p-Metoxianfetamina_PIA QAA_EQUIPO_G01

Universidad Autónoma de Nuevo León

Facultad de Ciencias Químicas

Química Analítica Avanzada

Producto Integrador de Aprendizaje (PIA)

Análisis estructUral de p-Metoxianfetamina

Grupo 01

Maestro: Dr. Edgar Abraham García Zepeda Equipo:Silvia Andrea López Torres 1972647 50% participaciónSarah Daniela Gámez Cázares 1952949 50% participación

Miércoles 31 de mayo del 2023

índice

¿Qué es p-metoxianfetamina y para qué sirve?

Referencias bibliográficas

Espectroscopía y espectrometría de p-metoxianfetamina

La p-metoxianfetamina es...

Es una droga disustituida diseñada a partir de la anfetamina que presenta efectos serotoninérgicos.

Es una droga disustituida diseñada a partir de la anfetamina que presenta efectos serotoninérgicos.

C10H15NO

¿Cómo funciona en el organismo?

Características fisicoquímicas

Importancia clínica

Espectros UV-Vis

Regla utilizada: De bencenos polisustituidos. λmax= 220 nm (especulación).

Bandas presentes

Espectros IR

Condiciones empleadas:

• Se utiliza KBr (Bromuro de potasio) para preparar la pastilla (pallet) con la muestra, ambas trituradas.
• Utilización de equipo anterior al de diamante.
• Resolución alta.

Espectros RMN-1H

Condiciones a tomar en cuenta:

• Se utiliza agua deuterada D2O, haciendo que el -NH2 desaparezca en el espectro, debido al intercambio de hidrógenos (el deuterio por el protio).
• Alta resolución del espectro (400 MHz).

Siguiente

Doblete

δppm= 1.29 - 1.33 ppm

CH3 - C

CH3 -- CH

N = 1

Regla N+1 = 1+1 = 2 señales (doblete)

Volver

Doblete

δppm= 2.88 - 2.90 ppm

CH2- C

CH2 -- CH

N = 1

Regla N+1 = 1+1 = 2 señales (doblete)

Volver

Sextuplete

δppm= 3.58 - 3.60 ppm

CH - C

CH2 -- CH -- CH3

N = 2

N = 3

N = 5

Regla N+1 = 5+1= 6 señales (sextuplete)

Volver

Singulete

δppm= 3.83 ppm

CH3 - O

CH3 -- O

N = 0

Regla N+1 = 0+1 = 1 señal (singulete)

Volver

Doblete

δppm= 6.99 - 7.01 ppm

Ar - H

Jorto

N = 1

Regla N+1 = 1+1 = 2 señales (doblete)

Volver

Regla N+1 = 1+1 = 2 señales (doblete)

N = 1

Doblete

Jorto

δppm= 7.25 - 7.27 ppm

Ar - H

Volver

Espectros RMN-13C

Condiciones a tomar en cuenta:

• Alta resolución del espectro (400 MHz).

Siguiente

δppm= 20.39 ppm

CH3 - C

CH3 -- CH

Volver

δppm= 42.15 ppm

Ar - CH2 - CH

Volver

δppm= 52.16 ppm

CH - R3

CH2 - CH - NH2

CH3

Volver

δppm= 58.34 ppm

CH3 - O

Volver

δppm= 117 - 133.66 ppm

Ar - C

Volver

δppm= 160.98 ppm

CH3-O-Ar

Volver

Espectrometría de Masas

Pico base

[Ion molecular]

Espectrometría de Masas

1era propuesta. Ionización en el oxígeno.

e- 70eV

-43

m/z = 122 uma

m/z = 165 uma

Espectrometría de Masas

m/z = 122 uma

--78

m/z = 44 uma

Espectrometría de Masas

-31

m/z = 165 uma

Espectrometría de Masas

2nda propuesta. Ionización en el nitrógeno.

m/z = 165 uma

Espectrometría de Masas

m/z = 148 uma

CH2

Espectrometría de Masas

-14

m/z = 134 uma

Referencias bibliográficas

• p-METHOXYAMPHETAMINE. (2013). Swgg, 1(1). https://www.swgdrug.org/Monographs/p-METHOXYAMPHETAMINE.pdf
• PubChem. (s. f.). 4-Methoxyamphetamine. PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4-Methoxyamphetamine#section=1D-NMR-Spectra
• 4-Methoxyamphetamine: Uses, Interactions, Mechanism of Action | DrugBank Online. (2020). DrugBank. https://go.drugbank.com/drugs/DB01472
• drugs.ie. (2014). What is PMA / PMMA? - Drugs and Alcohol. https://www.drugsandalcohol.ie/22104/#:~:text=PMA%20(Paramethoxyamphetamine)%20and%20PMMA%20(,and%20body%20temperature%20rise%20steeply.
• Ahmed, S. A., Parama, D., Daimari, E., Girisa, S., Banik, K., Harsha, C., Dutta, U., & Kunnumakkara, A. B. (2021, 15 febrero). Rationalizing the therapeutic potential of apigenin against cancer. Life Sciences. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2020.118814

Espectros IR

Condiciones empleadas:

• Se utiliza diamante como accesorio muestreador de ATR.
• Alta resolución.
• Equipo de FTIR-ATR (nuevo equipo).

Espectros IR

Condiciones empleadas:

• Se utiliza KBr (Bromuro de potasio) para preparar la pastilla (pallet) con la muestra, ambas trituradas.
• Compuesto en su forma de sal clorada (más sencillo de leer).