Benceno - Ramos Carrillo Dana Saori 5IM7

Instituto Politécnico nACIONAL

CECyT no. 6 "Miguel othon de mendizabal"

act. 1

Benceno

El Benceno

Alumna: Ramos Carrillo Dana SaoriProfesora: Alicia Pineda MayorgaGrupo: 5IM7 Materia: Química III Boleta: 2022061131 5to Semestre

Nomenclatura, explicaciones complementarias o ejemplos (dar clic para visualizar)

Benceno

Mitscherlich en 1834 sintetizó el mismo compuesto a partir de calentar el ácido benzoico (aislado de la resina de benzoina) en presencia de cal, al igual que Faraday encontro que la fórmula empirica era CH, determino aproximadamente la masa molecular del compuestoque es de 78 g que corresponde a un compuesto de fórmula molecular o verdadera de Cehe denominándolo como Bencina, al cual actualmente se conoce como BENCENO.

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Propiedades y usos y aplicaciones

Derivados aromáticos

Estructura

Reacciones

Derivados disustituidos

Derivados monosustituidos

Derivados polisustituidos

Principales reacciones

• Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
• Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
• Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
• Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).

Derivados polisustituidos

• Este tipo de compuestos se presentan por la sustitución de tres atomos de hidrogeno an adelante en los carbonos bencénicos

Derivados monosustituidos

• Son aquellos compuestos que se forman cuando se sustituye un hidrogeno de cualquiera de los 6 átomos de carbono por un radical o sustituyente.
• Los compuestos tiene nombre específico según el sustituyente que esté unido al anillo bencénico.
• Cuando al benceno C6H6 se le quita un hidrógeno forma el radical C6H5- cuya fórmula taquigráfica es:

Nitración

Halogenación

Alquilación y acilación de Friedel-Crafts

Sulfonación

Derivados aromáticos

• Cuando al Benceno se le sustituyen átomos de hidrógeno se denominan derivados aromáticos y se clasifican en monosustituidos (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), disutituidos (si se sustituyen dos átomos) y polisustituidos (si se sustituyen tres o más átomos de hidrógeno).
• Los sustituyentes pueden ser halógenos (-X) radicales alquilo (-R), oxhidrilo (-OH). carboxilico (-COOH), carbaalcoxi (-COOR), amino (-NH₂), etc

Nomenclatura

Ejemplo de su estructura:

Para nombrarlos se hace de forma alfabética utilizando números para indicar las posiciones de los carbonos del anillo aromático de cada sustituyente, dando prioridad al sustituyente que genera un nombre común del derivado monosustituido, al cual se le considera como posición número uno, y se escribe al final, a los demás sustituyentes se les dará la menor posición posible en el anillo. Cuando en el anillo bencénico ninguno de los sustituyentes contiene nombre comun primero se numera al anito bencénico buscando la menor posición posible de los sustituyentes y se nombra en orden alfabetico o por prioridad

Nomenclatura

Por orden alfabético

Se antepone la posición de cada uno de los sustituyentes seguido de su nombre en orden alfabético, más la palabra benceno siempre y cuando ningún sustituyente genere un nombre común.

Estructura

Kekulé...

Sugirió una estructura cíclica hexagonal formada por 6 átomos de carbono con hibridación sp2 con geometría triangular presentes en el mismo plano, cada uno de los cuales tiene 3 orbitales atómicos híbridos sp2 que al unirse en superposición frontal entre sí forman 3 enlaces sigma, 2 de ellos sirven de unión a 2 átomos de carbono y el 3ro se une a un hidrógeno.

Ejemplos de su estructura:

Nomenclatura

Se escribe primero la letra que indica la posición de los 2 sustituyentes prefijo (o, m, p), seguida del nombre de los sustituyentes en orden alfabético y al final la palabra benceno, caundo se tiene 2 o más veces el mismo sustituyente se utilizan los prefijos numéricos di, tri, tetra, etc. Nota: Esta regla se aplica siempre y cuando ningún sustituyente le dé nombre común al anillo bencénico

Propiedades y Usos

• Estado de agregación: Líquido incoloro, aroma dulce.
• Densidad: Menos denso que el agua 0.88 gr/mL a 20°C
• Punto de ebullición: 80°C
• Punto de fusión: 5.4°C
• Solubilidad: En solventes orgánicos. Insoluble en agua.
• Sufre de reacciones de sustitución.
• Usos: En la fabricación de plásticos, resinas, fibras sintéticas, lubricantes, detergentes, etc.

Derivados disustituidos

• Se forman al sustituir 2 átomos de hidrógenos de los carbonos de la molécula del benceno.
• Existen 3 isómeros de posición posibles en donde los 2 sustituyentes pueden estar en las posiciones 1-2 de los sustituyentes también se llaman posición orto y se indican con la letra (o), en la posición 1-3 meta (m) y 1-4 para (p).

Ejemplos de su estructura:

Nomenclatura

Se escribe primero el nombre del sustituyente, seguido de la palabra benceno.

Nomenclatura

Por orden de prioridad

Para dar nombre por prioridad de los sustituyentes dentro del anillo bencénico, se sigue la siguiente regla: Cuando se tienen dos o mas sustituyentes que den nombre común al anillo se deberá ver la tabla del orden de prioridad, según los sustituyentes y se seleccionara cual de ellos genera el nombre que deberá llevar el anillo, el cual se escribirá al final y ocupará la posición uno en el anillo bencénico.

• Orden de prioridad: Nombre de los sustituyentes del anillo bencénico en:

Carboxi > Sulfo > Amido > Formil > Ciano > Cetona > Hidroxi > Amino> Vinil > Metil > Nitro> Halógenos-COOH>-SO3H>-CONH2>-CHO >-CN >-CO > OH >-NH2 > -CH=CH2> -CH3> -NO2 > -X