HALOGENUROS DE ALQUILO
QUIM ORG II: tEMA I
SUBTEMAS:
- 1.3 Reacciones de halogenuros de alquilo
- 1.3.1 Reacción y mecanismo de Sustitución
M3 A 2.3: DREAVA
MC. MARÍA DEL REFUGIO HERNÁNDEZ CORTEZ
AGOSTO, 2023
Son compuestos orgánicos halogenados en que uno o más hidrógenos han sido sustituídos por halógenos.
Índice
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN2
QUE SON
MECANISMO DE REACCIÓN SN2
CLASIFICACIÓN
NOMENCLATURA
MECANISMO DE REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN SN1
PROPIEDADES FÍSICAS
ETAPAS DE REACCIÓN SN1
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE COMPUESTOS HALOGENADOS
CONCLUSIONES
FUENTES BIBLIOGRÁFICAS
01
CLASIFICACIÓN
PRIMARIO, SECUNDARIO Y TERCIARIO
CLASIFICACIÓN
+ info
+ info
NOMENCLATURA
PROPIEDADES FÍSICAS
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
La sustitución del halógeno en los haluros de alquilo por otro grupo funcional es una de las reacciones más importantes en Química Orgánica ya que proporciona acceso a muchos grupos funcionales.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE LOS COMPUESTOS HALOGENADOS SN2
Cuando se trata bromuro de metilo con hidróxido de sodio en un disolvente capaz de disolver ambos reactivos, se obtienen metanol y bromuro de sodio.
La Sustitución de un halógeno para formar alcoholes por un mecanismo SN2 Todos los tipos de halogenuros de alquilo sufren sustitución para formar alcoholes. Los halogenuros de alquilo
primarios y secundarios reaccionan con el ion hidróxido en una reacción SN2 con producción de alcoholes primarios y
secundarios.
La reacción es más rápida con los halogenuros de alquilo primarios que con los secundarios a causa del mayor
impedimento estérico que existe en los segundos.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN2
El nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto al grupo saliente, lo que da por resultado una inversión de la configuración(lento) en el átomo de carbono. La reacción tiene cinética de segundo orden, y es fuertemente inhibida conforme aumenta el volumen estérico de los reactivos. Por tanto, las reacciones SN2 se ven favorecidas sólo para sustratos primarios y secundarios.
MECANISMO DE REACCIÓN SN2
+ info
VELOCIDAD DE REACCIÓN
Existe un problema potencial asociado a las reacciones de sustitución: todos los nucleófilos son también bases, por lo tanto, hay competencia entre reacciones de sustitución y reacciones de eliminación.
02
ETAPAS DE LA SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN1
ETAPAS SN1
Como se puede observar, el orden de reactividad de los sustratos, en un proceso SN1, es el mismo que el orden de estabilidad de los carbocationes. Esto se debe a que el paso que determina la velocidad de un proceso SN1 es el paso que genera el carbocatión.
Cuando el centro reactivo de un halogenuro de alquilo secundario es un centro de quiralidad, el ataque por atrás en las reacciones SN2 conduce a una inversión de configuración en el carbono funcionalizado.
La sustitución en un halogenuro de alquilo terciario por un mecanismo SN2 no es posible, porque el impedimento estérico eleva la energía del estado de transición para la sustitución por encima de la necesaria para la reacción de eliminación en competencia, por lo cual se produce la eliminación.
Impedimentos estérico en el ataque SN2 a haluros de alquilo primarios, secundarios y terciarios. Imagen tomada del libro Química Orgánica, 5º ed., L.G- Wade. Pearson Educación, S.A., 2004.
Reacción de eliminación
CONCLUSIONES
Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos en los que los enlaces C-H son sustituidos por halógenos (I, Br, Cl), formando de esta manera un enlace covalente polar. También cabe destacar que, debido a sus propiedades químicas, poseen bastantes usos, así como, el participar en reacciones químicas para obtener otros compuestos orgánicos, en la industria como disolventes, refrigerantes, anestésicos inhalables, plaguicidas, agentes fumigantes; de igual manera que para la electrónica son utilizados para la limpieza de componentes electrónicos y chips. Por todo lo anterior se puede decir que los halogenuros de alquilo son de gran importancia en la industria y en el ámbito de la medicina.
FUENTES BIBLIOGRÁFICAS:
- Organic Chemistry, M.A. Fox and J.K. Whitesell, 2ª ed., Jones and Bartlett Publishers, 1997, tema 8: “Substitution by Nucleophiles at sp3 -Hybridized Carbon”, pag. 385.
- Organic Chemistry, L.G. Wade, Jr. 5ª ed., Pearson Prentice Hall, 2004, tema 6: “Haluros de alquilo: sustitución nucleofílica y eliminación”, pag 212.
- Química Orgánica: Estructura y reactividad, vol. 1, S. Ege, Editorial Reverté, 1997, tomo 1, tema 7: “Reacciones de Sustitución Nucleófila y de Eliminación”, pag 255.
- Haluro de alquilo. Recuperado el 29 de Agosto de 2022, de https://quimica.fandom.com/wiki/Haluro_de_alquilo
- Rius Alonso, C. Halogenuros de alquilo. Recuperado el 29 de agosto de 2022, de http://organica1.org/qo1/MO-CAP5.htm#cincoseis
- Vega Barrios, E. Halogenuros de aquilo: propiedades, usos y aplicaciones. Retrieved 29 August 2022, from https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/40351798/Halogenuros_alquilo_prop_usos-with-cover-page-v2.pdf?Expires=1661825528&Signature=Lg~KuspBEuNw1-K6KPgyqUb2udMmpwh2-y-c2bgG~acmKkDTRd5lMIvVzNfR9Euj4hzUg1PsO19XBd6DsqoavIy970rTNMOnf6kB4DlAuQOJJlA7Cn1rPWfC2qcXeQFPJ9lG1ZHvCmh4Pw5mMvtXH4gh75PnmtGD-Di1BvsdVUzuOd5PXn7m12-wE5eiIucj4GA5v2-rne95Ur0ZfGV67eHGoDebDfMH~mSrl-3ppEfp-MnB9C4t-Scw0LKjqmSm6PDWdCALLHyESSfpEKIDZ904LcSQB3AaofxYIrO8gT2~F59D5RhcY-K5KUbVlIHfOS0BNlVEeCFfnC7xAUDwhA &Key-Pair-Id=APKAJLOHF5GGSLRBV4ZA
- Bernardo. (2021). Halogenuros de Alquilo. Recuperado el 29 de agosto de 2022, de https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-nacional-autonoma-de-mexico/quimica-organica-ii/halogenuros-de-alquilo/10487783
- Bolívar, Gabriel. (25 de abril de 2019). Halogenuros de alquilo: propiedades, obtención, ejemplos. Lifeder. Recuperado de https://www.lifeder.com/halogenuros-de-alquilo/
¡Gracias!
A 2.3 MARIA_HERNÁNDEZ_ HALOGENUROS DE ALQUILO
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Created on August 18, 2023
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HALOGENUROS DE ALQUILO
QUIM ORG II: tEMA I
SUBTEMAS:
M3 A 2.3: DREAVA
MC. MARÍA DEL REFUGIO HERNÁNDEZ CORTEZ
AGOSTO, 2023
Son compuestos orgánicos halogenados en que uno o más hidrógenos han sido sustituídos por halógenos.
Índice
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN2
QUE SON
MECANISMO DE REACCIÓN SN2
CLASIFICACIÓN
NOMENCLATURA
MECANISMO DE REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN SN1
PROPIEDADES FÍSICAS
ETAPAS DE REACCIÓN SN1
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE COMPUESTOS HALOGENADOS
CONCLUSIONES
FUENTES BIBLIOGRÁFICAS
01
CLASIFICACIÓN
PRIMARIO, SECUNDARIO Y TERCIARIO
CLASIFICACIÓN
+ info
+ info
NOMENCLATURA
PROPIEDADES FÍSICAS
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
La sustitución del halógeno en los haluros de alquilo por otro grupo funcional es una de las reacciones más importantes en Química Orgánica ya que proporciona acceso a muchos grupos funcionales.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE LOS COMPUESTOS HALOGENADOS SN2
Cuando se trata bromuro de metilo con hidróxido de sodio en un disolvente capaz de disolver ambos reactivos, se obtienen metanol y bromuro de sodio.
La Sustitución de un halógeno para formar alcoholes por un mecanismo SN2 Todos los tipos de halogenuros de alquilo sufren sustitución para formar alcoholes. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios reaccionan con el ion hidróxido en una reacción SN2 con producción de alcoholes primarios y secundarios.
La reacción es más rápida con los halogenuros de alquilo primarios que con los secundarios a causa del mayor impedimento estérico que existe en los segundos.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN2
El nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto al grupo saliente, lo que da por resultado una inversión de la configuración(lento) en el átomo de carbono. La reacción tiene cinética de segundo orden, y es fuertemente inhibida conforme aumenta el volumen estérico de los reactivos. Por tanto, las reacciones SN2 se ven favorecidas sólo para sustratos primarios y secundarios.
MECANISMO DE REACCIÓN SN2
+ info
VELOCIDAD DE REACCIÓN
Existe un problema potencial asociado a las reacciones de sustitución: todos los nucleófilos son también bases, por lo tanto, hay competencia entre reacciones de sustitución y reacciones de eliminación.
02
ETAPAS DE LA SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN1
ETAPAS SN1
Como se puede observar, el orden de reactividad de los sustratos, en un proceso SN1, es el mismo que el orden de estabilidad de los carbocationes. Esto se debe a que el paso que determina la velocidad de un proceso SN1 es el paso que genera el carbocatión.
Cuando el centro reactivo de un halogenuro de alquilo secundario es un centro de quiralidad, el ataque por atrás en las reacciones SN2 conduce a una inversión de configuración en el carbono funcionalizado.
La sustitución en un halogenuro de alquilo terciario por un mecanismo SN2 no es posible, porque el impedimento estérico eleva la energía del estado de transición para la sustitución por encima de la necesaria para la reacción de eliminación en competencia, por lo cual se produce la eliminación.
Impedimentos estérico en el ataque SN2 a haluros de alquilo primarios, secundarios y terciarios. Imagen tomada del libro Química Orgánica, 5º ed., L.G- Wade. Pearson Educación, S.A., 2004.
Reacción de eliminación
CONCLUSIONES
Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos en los que los enlaces C-H son sustituidos por halógenos (I, Br, Cl), formando de esta manera un enlace covalente polar. También cabe destacar que, debido a sus propiedades químicas, poseen bastantes usos, así como, el participar en reacciones químicas para obtener otros compuestos orgánicos, en la industria como disolventes, refrigerantes, anestésicos inhalables, plaguicidas, agentes fumigantes; de igual manera que para la electrónica son utilizados para la limpieza de componentes electrónicos y chips. Por todo lo anterior se puede decir que los halogenuros de alquilo son de gran importancia en la industria y en el ámbito de la medicina.
FUENTES BIBLIOGRÁFICAS:
¡Gracias!