Nomenclatura orgánica PEvAU

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

CONTENIDOS PREVIOS

GRUPO FUNCIONAL : grupo de átomos que le confiere al compuesto orgánico una serie de propiedades químicas características. Ej -OH (Alcohol) -CO- (Cetona)... SERIE HOMÓLOGA: conjunto de compuestos orgánicos con el mismo grupo funcional que difieren en el número de grupos -CH2 CARBONO: este elemento tiene cuatro electrónes en su capa más externa, lo que le permite unirse a otros átomos con cuatro enlaces covalentes. Puede unirse a sí mismo, o bien a H, Cl, S, O... Estas uniones pueden darse mediante enlace simple, doble y triple. Además puede presentar cadenas de forma lineal, ramificada y cíclica.Carbono primario: está unido únicamente a un átomo de C. Carbono secundario: está unido a otros dos átomos de C. Carbono terciario: está unido a tres átomos de C. Carbono cuaternario: está unido a cuatro átomos de C.

TIPOS DE FÓRMULAS

MOLECULAR: representa mediante símbolos y subíndices el número y la clase de átomos que forman una molécula. Ej. C4H10 SEMIDESARROLLADA: se especifican los enlaces entre los átomos de carbono que forman la molécula y el resto de átomo se agrupan en el carbono al que corresponden. Ej: CH3-CH2-CH2-CH3 DESARROLLADA: representa en el plano todos los enlaces de los átomos. Ej: ESPACIAL O TRIDIMENSIONAL: representa la disposición en el espacio de todos los enlaces de la molécula. Cada enlace se representa con una tipología de línea.

hidrocarburos

ALCANOS LINEALES : CnH2n+2

"PREFIJO QUE INDICA NºCARBONOS" + ANO

Alcanos ramificados: presentan grupos o radiacales alquilo. Es un alcano que ha perdido la terminación -ano por -il(o), al perder un hidrógeno. Utilizamos la terminación -ilo cuando es un grupo aislado y la terminación -il.

REGLAS: - Cadena principal la que tiene el mayor número de C (acaba en -ano). - Numeramos la cadena dando a los sustituyentes alquilo los localizadores más bajos. A iguales condiciones damos el más bajo por orden alfabético. - Nombramos los sustituyentes acabando en -il. Se adhiere a la cadena anteponiendo el localizador seguido de un guión y en el caso de que se repitan sustituyentes iguales se añade prefijo di-, tri- ... antes del sustituyente.

hidrocarburos

Alcanos cíclicos: "Radicales + ciclo + NºC + -ano"

hidrocarburos

ALQUENOS : CnH2n

"PREFIJO QUE INDICA NºCARBONOS" + ENO

Alquenos: se caracterizan por tener al menos un doble enlace en la cadena. REGLAS: La cadena principal es la más larga que contenga un doble enlace. Los localizadores se disponen de forma que el doble enlace tenga los más bajos. La cadena principal termina en -eno Si hay dos o más = , el prefijo numérico acaba en -a, es decir, en lugar de hept- pondremos hepta- Alquenos cíclicos: presentan alguna insaturación en un ciclo cerrado y cumplen las reglas generales de los alquenos.

hidrocarburos

ALQUINOS : CnH2n-2

"PREFIJO QUE INDICA NºCARBONOS" + INO

Alquenos: se caracterizan por tener al menos un triple enlace en la cadena. REGLAS: La cadena principal es la más larga que contenga un triple enlace. Los localizadores se disponen de forma que el triple enlace tenga los más bajos. La cadena principal termina en -ino Si hay doble y triple enlace se enumera con el localizador más bajo el doble (NO CAE EN PEvAU) Alquinos cíclicos: presentan algún enlace triple en un ciclo cerrado y cumplen las reglas generales de los alquinos.

hidrocarburos

AROMÁTICOS: C6H6

Si tiene un sustituyente no se indica su posición.Se nombra sustituyente + benceno. .Si tienes dos sustituyentes en las posiciones: Se le da el localizador más bajo en orden alfabético - 1,2 (Orto) -1,3 (Meta) -1,4 (Para) Si el benceno actúa como radical "fenil" C6H5-

hidrocarburos

HALOGENADOS:

Se representan de la forma R-X donde R es la cadena principal y X es el halógeno. Los halógenos se comportan como sustituyentes y cumplen las reglas mencionadas anteriormente. F: fluoro- Cl: cloro- Br: bromo- I: yodo- Se antepone el prefijo a la cadena, tal y como hemos trabajado antes. Ej: CH3Cl ClorometanoCH3CH2Br Bromoetano Si hay varios sustituyentes diferentes se ordenan alfabéticamente y si se los hay iguales le añadimos los prefijos di-, tri-...

FUNCIONES OXIGENADAS

ALCOHOLES :

Sustituyentes + raíz nº c (insaturaciones) + OL.

Son derivados de los hidrocarburos, en este caso sustituimos un H por el grupo funcional -OH. En este caso la cadena principal aquella más larga que contenga el grupo funcional y al indicar los localizadores, le daremos el más bajo al OH, por delante de enlaces y sustituyentes. Si -OH actuara sin prioridad, es decir como sustituyente se nombra "Hidroxi-" CH3CH2OH etanol CH3CHOHCH2CHOHCH2CH3 hexano-2,4-diol CH3-CH=CH-CHOH-CH3 pent-3-en-2-ol

FUNCIONES OXIGENADAS

ÉTERES:

R-O-R'

Podemos utilizar dos nomenclaturas: - Funcional: nombramos los sustituyentes R y R' por orden alfabético y a continuación separando con espacios las palabras. - Sustitución (recomendada por IUPAC): la cadena principal será la mas larga que se nombrará como los hidrocarburos. La otra parte del éter actúa como sustituyente y añadimos como sufijo -oxi. CH3OCH2CH3 Metoxietano / etil metil éter

FUNCIONES OXIGENADAS

ALDÉHIDOS

R-CHO

Se nombra añadiendo al hidrocarburo correspondiente la terminación -al. Este tipo de compuestos se caracteriza por tener siempre la posición 1 en el grupo principal, por tanto se denomina carbono terminal. CH3CH2CHO Propanal CH2=CHCH2CHO But-3-enal OCH-CH2-CH2-CHO Butanodial No hace falta poner localizadores de GF ya que siempre es terminal

FUNCIONES OXIGENADAS

CETONAS

-CO-

Se nombra añadiendo al hidrocarburo más largo la terminación -ona, dándole el localizador más bajo al GF. Este GF nunca se encuentra en el extremo de una cadena. Si hay más de un GF igual, se añaden los prefijos di-, tri-...

FUNCIONES OXIGENADAS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

-COOH

Se coloca siempre en un extremo de la cadena. Es el grupo funcional prioritario, no actúa como sustituyente en compuestos polifuncionales. La cadena principal es la más larga que contiene COOH y se nombra: ÁCIDO + Cadena principal + OICO

FUNCIONES OXIGENADAS

ÉSTERES

R-COO-R'

Son derivados de los ácidos carboxílicos. Se obtiene de la reacción de un ácido y un alcohol, dando lugar a una reacción de esterificación. La cadena principal es la más larga que contiene COOH y se nombra: ÁCIDO + Cadena principal + OICO R-COOH + R'OH ---> R-COO-R' Se nombra añadiendo la terminación -ato a la cadena que corresponde al ácido y nombrando la otra parte como sustituyente aislado. CH3COOCH3 Etanoato de metilo

FUNCIONes nitrogenadas

AMINAS

Este tipo de compuestos se obtiene por la sustitución de los hidrógenos del NH3, por radicales. Existen tres tipos: - Primarias -NH2 - Secundarias -NH - Terciarias -N Se nombran considerando la cadena hidrocarbonada como sustituyente y añadiendole el sufijo -amina. CH3CH2CH2CH2NH2 Butilamina CH3CH2NHCH3 Etilmetilamina (CH3)3N Trimetilamina

FUNCIONes nitrogenadas

-CONH2

AMIDAS

Son derivadas de los ácidos carboxílicos donde, el grupo OH del COOH, es sustituido por un grupo -NH2, -NHR o -NHRR'. En PEvAU se suele preguntar por las primarias. Se nombran añadiendo el sufijo -amina al nombre del hidrocarburo del que procede. CH3CONH2 Etanamida CH3CH2CONH2 Propanamida

compuestos polifuncionales

• Elegimos el grupo funcional principal. Hay que tener en cuenta prioridades IUPAC.
• Elegir la cadena principal más larga que contenga el GF
• Numerar la cadena principal, localizadores más bajos al GF.
• Nombramos el compuesto: reglas ya estudiadas teniendo en cuenta que el resto de grupos funcionales actúan como sustituyentes. Se nombran en orden alfabético y con sus correspondientes localizadores.

compuestos polifuncionales