Lípidos

PRESENTACIÓN

Lípidos

Primer trimestre

ÍNDICE

1. Concepto de lípido

8. Actividades

2. Clasificación

3. Ácidos grasos

4. Esterificación

5. Saponificación

6. Lípidos saponificables

7. Lípidos no saponificables

Autoría de imágenes

concepto de lípido

• Biomolécula orgánica formada por un esqueleto de C al que se unen H y O. Algunos lípidos pueden contener otros elementos como P, N y S.
• Densidad baja y tacto untuoso.
• Moléculas apolares.

- Insolubles en disolventes polares (agua)- Solubles en disolventes orgánicos apolares (éter o cloroformo)

• Moléculas hidrofóbicas. Pueden tener una parte hidrofílica.
• Gran contenido energético, desprenden mucha energía en su oxidación.

clasificación

podemos clasificar a los lípidos en dos grandes grupos

No saponificables. No tienen ácidos grasos

Saponificables. Contienen ácidos grasos. Se unen a otras moléculas por enlaces tipo éster (entre grupo alcohol y grupo carboxilo).

Acilglicéridos

Fosfoglicéridos

Terpenos

Esteroides

Prostaglandinas

Glucolípidos

Ceras

Desarrollamos el concepto de ácido graso y sus particularidades

Ácidos grasos

Los ácidos grasos están formados por una cadena hidrocarbonada larga, con un grupo carboxilo (-COOH) en uno de los extremos. Suelen tener un número par de átomos de carbono. Los más abundantes tienen entre 16-18 átomos de C.

Características

Son moléculas anfipáticas, cuentan con una parte hidrofóbica (cadena hidrocarbonada) y una parte hidrofílica (grupo carboxílico).

Comportamiento en medio acuoso.

Componente básico de membrana.

Estructura anfipática

Clasificación. Según tengan dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada, hablamos de ácidos grasos saturados y ácidos grasos insaturados.

Saturados. No tienen dobles enlaces en la cadena.

• Puntos de fusión elevados. Sólidos a temperatura ambiente.
• Mayor libertad de rotación en la cadena. Aunque la opción más estable es la lineal, de ahí que se encuentren en esta conformación siendo fáciles de empaquetar de manera compacta.
• Grasas animales, aceite de palma,..

Insaturados. Tienen uno o varios dobles enlaces en la cadena.

• Puntos de fusión menores. Líquidos a temperatura ambiente.
• Los dobles enlaces aportan rigidez a la cadena, en estos enlaces no es posible la rotación.
• Aceite de peces, aceite de oliva,..

En el caso de los ácidos grasos insaturados podemos encontrar dos conformaciones diferentes:

• Conformación Cis. Los dos hidrógenos asociados al enlace se encuentran del mismo lado. Un enlace doble en cis genera un estrechamiento o una curva en el ácido graso. Esta curva dificulta su compactación.
• Conformación Trans. Los dos hidrógenos asociados al enlace se encuentran en lados opuestos. En este caso se mantiene una estructura lineal. Son raras en la naturaleza pero muy usadas en la industria de la alimentación. Han resultados ser tan nocivas como las grasas naturadas.

Configuración ácidos grasos

Puntos de fusión ácidos grasos

Configuración ácidos grasos

El punto de fusión aumenta si las cadenas son más largas porque hay más enlaces de Van der Waals entre las colas. Si hay insaturaciones, el punto de fusión disminuye al haber menos enlaces de Van der Waals.

Los ácidos grasos esenciales son denominados así por no poder ser sintetizados de forma autónoma por sus precursores. Por tanto, debemos introducirlos en la dieta. Es debido a que los animales no podemos introducir enlaces dobles más allá del carbono 9 en la cadena hidrocarbonada.

Según donde se sitúe el primer doble enlace los clasificamos en:

• n-3 o Omega 3 (linolénico)
• n-6 o Omega 6 (linoléico y araquidónico)

Los ácidos grasos omega 9 no son esenciales, ya que los humanos si que los podemos sintetizar (ejemplo ácido oleico C18:1, omega 9)

Algunos ácidos grasos esenciales

Justificación física de los puntos de fusión ácidos grasos y de las características resultantes de membrana

La temperatura de fusión es afectada por el grado de insaturación de las colas de lípidos. Cuando se produce un doble enlace se afecta al empaquetamiento de la membrana, se crea un espacio libre extra en la bicapa que permite mayor flexibilidad en las cadenas adyacentes. Un ejemplo de este efecto puede observarse en la vida cotidiana como la mantequilla, que tiene un gran porcentaje de grasas saturadas, es sólida a temperatura ambiente, mientras que el aceite vegetal, el cual es sobre todo insaturado, es líquido. La mayoría de las membranas naturales son una mezcla compleja de diferentes moléculas de lípidos.

Los lípidos con una cola insaturada (azul) interrumpen el empaquetamiento de los que tienen colas saturadas solamente (negro). La bicapa resultante tiene más espacio libre y es, en consecuencia, más permeable al agua y otras moléculas pequeñas.

esterificación

El ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, quedan unidos por un oxígeno y se desprende una molécula de agua.

Un ejemplo de esterificación es el estudiado el curso anterior con la formación de los acilglicéridos.

El enlace éster es hidrolizable, por hidrólisis el éster se divide dando lugar nuevamente al ácido graso y al alcohol. Esto permite en el caso de la digestión la descomposición de los acilglicéridos o grasas gracias a la acción de enzimas lipasas.

saponificación

Debido al carácter hidrolizable del enlace éster, en medio básico se hidroliza formando sales de ácido graso (jabón) y alcohol, en un proceso que denominamos saponificación.

Los jabones o sales favorecen la solubilidad y formación de micelas o monocapas.

• El grupo hidroxilo (OH) de la base volverá a reconstruir el alcohol.
• El Na pasará a completar el ácido graso, formando la sal.

La sal del ácido graso es denominada Jabón. En este caso es una sal de sodio.

Actuación jabón sobre grasa.

Las colas hidrofóbicas del jabón se unen a la partícula de grasa y la parte hidrófila (polar) interactúa con el agua. Así se arrastra la grasa y se limpia.

Actuación jabón sobre grasa

Recordamos

Saponificables

Grasas o acilglicéridos- 1-3 ácidos grasos + glicerina (enlace covalente) - Moléculas hidrofóbicas - Dos tipos: aceites (plantas, líquidos, insaturados) y sebos (animales, sólidos, saturados)

Fosfolípidos (con ácido fosfórico)Dos tipos:Fosfoglicéridos:glicerina + 2 ácidos grasos + 1 ácido fosfórico + 1 aminoalcohol Esfingolípidos esfingosina + 1 ácido graso + 1 ácido fosfórico + 1 aminoalcohol

Glucolípidos- Esfingosina + Ácido graso + glúcido

Ceras- Ácido graso + alcohol - Insolubles en agua - Función impermeabilizadora

• Acilglicéridos
• Fosfolípidos
• Glucolípidos
• Ceras

lípidos saponificables

Función de reserva energética y función estructural

Acilglicéridos.

Se forman por esterificación de 1 a 3 ácidos grasos con una molécula de glicerina (enlace covalente) dando lugar a monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos respectivamente. Los más comunes son los triacilglicéridos. Si los ácidos grasos que conforman el triacilglicéridos son iguales la grasa es simple, si no lo son es mixta. Son moléculas hidrofóbicas. Dos tipos: aceites (plantas, líquidos, insaturados) y sebos (animales, sólidos, saturados)

Funciones

• Reserva energética
• Aislamiento térmico
• Protección

Hidrólisis

• Enzimática. Lipasa

• Química o alcalina. Saponificación.

Pueden aislarse lipasas microbianas o vegetales en la industria para el procesamiento de aceites o grasas en la alimentación, detergentes, cosméticos, fármacos,...

Fosfolípidos.

Se forman por la unión de: 1 alcohol (esfingosina o glicerina) + 1-2 ácidos grasos + 1 ácido fosfórico + 1 aminoalcohol

Según su composición

• Fosfoglicéridos

El ácido fosfatídico es el más sencillo de todos los fosfolípidos. El resto de fosfolípidos se forman por la unión de un aminoalcohol a éste.

Ácido fosfatídico

Son constituyentes principales de las membranas plasmáticas.

• Esfingolípidos

Cara externa de células animales, especialmente formadores de las vainas de mielina en axones neuronales y glóbulos rojos.

Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas

Glucolípidos.

Se forman por la unión de: 1 alcohol (esfingosina) + 1 ácido graso + Glúcido

• Monosacárido. Es denominado cerebrósido
• Oligosacárido. Es denominado gangliósido

Ceramida

Los encontramos en la cara exterior de las membranas plasmáticas interviniendo en el reconocimiento celular.

Gangliósido. Cuentan siempre con uno o más restos de ácido N-acetilneuramínico (NANA), que les aporta carga negativa.

Cerebrósido

Ceras o céridos.

Se forman por la unión de: 1 alcohol cadena larga (16-30C) + 1 ácido graso de cadena larga (14 a 36C)

Son apolares e hidrofóbicos con lo que no son solubles en agua.

Función impermeabilizadora (hojas de plantas, oído,..).

• Terpenos
• Esteroides
• Prostanglandinas

lípidos no saponificables

Función reguladora y función estructural

Terpenos o isoprenoides.

Se forman por la polimerización de dos o más isoprenos.

Estructura monómero

Clasificación según el número de isoprenos y funciones.

Esteroides

Moléculas derivadas del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano.

Función:

• Estructural
• Reguladora
• Emulsión

Ciclopentanoperhidrofenantreno

Clasificación:

• . Con grupo hidroxilo. Ej.: colesterol, vitamina D,...
• Hormonas esteroideas. Con otros grupos funcionales. Se forman a partir del colesterol.

Colesterol

Las grasas, entre ellos el colesterol, al ser insolubles en agua deben ser transportadas por la sangre de forma alternativa. Son encapsuladas por unas proteínas denominadas lipoproteína. Básicamente hay de dos tipos:

• Las lipoproteínas de alta densidad (HDL) transportan el exceso de colesterol y triglicéridos hacía el hígado. Tienen un efecto beneficioso y por eso reciben el nombre coloquial de colesterol bueno.

• Las lipoproteínas de baja densidad (LDL) también transportan colesterol, pero al revés, lo extraen del hígado y lo pueden acumular en las arterias (placas de ateroma) y por eso reciben la denominación de colesterol malo.

Prostaglandinas.

Formadas a partir de ácidos grasos poliinsaturados de 20 C que contienen un anillo de 5C (ciclopentano) Ven su estructura

Ejemplo de prostaglandina

Función:

• Reguladora: contracción/relajación de músculos, vasodilatación, agregación plaquetaria, ...
• Aumento de la secreción de mucus gástrico
• Eliminación de sustancias en el riñón

Actividades

En tu libro encontrarás muchos ejercicios para poder prácticar los contenidos estudiados. Algunos destacados son: Página 59 el 5 y 6 Página 60 Hidrólisis Página 65 el 7 Página 66 el 8 y 9 Página 68 el 9 y 12 Página 69 el 13 y 15 Puedes ir haciendo las actividades, comprobar si las tienes bien y preguntar las dudas que te surjan.

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