REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS
P23 UAM AGOSTO-OCTUBRE 2023
Diferentes tipos de reacción
Reacciones de adición electrofílica y su mecanismo de reacción.
Halogenación
Reagla de Markonickov
La halogenación es una reacción que ocurre cuando uno o más halógenos se agregan a una sustancia. Los halógenos conforman la séptima columna en la tabla periódica e incluyen al flúor, cloro, bromo, yodo y astato. El producto resultante de una reacción de halogenación se conoce como un compuesto halogenado
El protón siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el carbocatión más estable. Es aplicable a todas las adiciones electrófilas en las que se generan carbocationes
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quiralidad
Adición syn y anti
Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas imágenes especulares no son superponibles, es decir, un enantiómero es la imagen en el espejo del otro enantiómero.
Se forman dos carbonos con hibridación sp3 que pueden ser estereocentros:
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- Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O
[1 ] Etanol [2 ] Dimetil éter Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación. [3 ] Pentano [4 ] 2-Metilbutano
ISÓMEROS CONFORMACIONALES
ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
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ISOMERÍA ÓPTICA
FORMA MESO
MEZCLA RACÉMICA
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Haloidrina
alqueno + halógeno + agua
Hidroxilación
La hidroxilación de alquenos es una reacción química en la cual se adiciona un grupo oxhidrilo a cada uno de los carbonos del doble enlace obteniéndose como producto un glicol.
Diels Alder
Reacción de cicloadición en la que se genera un anillo de seis miembros a partir de un dieno conjugado y un dienófilo (alqueno o alquino).
Reacciones de oxidación. Epoxidación
Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos.
Haloidrina
alqueno + halógeno + agua
Haloidrina
alqueno + halógeno + agua
Haloidrina
alqueno + halógeno + agua
Hidroxilación
Reacciones de oxidación. Epoxidación
Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos.
Reacciones de oxidación. Epoxidación
Reacciones de oxidación. Epoxidación
Diels Alder
Reacción de cicloadición en la que se genera un anillo de seis miembros a partir de un dieno conjugado y un dienófilo (alqueno o alquino).
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Proyección de Fischer
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. Proyección de Fischer del 2-Clorobutano
Proyección de Fischer
Proyección de Fischer del 2-Bromo-3-clorobutano La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula. El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.
Proyección de Fischer
Ejercicios
Ejercicios
PROBLEMA 3. Dibujar los distintos estereoisómeros que presenta CH3CHClCH2CHOHCH3, y establecer la relación de isomería entre ellos
Ejercicios
PROBLEMA 6. Indicar el mecanismo que explique la estereoquímica de los productos observados de la adición de bromo al 2-buteno cis y trans (Figura). ¿Por qué se forman dos productos del isómero cis, mientras que sólo se forma uno del trans? Realizar el módelo en la app.
Ejercicios
Problema 7. Proponer un mecanismo detallado para la adición del agua de bromo al ciclopenteno, teniendo cuidado de mostrar porquè resulta el producto trans y còmo se forman cantidades iguales de los enantíomeros.
Ejercicios
Problema 8. Predecir el o los productos principales para cada una de las reacciones siguientes. cuando sea el caso, incluir la estereoquímica. a) 1-metilciclopenteno + Cl2/H2O b) 2-metil-2-buteno + Br2/H2O c) cis-2-buteno + Cl2
Problema 9. Predecir los productos y describir su estereoquímica, cuando sea el caso, para las epoxidaciones de los siguientes alquenos con ácidos peroxibenzoico. a) cis-2-hexeno b) trans-2-hexeno c) cis-ciclodeceno d) trans-ciclodeceno
Ejercicios
Problema 10. a
Problema 11
El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un nitrógeno dos carbonos y un hidrógeno. El nitrógeno gana (prioridad a), después va el carbono unido a azufre (prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el hidrógeno la d.
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ALQUENOS Y ALQUINOS
Paola Guadalupe Gord
Created on August 28, 2023
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REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS
P23 UAM AGOSTO-OCTUBRE 2023
Diferentes tipos de reacción
Reacciones de adición electrofílica y su mecanismo de reacción.
Halogenación
Reagla de Markonickov
La halogenación es una reacción que ocurre cuando uno o más halógenos se agregan a una sustancia. Los halógenos conforman la séptima columna en la tabla periódica e incluyen al flúor, cloro, bromo, yodo y astato. El producto resultante de una reacción de halogenación se conoce como un compuesto halogenado
El protón siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el carbocatión más estable. Es aplicable a todas las adiciones electrófilas en las que se generan carbocationes
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Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas imágenes especulares no son superponibles, es decir, un enantiómero es la imagen en el espejo del otro enantiómero.
Se forman dos carbonos con hibridación sp3 que pueden ser estereocentros:
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- Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O
[1 ] Etanol [2 ] Dimetil éter Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación. [3 ] Pentano [4 ] 2-MetilbutanoISÓMEROS CONFORMACIONALES
ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
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Haloidrina
alqueno + halógeno + agua
Hidroxilación
La hidroxilación de alquenos es una reacción química en la cual se adiciona un grupo oxhidrilo a cada uno de los carbonos del doble enlace obteniéndose como producto un glicol.
Diels Alder
Reacción de cicloadición en la que se genera un anillo de seis miembros a partir de un dieno conjugado y un dienófilo (alqueno o alquino).
Reacciones de oxidación. Epoxidación
Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos.
Haloidrina
alqueno + halógeno + agua
Haloidrina
alqueno + halógeno + agua
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Reacciones de oxidación. Epoxidación
Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos.
Reacciones de oxidación. Epoxidación
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Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. Proyección de Fischer del 2-Clorobutano
Proyección de Fischer
Proyección de Fischer del 2-Bromo-3-clorobutano La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula. El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.
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PROBLEMA 3. Dibujar los distintos estereoisómeros que presenta CH3CHClCH2CHOHCH3, y establecer la relación de isomería entre ellos
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PROBLEMA 6. Indicar el mecanismo que explique la estereoquímica de los productos observados de la adición de bromo al 2-buteno cis y trans (Figura). ¿Por qué se forman dos productos del isómero cis, mientras que sólo se forma uno del trans? Realizar el módelo en la app.
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Problema 7. Proponer un mecanismo detallado para la adición del agua de bromo al ciclopenteno, teniendo cuidado de mostrar porquè resulta el producto trans y còmo se forman cantidades iguales de los enantíomeros.
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Problema 8. Predecir el o los productos principales para cada una de las reacciones siguientes. cuando sea el caso, incluir la estereoquímica. a) 1-metilciclopenteno + Cl2/H2O b) 2-metil-2-buteno + Br2/H2O c) cis-2-buteno + Cl2
Problema 9. Predecir los productos y describir su estereoquímica, cuando sea el caso, para las epoxidaciones de los siguientes alquenos con ácidos peroxibenzoico. a) cis-2-hexeno b) trans-2-hexeno c) cis-ciclodeceno d) trans-ciclodeceno
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Problema 10. a
Problema 11
El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un nitrógeno dos carbonos y un hidrógeno. El nitrógeno gana (prioridad a), después va el carbono unido a azufre (prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el hidrógeno la d.
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