PRESENTACIÓN ÉTERES Y EPÓXIDOS

Éteres y epóxidos

Perla Esmeralda Velasco Martínez

éteres

Los éteres son derivados orgánicos del agua, tiene dos grupos orgánicos que se encuentran unidos a un mismo átomo de oxígeno. Los grupos pueden ser de alquilo, arilo o vinilo.

VS

propiedades físicas

Propiedades Químicas

• Poca reactividad química, a causa de la ruptura del enlace C-O.
• Es utilizado como disolvente inerte en reacciones orgánicas.
• Sufre una oxidación lenta al estar en contacto con aire, dando la formación de peróxidos inestables
• Si se destila, puede resultar ser un peligro, debido a la concentración del residuo que pueda generar una explosión.

• Punto de ebullición y punto de fusión menores a comparación de alcoholes.
• Olor agradable en su mayoria a frutas.
• Líquidos volatiles.
• Bajo peso moelcular y presentan un pequeño momento dipolar neto.
• Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua conforme aumente su cadena , soluble para eteres cortos.
• Menos densos que el agua.

Reacciones

Reacciones de autooxidación: En presencia de oxígeno el aíre oxída los éteres lentamente para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo.

Reacciones

Reacción de saponificación: La hidrólisis con bases y un éter, da la formación de una sal de ácido carboxílico y un alcohol.

Reacciones

Reacción de aceites vegetales con metanol para obtener biodiésel.

Usos

éter corona

Son éteres que en su estructura contienen más de un éter formando ciclos. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se emplean como ligandos, para acomplejar selectivamente por el tamaño a cationes alcalinos, formándose complejos. Sirven como transporte de cationes alcalinos para que atraviesen la membrana celular y así mantener concentraciones óptimas en ambos lados. Es empleado como antibiótico.

Epóxidos

Los epóxidos son éteres de tres miembros los cuales tienen una estructura de anillo tensa, que contiene dos carbonos y un oxígeno. Debido a la tensión que tiene la estructura, suelen ser reactivos, útiles en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, etc.

VS

propiedades químicas

propiedades físicas

• Líquido incoloro.
• Soluble en alcohol, éter y benceno.
• Ligero carácter básico.

• Puntos de ebullición menores que los alcoholes, pero más altos que los éteres.
• Altamente reactivos.
• Compuestos polares.
• Moleculanmente son inestables, produciendo la apertura del anillo.

reacciones

Ruptura de epóxidos por catálisis básica:A diferencia de los éteres ordinarios, los epóxidos pueden ser rotos bajo condiciones alcalinas.

reacciones

Apertura de Epóxidos en medio ácido: tiene lugar en la protonación del O del epóxido formando un catión oxonio, siendo atacado por el nucleófilo.

reacciones

Apertura de Epóxidos por aminas: los epóxidos se abren por el ataque nucleófilicos, debido a la tensión del anillo. Si el nucleófilo empleado es amoniaco formara una amina. También puede obtenerse este producto abriendo el epóxido con azida de sodio, y reduciendo la azida en una segunda etapa.

usos

Mat erial de envasado aséptico

Lanas minerales

Plástico para estrcutura de revestimentos.

Bibliografía:

• EcuRed. (s/f). Éter (química) – EcuRed. https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
• Universidad Autónoma de Hidalgo. (s/f). Principales aplicaciones de los Éteres. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.htm:~:text=Propiedades%20f%C3%ADsicas%A3,org%C3%ALnicos%20e%20insolubles%20en%20agua.
• McMurry, J. (2012). Química Orgánica (8ª. Ed). Cengage Learning. https://elibro.net/es/ereader/bibliotecauv/39979?page=701
• Daza, M. V. (s/f). Usos de los Éteres en la vida cotidiana. https://ihu8hygh7yhh.blogspot.com/2016/usos-de-los-eteres-en-la-vida-cotidiana.html
• Mettler-Toledo International Inc. All rigths reseved. (2022, 30 marzo) Epóxidos. https://www.mt.com/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_ReactionAnalysis/epoxides.html
• Rodríguez, Rodríguez, M. T. (s/f). Reacciones de Sustitución Nucleófila en Síntesis Orgánica. Universidad de Burgos. https://www.ubu.es/sites/default/portal_page/files/reacciones_de_sustitución_nucleofila_en_sintesis_organica.pdf