Aldehídos y Cetonas
Presentación
Índice
ALDEHÍDOS
Galería
CETONAS
Procesos
NOMENCLATURA
Timeline
REACTIVIDAD
Data
GRUPO CARBONILO
Equipo
Compuestos Carbonílicos
+ info
Cómo reactivos y solventes, se emplean en la fabricación de telas, perfumes , plásticos y médicinas. Los compuestos carbonílicos más simples... Los aldehídos y las cetonas tienen estructura y propiedades semejantes. la diferencia en reacciones con agentes oxidantes y los núcleofilos.
01
Estructura y propiedades del grupo carbonilo
Estructura y propiedades del grupo carbonilo
+ info
+ info
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDO
Escribe aquí un texto destacado
Escribe aquí un texto destacado
Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación sp2 => geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°.
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
Responsable del aroma a pasto recien cortado
CETONAS
Escribe aquí un texto destacado
Escribe aquí un texto destacado
Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo.
CETONAS
CETONAS
CETONAS
DATOS CURIOSOS
ALDEHIDOS Y CETONAS
xxxx
xxxx
xxxx
ALCANFOR
acetofenona
BUTIRALDEHIDO
xxxx
xxxx
xxxx
CARVONA
MUSCONA
trans-cinamaldehído
02
NOMENCLATURA
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Nomenclatura de aldehídos
- Identificar los grupos funcionales presentes en la cadena.
- Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos que estén unidos al grupo funcional o que formen parte de él.
- Si el aldehído es el grupo funcional de mayor prioridad, se enumera la cadena iniciando por el carbono del grupo formilo (C1)
- Identificar los grupos alquilo (metil, etil, propil, isopropil,butil, etc.).
- Nombrar los sustituyentes en orden alfabético
- Nombrar la cadena como derivado hidrocarbonado con la terminación sistemática AL, sin indicar posición del formilo.
- En el caso de que se tenga unido el grupo a un ciclo, se le da el nombre al hidrocarburo seguido de la palabra carbaldehído.
Nomenclatura de cetonas
- Para nombrar a estos grupos funcionales:
• TradicionalCuando los grupos que acompañan al grupo OXO de la cetona son radicales alquilo o arilo y no hay otro grupo funcional
- Se nombran los radicales a los costados del grupo OXO en orden alfabético.
- Se nombra el hidrocarburo y al final se escribe la palabra CETONA.
Nomenclatura de cetonas
IUPAC o sistemática1. Identificar los grupos funcionales presentes en la cadena. 2. Seleccionar la cadena más larga que contenga los carbonos unidos a grupo funcional y a los que forman parte de él. 3. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. 4. Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. 5. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético y añadir al final de la extensión de la cadena la terminación ona, de las cetonas, indicando su posición. 6. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.
Nomenclatura de cetonas
7. El grupo carbonilo de la cetona, se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad, designándose el carbonilo de la cetona con el prefijo -oxo. 8. El aldehído tiene mayor prioridad que la cetona.
Propiedades químicas
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REACTIVIDAD
La segunda estructura resonante del grupo carbonilo explica que el átomo de carbono actúe como electrófilo, al estar cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno, actuará como un nucleófilo.
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Sed ut perspiciatis unde omnis iste natus error sit voluptatem accusantium doloremque laudantium, totam rem. Aperiam, eaque ipsa quae ab illo inventore veritatis et quasi architecto beatae vitae dicta sunt explicabo ullamco.Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit, sed do eiusmod tempor incididunt ut labore et dolore magna aliqua. Ut enim ad minim veniam, quis nostrud exercitation ullamco laboris nisi ut aliquip ex ea commodo consequat.
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Reacciones de cetonas y aldehídos a sus posiciones alpha.
Adición nucloefílica
Tipos de reacciones de aldehídos y cetonas
La adición de un nucleófilo y un protón en el doble enlace C=O.El átomo de carbono electrofilico del carbonilo está hibridado sp2 y es plano, dejandolo sin impedimento y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace.
La desprotonación del carbono a genera un ión enolato, nucleófilo fuerte capaz de atacar a muchos tipos de electrófilos.
las cetonas y los aldehídos particpan en muchas reacciones para formar una gran variedad de derivados útiles. Las reacciones más comunes es la ADICION NUCLEOFILICA.
Hidrogenación catalítica de cetonas y aldehídos.
Hidratación de cetonas y aldehídos.
La hidrogenación catalítica para reducir cetonas y aldehidos, es mucho más lenta con los grupos carbonilo que con los dobles enlaces olefínicos.
en una solución acuosa, una cetona o un aldehído está en equilibrio con su hidrato, que es un diol geminal. en la mayor parte de las cetonas, el equilibrio favorece la forma ceto no hidratada del carbonilo.
+ info
Adición nucloefílica de cianuro de hidrógeno: Formación de cianohidrinas.
Condensasiones con amoniaco y amina primarias: Formación de iminas.
Tipos de reacciones de aldehídos y cetonas
La base conjugada de cianuro de hidrogeno es el ión cianuro . El ión cianuro es una base fuerte y un nucléofilo fuerte. Ataca las cetonas y los aldehídos formando productos de adición llamados cianohidrinas.
La formación de iminas es un ejemplo de una lcase amplia de reacciones que se llaman condensasiones, reacciones en las que 2 compuestos orgánicos o más se unen con la eliminación de agua o de otra molécula. pequeña.
Las cetonas y los aldehídos participan en muchas reacciones para formar una gran variedad de derivados útiles. Las reacciones más comunes es la ADICION NUCLEOFILICA.
Condensaciones con hidroxilaminas y con hidrazinas
Adición Nucleofílica de alcoholes: formacion de acetales.
Los acetales procedentes de las cetonas normalmentes se llaman cetales, aunque este término se eliminó recientemente. En la formación de un acetal, se agregan dos moleculas de un alcohol al grupo carbonilo y se elina una de agua.
La hidroxilamina reacciona con las cetonas y los aldehidos para formar oximas; los derivados de la hidrazina reaccionan para fomrar hidrazonas. la semicarbazida reacciona para formar semicarbazona.
+ info
Oxidación de aldehídos
Desoxigenación de cetonas y aldehídos
Tipos de reacciones de aldehídos y cetonas
A diferencia de las cetonas, los aldehídos se oxidan fácilmente y forman ácidos carboxílicos mediante oxidantes comunes como ácido crómico, trióxico de cromo, permanganato y la mayor parte de los peroxiácidos.
Una desoxigenación reemplaza el átomo de oxígeno del carbonilo de una cetona o aldehído con dos átomos de hidrógeno, reduciendo al grupo carbonilo completamente, pasando por el alcohol y llegando hasta el grupo metileno.
Las cetonas y los aldehídos participan en muchas reacciones para formar una gran variedad de derivados útiles. Las reacciones más comunes es la ADICION NUCLEOFILICA.
Reducción de Clemensen
Reducción de Wolff-Kishner
La cetona o el aldehído se convierte a su hidrazona, que se trata con una base fuerte como KOH o t.butóxido de potasio.El mecanismo para formación de hidrazona es el mismo que el de la fomración de imina. el paso de la reducción implica dos transferencias de protones del nitrogeno al carbono.
Se usa mucho para convertir los acilbencenos en alquilbencenos, pero también se utiliza con otras cetonas y aldehídos que no son sensibles a los ácidos. El compuesto carbonílico se calienta con un exceso de amalgama de Zinc.
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Reacciones de adición del aldehídos y cetonas
La Reacción se inicia por el ataque de una especie rica en electrones al carbono del grupo carbonilo, que es deficiente en electrones.
Ejercicios
- Proponer mecanismos de reacción para:
a) la hidratación del cloral, catalizada por ácido, para formar hidrato de cloral. b) La hidratación de la acetona, catalizada por base, para formar hidrato de acetona. 2. Indicar cómo se podrían lograr la síntesis siguientes: a) hexanal cianohidrina del hexanal b) acetofenona cianohidrina de la acetofenona
Ejercicios
- Proponer el mecanismo para cada uno de las reacciones que dan origen a iminas que aparecen abajo.
2. Dependiendo de las condiciones de reacción, se podrían formar dos iminas diferentes con fórmula C8H9N, por la reacción del benzaldehído con metilamina. Excplicar lo anterior y da las estructuras de las dos iminas.
¡Gracias!
Ejercicios
- Proponer el mecanismo para la reacción catalizada por ácidos entre el acetaldehído y el etanol para dar el dietil acetal del acetaldehído.
2. Predecir los principales productos de las reacciones siguientes.
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OLOR: alcanforado USO: linimentos, anhalantes
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OLOR: pistache USO: helados
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OLOR: a mantequilla USO: margarina, alimentos
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aldehidos y cetonas
Paola Guadalupe Gord
Created on September 21, 2023
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Aldehídos y Cetonas
Presentación
Índice
ALDEHÍDOS
Galería
CETONAS
Procesos
NOMENCLATURA
Timeline
REACTIVIDAD
Data
GRUPO CARBONILO
Equipo
Compuestos Carbonílicos
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Cómo reactivos y solventes, se emplean en la fabricación de telas, perfumes , plásticos y médicinas. Los compuestos carbonílicos más simples... Los aldehídos y las cetonas tienen estructura y propiedades semejantes. la diferencia en reacciones con agentes oxidantes y los núcleofilos.
01
Estructura y propiedades del grupo carbonilo
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Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación sp2 => geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°.
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Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo.
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CETONAS
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DATOS CURIOSOS
ALDEHIDOS Y CETONAS
xxxx
xxxx
xxxx
ALCANFOR
acetofenona
BUTIRALDEHIDO
xxxx
xxxx
xxxx
CARVONA
MUSCONA
trans-cinamaldehído
02
NOMENCLATURA
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Nomenclatura de aldehídos
Nomenclatura de cetonas
- Para nombrar a estos grupos funcionales:
• TradicionalCuando los grupos que acompañan al grupo OXO de la cetona son radicales alquilo o arilo y no hay otro grupo funcionalNomenclatura de cetonas
IUPAC o sistemática1. Identificar los grupos funcionales presentes en la cadena. 2. Seleccionar la cadena más larga que contenga los carbonos unidos a grupo funcional y a los que forman parte de él. 3. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. 4. Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. 5. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético y añadir al final de la extensión de la cadena la terminación ona, de las cetonas, indicando su posición. 6. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.
Nomenclatura de cetonas
7. El grupo carbonilo de la cetona, se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad, designándose el carbonilo de la cetona con el prefijo -oxo. 8. El aldehído tiene mayor prioridad que la cetona.
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La segunda estructura resonante del grupo carbonilo explica que el átomo de carbono actúe como electrófilo, al estar cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno, actuará como un nucleófilo.
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Adición nucloefílica
Tipos de reacciones de aldehídos y cetonas
La adición de un nucleófilo y un protón en el doble enlace C=O.El átomo de carbono electrofilico del carbonilo está hibridado sp2 y es plano, dejandolo sin impedimento y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace.
La desprotonación del carbono a genera un ión enolato, nucleófilo fuerte capaz de atacar a muchos tipos de electrófilos.
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Hidrogenación catalítica de cetonas y aldehídos.
Hidratación de cetonas y aldehídos.
La hidrogenación catalítica para reducir cetonas y aldehidos, es mucho más lenta con los grupos carbonilo que con los dobles enlaces olefínicos.
en una solución acuosa, una cetona o un aldehído está en equilibrio con su hidrato, que es un diol geminal. en la mayor parte de las cetonas, el equilibrio favorece la forma ceto no hidratada del carbonilo.
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Adición nucloefílica de cianuro de hidrógeno: Formación de cianohidrinas.
Condensasiones con amoniaco y amina primarias: Formación de iminas.
Tipos de reacciones de aldehídos y cetonas
La base conjugada de cianuro de hidrogeno es el ión cianuro . El ión cianuro es una base fuerte y un nucléofilo fuerte. Ataca las cetonas y los aldehídos formando productos de adición llamados cianohidrinas.
La formación de iminas es un ejemplo de una lcase amplia de reacciones que se llaman condensasiones, reacciones en las que 2 compuestos orgánicos o más se unen con la eliminación de agua o de otra molécula. pequeña.
Las cetonas y los aldehídos participan en muchas reacciones para formar una gran variedad de derivados útiles. Las reacciones más comunes es la ADICION NUCLEOFILICA.
Condensaciones con hidroxilaminas y con hidrazinas
Adición Nucleofílica de alcoholes: formacion de acetales.
Los acetales procedentes de las cetonas normalmentes se llaman cetales, aunque este término se eliminó recientemente. En la formación de un acetal, se agregan dos moleculas de un alcohol al grupo carbonilo y se elina una de agua.
La hidroxilamina reacciona con las cetonas y los aldehidos para formar oximas; los derivados de la hidrazina reaccionan para fomrar hidrazonas. la semicarbazida reacciona para formar semicarbazona.
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Oxidación de aldehídos
Desoxigenación de cetonas y aldehídos
Tipos de reacciones de aldehídos y cetonas
A diferencia de las cetonas, los aldehídos se oxidan fácilmente y forman ácidos carboxílicos mediante oxidantes comunes como ácido crómico, trióxico de cromo, permanganato y la mayor parte de los peroxiácidos.
Una desoxigenación reemplaza el átomo de oxígeno del carbonilo de una cetona o aldehído con dos átomos de hidrógeno, reduciendo al grupo carbonilo completamente, pasando por el alcohol y llegando hasta el grupo metileno.
Las cetonas y los aldehídos participan en muchas reacciones para formar una gran variedad de derivados útiles. Las reacciones más comunes es la ADICION NUCLEOFILICA.
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La cetona o el aldehído se convierte a su hidrazona, que se trata con una base fuerte como KOH o t.butóxido de potasio.El mecanismo para formación de hidrazona es el mismo que el de la fomración de imina. el paso de la reducción implica dos transferencias de protones del nitrogeno al carbono.
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La Reacción se inicia por el ataque de una especie rica en electrones al carbono del grupo carbonilo, que es deficiente en electrones.
Ejercicios
- Proponer mecanismos de reacción para:
a) la hidratación del cloral, catalizada por ácido, para formar hidrato de cloral. b) La hidratación de la acetona, catalizada por base, para formar hidrato de acetona. 2. Indicar cómo se podrían lograr la síntesis siguientes: a) hexanal cianohidrina del hexanal b) acetofenona cianohidrina de la acetofenonaEjercicios
- Proponer el mecanismo para cada uno de las reacciones que dan origen a iminas que aparecen abajo.
2. Dependiendo de las condiciones de reacción, se podrían formar dos iminas diferentes con fórmula C8H9N, por la reacción del benzaldehído con metilamina. Excplicar lo anterior y da las estructuras de las dos iminas.¡Gracias!
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