2. Glúcidos y Lípidos

2. Los glúcidos y los lípidos

2ºBachillerato

Índice

1. Las características de los glúcidos.

2. Los monosacáridos

3. Los ósidos

4. Las características de los lípidos

5.Tipos de lípidos

los glúcidos

• CnH2nOn; carbohidratos
• Monómeros con entre 3 y 7 C
• Presentan grupos hidroxilo.
• Muchos tienen poder reductor
• Gran contenido energético
• Sabor dulce (algunos)

los glúcidos

• CnH2nOn; carbohidratos
• Monómeros con entre 3 y 7 C
• Presentan grupos hidroxilo.
• Muchos tienen poder reductor
• Gran contenido energético
• Sabor dulce (algunos)

Propiedades de los monosacáridos

Solubles en agua

Tienen poder reductor.

Pueden caramelizar.

Tienen isomería.

los monosacáridos

Los monosacáridos son:

• polialcoholes
• polihidroxialdehídos
• polihidroxicetonas.

ESTRUCTURA

¿Cómo representarlos?

tipos de isomería en monosacáridos

estructural

óptica

espacial

Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula empírica y diferente grupo funcional.

Los isómeros ópticos desvían el plano de luz polarizada en distintos sentidos debido a la presencia de carbonos asimétricos

La estereoisomería se debe a la presencia de carbonos asimétricos, que son carbonos unidos a cuatro grupos diferentes

Resultado de la ciclación: los anómeros

Los anómeros se diferencian en la posición del grupo hidroxilo unido al carbono anomérico.

Nomenclatura de monosacáridos ciclados

La estructura cíclica de los monosacáridos

En disolución acuosa, la mayoría de los monosacáridos de cinco o más carbonos adoptan una estructura cíclica en forma pentagonal (como el furano) o hexagonal (como el pirano)

Enlace hemiacetal

Cuando reacciona el grupo aldehído y un grupo alcohol.

Enlace hemicetal

cuando reacciona el grupo cetona y un grupo alcohol.

el enlace o-glucosídico

Condensación: unión de 2 monosacáridos. Polimerización: unión de muchos monosacáridos a través de grupos -OH.

¿Como pueden obtenerse glúcidos complejos a partir de monosacáridos?

Info

importancia biológica de los monosacáridos

Las triosas

Actividades

El D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona actúan como metabolitos intermediarios en la degradación de glúcidos

Pentosas

D-ribosa: componente estructural de nucleótidos como ATP y de los ácidos nucleicos (ARN).D- ribulosa: interviene en la fijación del CO2 durante la fotosíntesis.

Hexosas

D-glucosa: Ppal combustible celular, libre en algunas frutas y en la sangre, y formando polímeros de reserva (almidón, glucógeno..)D-fructosa: Libre o unida a glucosa (sacarosa), muy presente en la fruta y también en el líquido seminal, siendo el nutriente de los espermatozoides.

Oligosacáridos

características

LOS IMPORTANTES

• Unión de 2-10 monómeros
• Baja masa molecular
• Conservan el sabor dulce
• Algunos tienen poder reductor
• Pueden aparecer en estado libre o unidos a otras biomoléculas (glucolípidos, glucoproteínas...)

¿cómo nombrarlos?

Polisacáridos

características

homopolisacáridos

Formados por un solo tipo de monosacárido o derivado de él.

• Unión de más 10 monómeros
• Masa molecular elevado
• Sin sabor dulce
• Sin poder reductor
• Algunos cumplen funciones estructurales y otros actúan como reserva energética.

heteropolisacáridos

Formados por más de un tipo de monosacárido o derivado de él.

ALMIDÓN VS. GLUCÓGENO

Enzimas implicadas

• Amilasa: α (1-6)
• Glucosidasa: α (1-6)
• Maltasa: α (1-4)

• Glucógeno-fosforilasa: α (1-4)
• Glucosidasa: α (1-6)

identificación de glúcidos con poder reductor

La reacción de Fehling se basa en el carácter reductor de los monosacáridos y casi todos los disacáridos

Si el glúcido es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I) de color rojo.

los heterósidos

GLUCOPROTEÍNAS

GLUCOLÍPIDOS

Parte no glucídica --> CERAMIDA Función --> RECONOCIMIENTO CELULAR

Parte no glucídica --> proteína.Funciones:

LOS LÍPIDOS

Biomoléculas compuestas por C, H, O y algunos contienen también P y N.

Insolubles en disolventes polares pero solubles en disolventes orgánicos (no polares).

Gran contenido energético, que liberan cuando se oxidan

SAPONIFICABLES

Contienen ácidos grasos

Clasificación

INSAPONIFICABLES

No contienen ácidos grasos

los ácidos grasos

Se caracterizan por contener ácidos grasos, que pueden ser:

Los saturados suelen ser sólidos a Tª ambiente (T de fusión elevada) mientras que los insaturados suelen presentarse en estado líquido (aceites).

algunos ácidos grasos de interés

Esterificación de 3 moléculas de ác. oléico con 1 glicerol

los ácidos grasos esenciales

TABLA ÁC. GRASOS

¿Cómo identificar ácidos grasos?

Grupo metilo

esterificación y saponificación

Lípidos saponificables

lípidos saponificables

Ésteres formados por la unión de un alcohol y al menos un ácido graso.

Ácilglicéridos

Los acilgliceroles son moléculas formadas por ésteres de la glicerina y entre 1 y 3 ácidos grasos.Los más comunes son los triacilglicéridos (grasas)

¿FUNCIONES?

¿que grasas comemos?

lípidos saponificables

Ceras

Los céridos son lípidos sólidos, muy apolares e hidrofóbicos, por lo que son insolubles en agua.

lípidos saponificables

Fosfolípidos

Los fosfolípidos son moléculas formadas por la unión de un alcohol (glicerina o esfingosina), uno o dos ácidos grasos y un ácido fosfórico, unido a un aminoalcohol. Todos son anfipáticos.

lípidos saponificables

Glucolípidos

Unión de una ceramida y un glúcido:

• Cerebrósidos (monosacáridos)
• Gangliósidos (oligosacáridos)

Actúan en las membranas como receptores antigénicos y en el reconocimiento celular

Info

los lípidos insaponificables

• Funciones reguladores y estructurales.
• Ausencia de ácidos grasos (de ahí que no cumplan la función de reserva energética).
• Incluyen 3 grupos muy heterogéneos: terpenos, esteroides y prostaglandinas

los terpenos

Funciones

• Esencias vegetales: monoterpenos (vainilla, mentol, limoneno, alcanfor...)

• Pigmentos vegetales:

tetraterpenos (xantófilas y carotenos)

• Regulación de procesos celulares: Diterpenos (vit. A, E y K)

• Formar estructuras celulares: Escualeno (precursor del colesterol)

• Sustancias vegetales cicatrizantes y defensivas:

Caucho (politerpeno)

Están formados por la polimerización del isopreno: monoterpenos (2) sesquiterpenos (3) diterpenos (4) triterpenos (6) ...

los esteroides

Funciones

• Estructural en la membrana plasmática: Colesterol, que aporta rigídez a la membrana.

• Regulación de procesos como:

1. la reproducción sexual (hormonas sexuales)
2. Metabolismo del calcio (vit.D)
3. Respuesta al estrés (cortisol)
4. Formación de la orina (aldosterona)

• Emulsionar las grasas durante la digestión (sales biliares: ác. cólico)

Moléculas formadas por derivados del esterano. Clasificación: Esteroles: Contienen un grupo -OH. (colesterol, vit. D, ác. biliares...) Hormonas esteroideas: Otros grupos funcionales (hormonas suprarrenales y sexuales)

las prostaglandinas

Funciones

• Regular la contracción y la relajación de músculos lisos

• Favorecer la respuesta inflamatoria, mediante:

1. la vasodilatación
2. la regulación de la temperatura corporal
3. la estimulación de las terminaciones nerviosas del dolor.

• Aumentar la secreción de mucus gástrico protector.

• Regular la agregación de las plaquetas, en las hemorragias.

• Ayudar en la eliminación de sustancias en el riñón y en el descenso de la presión arterial.

Las prostaglandinas son moléculas formadas por ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos con un anillo de cinco átomos de carbono en su estructura.

"La ciclooxigenasa (COX) es una enzima que interviene en la síntesis de prostaglandinas a partir del ácido araquidónico. Es inhibida por antiinflamatorios no esteroideos, como la aspirina o el ibuprofeno, por lo que reducen la estimulación de las terminaciones nerviosas del dolor. Como efecto secundario, dejan a la mucosa gástrica vulnerable frente al ácido clorhídrico y la pepsina del estómago, ya que las prostaglandinas se ocupan de asegurar un adecuado riego sanguíneo y la producción de mucus."

¿SABÍAS QUE...?

ORDINARIA 2022

EXTRAORDINARIA 2021

Pregunta 2 [1,25 PUNTOS] El almidón, glucógeno y celulosa son tres biomoléculas de gran interés biológico. Describa y compare –con un texto breve–su estructura química, localización y funciones biológicas en aquellos organismos en los que se producen indicando a qué organismo se refiere en cada caso.

ORDINARIA 2018

Cuestión 1: [1,5 PUNTOS] Identifique el tipo de biomolécula que aparece en la fig. 1. Cite una biomolécula de elevado peso molecular de este tipo presente en animales y dos en vegetales, indicando en cada caso sus propiedades físicas y químicas más relevantes así como sus funciones biológicas más representativas.

Práctica: Reacción de saponificación

Saponificación es el nombre que recibe la reacción entre una grasa o aceite y una base (hidróxido) en presencia de calor para generar un jabón y glicerina.Usaremos la calculadora para conocer las proporciones necesarias:

calculadora

La sosa cáustica (lejía) es un álcali muy fuerte, manipular con precaución!! Que no entre en contacto con piel/ojos.

• Principal reserva energética en plantas (vacuolas) y animales (adipocitos).
• Función amortiguadora frente a golpes
• Aislante térmico.

La presencia de grupos hidroxilo confiere polaridad a estas biomoléculas, aunque su solubilidad depende del número de monómeros y de las modificaciones que estos presenten.

• Hemicelulosas: Cadenas lineales de hexosas y pentosas también presentes en pared celular de vegetales.
• Pectinas: Forman la lámina media de la pared celular de vegetales.
• Agar: Formado por unidades de D- y L-galactosa, presente en la pared de algunas algas y muy utlizado como espesante en la industria alimentaria y como medio de cultivo en microbiología.
• Mucopolisacáridos, como el ácido hialurónico (sustancia instersticial de tejidos conectivos) o la heparina (potente inhibidor la coagulación sanguínea).

El carbono anomérico

Como consecuencia de la ciclación, aparece en la molécula un nuevo carbono asimétrico llamado carbono anomérico, que da lugar a dos nuevos isómeros espaciales o anómeros que se diferencian en la posición relativa del grupo hidroxilo (−OH).

• El anómero α, si el grupo hidroxilo se encuentra por debajo del plano del carbono asimétrico

• El anómero β, si el grupo hidroxilo se encuentra por encima del plano del carbono asimétrico.

Los glúcidos son los constituyentes principales de las paredes celulares que proporcionan protección y soporte de bacterias, de vegetales y de hongos. Además, algunos glúcidos forman parte de la membrana plasmática que interviene en procesos de reconocimiento y señalización celular. Los lípidos son los principales componentes de las membranas de todas las células, forman las vainas que recubren los axones neuronales y son también elementos importantes del glucocálix. Procesos biológicos:

1. aislamiento térmico de los organismos
2. impermeabilización
3. lrproducción sexual
4. metabolismo del calcio
5. respuesta inflamatoria
6. coagulación de la sangre

¿Cuando una molécula tiene poder reductor? La molécula que se oxida es un “agente reductor” pues cede sus electrones a otra molécula que se reduce y, del mismo modo, la que se reduce es un “agente oxidante” pues al captar los electrones favorece la oxidación de la otra que los cede.

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Los cerebrósidos abundan en las vainas de mielina de las neuronas; los gangliósidos, en las membranas de los glóbulos rojos y de las neuronas del cerebro.

El almidón es el principal polisacárido de reserva en plantas. Muy abundante en semillas y tubérculos. El glucógeno es el polisacárido de reserva en animales, lo encontramos fundamentalmente en el hígado y en menor medida en el músculo esquelético. La celulosa tiene función estructural en la pared de las células vegetales. Es hidrolizada por la enzima celulasa, ausente en el sistema digestivo de vertebrados, aunque los rumiantes tienen bacterias que producen celulasa. La quitina, juega un papel estructural en paredes celulares de hongos y el exoesqueleto de muchos artropodos.

Fórmulas moleculares: C6H12O6

Fórmulas estructurales:

¿Cuando una molécula tiene poder reductor? La molécula que se oxida es un “agente reductor” pues cede sus electrones a otra molécula que se reduce y, del mismo modo, la que se reduce es un “agente oxidante” pues al captar los electrones favorece la oxidación de la otra que los cede.

Uno de los enantiómeros desviará la luz polarizada un determinado ángulo en un sentido (derecha o izquierda) y el otro en el contrario. Así uno de ellos será dextrógiro o + (derecha) y el otro levógiro o − (izquierda)

La lactosa está presente en la leche. Está constituida por una molécula de β-D−galactosa y una de α o β-D−glucosa. La lactosa se hidroliza en el tracto digestivo de los mamíferos gracias a la lactasa. Tiene poder reductor. La maltosa se encuentra en la cebada. Está formada por una molécula de α−D-glucosa o β−D-glucosa. La maltosa también aparece en el tracto digestivo de los vertebrados como resultado de la hidrólisis del almidón por la enzima amilasa. La maltosa tiene poder reductor. La sacarosa es el azúcar que consumimos y se extrae de la remolacha y la caña de azúcar. Formada por la unión de una molécula de α−D−glucosa y una molécula de β−D−fructosa, es hidrolizada por la enzima sacarasa, producida en el intestino delgado. No tiene poder reductor. La celobiosa está constituida por dos moléculas de β−D−glucosa. Este disacárido no se encuentra en forma libre en la naturaleza, sino que es el resultado de la degradación de la celulosa, por la celulasa. La celobiosa tiene poder reductor.

Hay dos tipos de estereoisómeros: los enantiómeros y los epímeros.

• Los enantiómeros. Todos los grupos alcohol o hidroxilo (−OH) unidos a carbonos asimétricos se disponen en posición contraria.

• Los epímeros son isómeros espaciales que difieren en la posición del grupo −OH de un solo carbono asimétrico.

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La presencia de grupos hidroxilo confiere polaridad a estas biomoléculas, aunque su solubilidad depende del número de monómeros y de las modificaciones que estos presenten.

1º El nombre del primer monosacárido, indicando sus conformaciones enantiomérica y anomérica, acabado con el sufijo -osil. 2º Los números de los carbonos unidos mediante el enlace glucosídico, entre paréntesis y con una flecha entre ellos. 3º El nombre del segundo monosacárido, indicando sus conformaciones enantiomérica y anomérica, acabado con el sufijo -osa, si el enlace es monocarbonílico y -ósido, si el enlace es dicarbonílico. Por ejemplo, el α−D−glucopiranosil (1→4) β−D-glucopiranosa es la maltosa que quiere decir que el carbono 1 de una molécula de α−D−glucosa está unido mediante un enlace glucosídico al carbono 4 de otra molécula de α-D-glucosa.

Cetosas

Aldosas

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1. El tipo de anómero (α o β)
2. El tipo de enantiomorfo (D o L)
3. El nombre de la molécula (glucosa, galactosa, etc.)
4. El tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa).

Ej. α-D-glucopiranosa

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Cuando los dos grupos -OH implicados son anoméricos, este enlace se denomina dicarbonílico. Mientras que, si uno de ellos no es anomérico, el enlace se llama monocarbonílico. El dicarbonílico carece de poder reductor, pues este deriva de la existencia de grupos -OH anoméricos libres. El monocarbonílico si será un disacárdio reductor, ya que le queda un grupo anomérico libre (como a los monosacáridos)