2 BACH TEMA 2

TEMA 2: glúcidos

Empezar

eSQUEMA DE LA UNIDAD

Disacáridos y polisacáridos.

Características generales. Clasificación.

Monosacáridos.

Heterósidos.

Funciones de los glúcidos.

Enlace O-glucosídico. Oligosacáridos

Glúcidos

• Biomoléculas orgánicas constituidas principalmente por C, H y O, aunque pueden presentar N.

GRUPO CARBONILO

clasificación de los glúcidos

Según el grupo funcional

Aldosas

Cetosas

Proyección de Fischer

Según el número de monosacáridos

MONOSACÁRIDOS

Sólidos, cristalinos, dulces, blancos, solubles en agua

Propiedades físicas

Poder reductor, isomería óptica, isomería espacial, ciclación en agua

Propiedades químicas

CLASIFICACIÓN

Triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C), heptosas (7C)

PODER REDUCTOR

Método de Lane-Eynon. Técnica del reactivo de Fehling.

ISOMERÍA ÓPTICA

• Causada por la presencia de carbonos asimétricos.

• Se produce al incidir un haz de luz polarizada sobre una muestra de monosacáridos.

• Cuando la luz es desviada en el sentido de las agujas del reloj, la molécula se denomina dextrógira y se designa como (+)

• Cuando es desviada en sentido contrario, la molécula se denomina levógira y se designa como (-)

PROYECCIÓN DE FISCHER

ISOMERÍA espacial o estereoisomería

Se diferencian en la orientación o disposición espacial de sus átomos. Requiere la presencia de carbonos asimétricos. Hay dos tipos de isómeros espaciales:

• Enantiómeros o enantiomorfos. Son imágenes especulares.
• Diastereoisómeros. No son imágenes especulares.

enantiómeros

Son imágenes especulares.

Pertenecen a la forma D los monosacáridos cuyo penúltimo carbono (el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional) tiene el grupo -OH situado a la derecha, y L si lo tiene a la izquierda.

DIASTEREOISÓMEROS O EPÍMEROS

No son imágenes especulares.

MONOSACÁRIDOS

Gliceraldehído-3-fosfato Dihidroxiacetona-fosfato

Intermediarios del metabolismo

Triosas

Tetrosas

Eritrosa

Ribulosa (ciclo de Calvin) Ribosa (ADN y ARN)

Pentosas

Glucosa Fructosa

Galactosa

Hexosas

Heptosas

MONOSACÁRIDOS

MONOSACÁRIDOS

MONOSACÁRIDOS Cíclicos

En monosacáridos de cinco o más átomos de carbonos, cuando estos se encuentran en disolución acuosa su estructura se cicla formando un anillo. Cuando este anillo tiene estructura pentagonal se denominan furanosas, mientras que si el anillo es hexagonal, piranosas.

La ciclación se produce por la formación de un enlace intramolecular en el que el grupo carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo (OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Si el grupo carbonilo formaba parte de un aldehído (aldosa) el enlace es de tipo hemiacetal. Si el grupo carbonilo formaba parte de una cetona (cetosa) el enlace será de tipo hemicetal.

CICLACIÓN

En función de la localización del -OH en el carbono anomérico, diferenciamos dos isómeros denominados ANÓMEROS: α (abajo) o β (arriba)

Proyección de Haworth

nomenclatura de monosacáridos cíclicos

1. El tipo de anómero: α y β. 2. El tipo de enantómero: D o L. 3. El nombre de la molécula (glucosa, galactosa…) 4. El tipo de estructura cíclica: furanosa o piranosa. Por ejemplo: β-D-Glucopiranosa.

nomenclatura de monosacáridos cíclicos

Según el número de monosacáridos

OLIGOSACÁRIDOS

ENLACE O-GLUCOSÍDICO

Reacción de condensación entre el grupo hidroxilo (-OH) de un monosacárido y el grupo hidroxilo del monosacárido siguiente.

OLIGOSACÁRIDOS

ENLACE O-GLUCOSÍDICO

• Monocarbonílico
• Dicarbonílico

Ejemplos

Info

OLIGOSACÁRIDOS

ENLACE N-GLUCOSÍDICO

Reacción de condensación entre el grupo hidroxilo (-OH) del monosacárido y un grupo amino (-NH2)

DISACÁRIDOS

Unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico. Los disacáridos de mayor interés biológico son:

• Sacarosa
• Lactosa
• Maltosa
• Celobiosa

SACAROSA

Unión de los monosacáridos glucosa y fructosa por enlace dicarbonílico alfa (1-2)

¡¡OJO!! NO TIENE PODER REDUCTOR

Lactosa

Unión de los monosacáridos glucosa y galactosa por enlace monocarbonílico beta(1-4)

https://guatequimica.com/Di-polisacaridos/index.htm#Maltosa

MALTOSA

Unión de dos moléculas de glucosa mediante enlace monocarbonílico alfa (1-4)

celobiosa

Unión de dos moléculas de glucosa mediante enlace monocarbonílico beta (1-4)

NOMENCLATURA

o α-glucosídico si el primer monómero es α. o β-glucosídico si el primer monómero es β. o Se pone entre paréntesis y unidos por una flecha los números de los carbonos entre los que se ha formado el enlace. o Por ejemplo. Enlace β (1-2): enlace O-glucosídico entre el C1 del primer monosacárido y el C2 del segundo monosacárido. El primer anómero es β.

Según el número de monosacáridos

POLISACÁRIDOS

Unión de más de diez monosacáridos. Sus propiedades son contrarias a las de monosacáridos y disacáridos, es decir:- No son dulces. - No son solubles en agua. - No son sólidos cristalinos. - No tienen carácter reductor.

POLISACÁRIDOS

Se distinguen dos grupos: homopolisacáridos y heteropolisacáridos. - Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacárido. se distinguen: De reserva. Almidón Glucógeno DextranosEstructurales Celulosa Quitina Pectina

Según el número de monosacáridos

Homopolisacáridos de reserva

Sirven como almacén de glucosa. Estas sustancias, al ser hidrolizadas, liberan dicha glucosa, la cual es utilizada como combustible celular.

• Almidón
• Glucógeno
• Dextranos

Homopolisacáridos de reserva

• Almidón. La molécula adopta una disposición en hélice, dando una vuelta por cada 6 moléculas de glucosa, además, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones α (1-6). El almidón se reconoce fácilmente por teñirse de violeta con disoluciones de yodo (solución de Lugol). Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en el tubérculo de la patata.
• Glucógeno
• Dextranos

Homopolisacáridos estructurales

Constituidos por enlaces beta difíciles de hidrolizar, característica que permite que formen parte de estructuras como paredes y cubiertas celulares. Son:

• Celulosa. Es el principal componente de la pared celular de las células vegetales. Es un polímero lineal de celobiosa, el cual se enrolla helicoidalmente. Sólo puede ser digerida por enzimas de ciertos protozoos y bacterias simbiontes en intestinos de animales herbívoros e insectos xilofagos. Es importante en la dieta pues constituye la fibra.
• Quitina. Forma estructuras impermeables y aparece en el exoesqueleto de insectos y en la pared celular de los hongos.

POLISACÁRIDOS

- Heteropolisacáridos: formados por más de un monosacárido diferente

• Hemicelulosa. Forma parte de la pared vegetal.
• Gomas y mucílagos. Polisacáridos vegetales de interés industrial (mermeladas).
• Agar. Característico de las algas, utilizado en alimentación e industria.
• Mucopolisacáridos.
• Ácido hialurónico. Se encuentra en el líquido sinovial.
• Condroitina. Cartílagos y huesos.
• Heparina. Impide la coagulación sanguínea.

HETERÓSIDOS

Glúcidos formados por la unión de monosacáridos a otras moléculas no glucídicas, como pueden ser: lípidos, proteínas o ácidos nucleicos. A la sustancia no glucídica se le denomina aglucón.

• Glucolípidos. El aglucón es un lípido llamado ceramida
• Glucoproteínas. El aglucón es una molécula de naturaleza proteíca
• Nucleótidos y nucleósidos. El monosacárido es una pentosa y el aglucón es una base nitrogenada.
• Peptidoglicanos o mureína. Formados por largas cadenas de polisacáridos dispuestas paralelamente y unidas entre sí, mediante cadenas polipeptídicas. Son los constituyentes de la pared bacteriana.

FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS

• Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. Sacarosa, almidón (vegetales) y glucógeno (animales) son formas de almacenar glucosas. En una oxidación completa se producen 410 Kcal/100 grs.

• Estructural. El enlace BETA.gif (851 bytes) impide la degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos puedan permanecer durante cientos de años. La celulosa, hemicelulosas y pectinas forman la pared vegetal.

¿Somos capaces de responder preguntas evau?

¡INTÉNTALO!

EVAU MADRID JUNIO 2012. OPCIÓN B. CUESTIÓN 1.

B1.- En relación con los polisacáridos: a) Defina homopolisacáridos y heteropolisacáridos, y cite un ejemplo de cada uno de ellos (0,5 puntos). b) Indique un homopolisacárido estructural de origen vegetal, y otro de origen animal, y explique brevemente cuáles son las principales analogías y diferencias que se observan entre la estructura y la función de ambas macromoléculas (1 pto). c) Indique qué tipo de polisacárido es el glucógeno, cuáles son sus principales características estructurales y cuál es su localización en el organismo (0,5 ptos).

EVAU MADRID JULIO 2024. OPCIÓN B. CUESTIÓN 3.

B.3.- En relación con las biomoléculas: Todos los enlaces de unión entre monómeros para constituir los cuatro grupos principales de biomoléculas son enlaces de condensación, en los que se produce la liberación de una molécula de agua. a) Indique cómo se llama el enlace y qué grupos funcionales se unen para formar un disacárido (0,5 ptos).

EvAU Madrid 2023

Junio. Opción A. Cuestión 3

A.3.- En relación con la base físico-química de la vida: a) Defina qué es un enlace por puente de hidrógeno. Nombre dos moléculas cuya estabilidad dependa de la formación de puentes de hidrógeno (1 punto).

EvAU Madrid 2023

Junio. Opción A. Cuestión 3

A.3.- En relación con la base físico-química de la vida: a) Defina qué es un enlace por puente de hidrógeno. Nombre dos moléculas cuya estabilidad dependa de la formación de puentes de hidrógeno (1 punto).

EvAU Madrid 2023

Junio. Opción A. Cuestión 3

A.3.- En relación con la base físico-química de la vida: a) Defina qué es un enlace por puente de hidrógeno. Nombre dos moléculas cuya estabilidad dependa de la formación de puentes de hidrógeno (1 punto).