l'ACIDO LATTICO

Cagnin-Casarin-Caccaro

A.S. 2023-2024

L'ACIDO LATTICO

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Docente Paola Gattolin

Materia Chimica Organica

indice interattivo

applicazioni

Introduzione

reazioni tipiche

Caratteristiche

storia

effetti

produzione

sitografia

introduzione

Acido Lattico

IUPAC: Acido 2-idrossipropanoico

CH3-CHOH-COOH

Abbiamo scelto questo composto in quanto si tratta di un acido carbossilico molto comune e di interesse biologico ed anatomico

Acido Carbossilico

Caratteristiche

Chimiche-Pka: 3.1 a 25°C -Molecola chirale Esistono 2 enantiomeri Acido R-(-)-lattico Acido S-(+)-lattico -Si trova in forma dissociata al 99% nell'ambiente endocelulare

Fisiche-Peso molecolare di 90.08 g/mol -T. ebollizione: 127°C -T. fusione 17°C -Densità: 1.2 g/cm3 -Solubile in acqua e in CH3CH2OH -Igroscopico -Allo stato liquido è di colore giallastro e presenta una consistenza viscosa -Allo stato solido si trova sotto forma di cristalli bianchi

storia

Scoperta e denominazioneL'acido lattico fu scoperto e isolato per la prima volta dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele nel 1780. Egli ottenne questo composto dalla fermentazione dell'acido tartarico. Tuttavia, fu il chimico francese Louis Pasteur a introdurre il termine "acido lattico" nel 1848, dopo averlo isolato dal latte acido.

produzione

IndustrialmenteL’acido lattico è derivato dalla fermentazione dello zucchero (barbabietola, canna da zucchero e mais) tramite l'intervento di batteri mesofili come streptococcus thermophilus e Lactobacillus.

Nel corpo umanoLa sua produzione è costante all'interno dell'organismo ma aumenta con l'attivazione del metabolismo anaerobico lattacido che può essere causata da sforzi di elevata intensità e rapidità (esempio di una corsa in scatto con tempo di recupero incompleto) Viene smaltito a livello epatico e convertito in glucosio con il ciclo di Cori

Avviene permezzo di fermentazionelattica

Fermentazione

APPLICAZIONI

Acido lattico Nell'industria alimentare viene usato :

• come regolatore di pH
• conservante -nella panificazione combinato con bicarbonato di sodio
• accelera il processo di fermentazione nei processi lattiero-caseari
• esalta sapore agli alimenti
• nell'ammostamento e bollitura della birra

Nell'industria farmaceutica :

• trattamento della pelle per stimolare la rigenerazione cutanea e lasciare la pelle liscia, elastica e luminosa
• trattamento di malattie intestinali(fermenti lattici)
• trattamento di malattie ginecologiche(Gardnerella, Clamidia, ecc..)
• in dermatologia

Reazioni tipiche

L'acido lattico appartiene alla famiglia degli acidi carbossilici, quindi è coinvolto nelle reazioni tipiche di questa tipologia di composti:-Reazione Acido-Base con formazione del sale -Riduzione ad alcol -Decarbossilazione e alogenazione -Sostituzione nucleofila acilica -Esterificazione -Saponificazione -Condensazione di Claisen

Acido BaseAvviene una rezione acido-base nella quale NaOH, una base forte, prende un H+ dal gruppo carbossilico dell'acido lattico formando così acqua e ione lattato che andrà a legarsi al sodio formando il lattato di sodio

RiduzioneSe si fa reagire un acido carbossilico con un agente riducente come NaBH4, BH3-THF o LiAlH4 (quest'ultimo però con rese minori) quest'ultimo si ossida permettendo la riduzione del composto al suo rispettivo alcol primario

Decarbossilazioneè una reazione per cui da un acido carbossilico si libera 1 molecola di CO2; qui sotto è riportata la reazione di Hunsdieker, un particolare processo di decarbossilazione seguito da un alogenazione

Sostituzione nucleofila acilicaè una reazione tipica degli acidi carbossilici e dei loro derivati con un nucleofilo in cui si ricava un altro derivato acilico più stabile

Esterificazione è una reazione tra un acido carbossilico e un alcol catalizzata da un ambiente acido

Saponificazionela reazione avviene tra un estere e una base forte ottenendo un sale e un alcol. Per ottenere un sapone, però, è necessario partire da molecole di triesteri come nel caso dei trigliceridi

Condensazione di Claisenreazione che interessa gli esteri che contengono almeno un atomo di H in posizione alfa, essa è catalizzata da basi forti ottenendo come prodotto un beta-chetoestere

Effetti su ambiente e fisico

Non si tratta di un acido dall'elevato rischio per la salute, ma comunque una sua errata gestione può provocare problemi più o meno gravi a seconda dell'esposizione: -se inalato può provocare una sensazione di bruciore alle vie aere, con tosse e mal di gola -se viene a contatto con la cute puoò irritarla e dare una dolorosa sensazione di bruciore -a contatto con gli occhi provoca l'irritazione di quest'ultimi e dolore, alle volte anche ustioni profonde -se ingerito causa dolori addominali, nausea, vomito e una sensazione di bruciore L'acido lattico ed il suo relativo contenitore devono essere smaltiti come rifiuti pericolosi aziende specializzate.nel contenitore dell'acido lattico sarà quindi sempre presente questo pittogramma

sitografia e bibliografia

Libro di testo: Chimica organica, biochimica e laboratorio https://www.chimica-online.it/composti-organici/acido-lattico.htm https://www.products.pcc.eu/it/blog/acido-lattico-proprieta-e-applicazione/ https://www.solechem.com/it/tu/acido-lattico/#:~:text=acquistare%20acido%20lattico%3F-,Cos'%C3%A8%20l'acido%20lattico%3F,dal%20latte%20in%20senso%20industriale. https://www.carlroth.com/medias/SDB-8994-CH-IT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNTkxMjd8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oYmIvaGRhLzkwODM0NjYwMjI5NDIucGRmfDRiZmY5MjhkN2YyMjNjNDZmNjM5OWRjMWY4MDgxZjU4ZTE2ZWVlYjY2NGIyZTk3MzRkZTgzZTJmYjJjZDRlMDg

Grazie

Caccaro-Cagnin-Casarin

Fermentazione Lattica

è un processo mediante il quale l'acido piruvico ottenuto dalla glicolisi viene convertito ad acido lattico per ottenere due molecole di NAD ossidato riutilizzabili nella respirazione aerobica