sustancias de partida en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos.

Industria Farmacéutica

Los halogenuros de alquilo son utilizados en esta industria como anestésicos. Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de los hospitales.

Aplicaciones

Refrigerantes:

Fluoro alcanos también conocidos como freones o clorofluorocarbonos, son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El freón-12 (CCl2F2) fue de los primeros en utilizarse como gas refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos como el freón-22 (CHClF2) ya que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de llegar a la capa de ozono

Plaguicuidas:

Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y pesticidas. En 1939 se descubrio el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bispclorofeniletano) que fue el primer insecticida colorado, sin embargo devido a sus efectos secundarios y su acomulacion ene l medio ambiente se prohibio su uso.

prrincipales ejemplos

Los principales ejemplos y más comunes de halogenuros de alquilo son:

Tetracloruro de Carbono – Usado en Extintores de incendio, limpiador de tejidos y disolvente

El cloroformo– Anestésico medico

Equipo 1 - Halogenuros de Alquilo

Gracias!

Asimismo, se utilizan como disolventes de pinturas, o de muestras orgánicas o grasosas para innumerables tipos de ensayos analíticos. Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de metilo

Actualmente existen otros halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y plaguicidas como el Lindano y Aldrin.

El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado.

Los halogenuros de alquilo son muy útiles para “alquilar” anillos aromáticos, a la vez que sirven de fuente de partida para la síntesis de prácticamente todas las demás familias de compuestos orgánicos.

A partir de un Alcohol: Este es un método de síntesis de haluros de alquilo, consiste en la reacción de un alcohol con un haluro de hidrógeno, generalmente HCl o HBr.

Adición de halogenuros de hidrogeno a alquenos.

Adición de halógenos a alquenos y alquinos.

4.- En caso de tener dos o más grupos funcionales dentro de la cadena, estos se enumeran en orden alfabético, pero la regla de numeración sigue siendo válida (dar la numeración más baja a los grupos funcionales).

F l CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH–CH3Br | Br

Cl | CH3–CH2–CH–CH–CH3 l Br

1,2-Dibromo-5-Fluor-Heptano

2-Bromo-3-Cloro-Pentano