Tema 5

Tema 5. Hidrocarburos alicíclicos y compuestos aromáticos

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Compuestos alifáticos

Cadena cerrada o alicíclicos

Cadena abierta

El benceno

C6H6

Compuestos aromáticos

Compuestos cíclicos

Aromáticos

Alicíclicos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Propuedades y usos

Aromáticos

Alicíclicos

Punto de ebullición: son un poco superiores a los de los correspondientes alifáticos. Solubilidad: son compuestos no polares insolubles en agua. Usos: el más usado es el ciclohexano.

Punto de ebullición: se incrementa al aumentar la masa molecular. Solubilidad: son compuestos no polares insolubles en agua. Usos: benceno, tolueno, fenol, anilina, nitrobenceno, naftaleno, etc.

Nomenclatura IUPAC compuestos alicíclicos

Paso 1

La estructura cíclica será la cadena de carbono principal siempre y cuando los sustituyentes tengan una longitud menor al número de carbono en el ciclo.

Se numera la cadena iniciando por orden alfabético de los sustituyentes en el caso de los alcanos y haciendo que los sustituyentes tengan las menores posiciones posibles.

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Paso 2

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En el caso de cicloalquenos y cicloalquinos, se inicia la numeración en el doble o triple enlace. Se busca que los sustituyentes tengan las menores posiciones.

Paso 3

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Se indican los sustituyentes y si hay varios sustituyentes iguales, se utiliza el prefijo numérico correspondiente a la cantidad de sustituyentes presentes en la cadena principal.

Paso 4

Se añade la palabra "ciclo" y el sufijo del número de carbonos en el ciclo. Para cicloalquenos y cicloalquinos se indica la posición del doble y triple enlace.

Paso 5

Nomenclatura IUPAC compuestos aromáticos

Benceno poli-sustituído

Benceno mono- sustituído

Benceno disustituído

Sistemas anulares

Benceno polisustituído

Si el benceno tiene más de dos grupos, la posición de estos se debe establecer con un número. Si los sustituyentes están unidos a un compuesto derivado que tiene nombre común, la sustancia se nombra como un monosustituido, empezando a numerar el anillo aromático, a partir del grupo que le da el nombre común.

Compuestos que tienen benceno

Alcanos

n= número de carbonos H= ((número de carbonos)x2 ) + 2

Propanon= 3 H= ((3)x2 ) + 2 = 8

Sistemas anulares

Se forman por la unión de varios bencenos

Alcanos

n= número de carbonos H= ((número de carbonos)x2 ) + 2

Propanon= 3 H= ((3)x2 ) + 2 = 8

Alcanos

n= número de carbonos H= ((número de carbonos)x2 ) + 2

Propanon= 3 H= ((3)x2 ) + 2 = 8

Benceno monosustituído

CH3

Alcanos

n= número de carbonos H= ((número de carbonos)x2 ) + 2

Propanon= 3 H= ((3)x2 ) + 2 = 8

Compuestos alicíclicos ramificados

Benceno disustituído

Se deben identificar las posiciones en las que se encuentran los sustituyentes

Cuando los sustituyentes son diferentes, se ordenan alfabéticamente o se toma como radical principal el que le da nombre común, o por el elemento que tenga mayor electronegatividad.