FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNI

FORMULACIÓN ORGÁNICA

DANIEL PUEBLA ALONSO

ÍNDICE

1. INTRODUCCIÓN 2. HIDROCARBUROS 3. ELEMENTOS Y GRUPOS FUNCIONALES 4. MÁS DE UN GRUPO EN LA CADENA 5. BIBLIOGRAFÍA

1. INTRODUCCIÓN

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono y sus reacciones. El carbono es el único elemento capaz de formar más compuestos que ningún otro, ya que tiene la capacidad de unirse entre sí formando cadenas lineales o ramificadas. Un átomo de carbono puede formar hasta cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes. Las moléculas orgánicas son aquellas formadas por enlaces covalentes de carbono consigo mismo y con otros elementos

2. HIDROCARBUROS Son aquellos compuestos que solo tienen carbono e hidrógeno. 2.1- ALCANOS Los alcanos son los compuestos orgánicos más sencillos. Son cadenas de carbono e hidrógeno con enlaces sencillos. Su fórmula general es CnH2n+2. Para nombrarlos se utiliza un prefijo, en función del número de carbonos, y el sufijo “ano”.

• Un carbono: “-met-“: metano

• Dos carbonos: “-et-“: propano

• Tres carbonos: “-prop-“: propano

• Cuatro carbonos: “-but-“: butano
• De cinco carbonos en adelante: “-pent-“ , “-hex-“ , etc…

Los alcanos pueden estar ramificados.Los grupos alquilo son cadenas de carbonos más cortas que la principal que se enlazan con uno de los carbonos de dicha cadena principal. Se nombran en función del número de carbonos y el carbono que hace la unión tiene un hidrógeno menos. 1C= metilo CH3 2C= etilo CH3-CH3 3C= propilo CH3-CH3-CH3 Normas para nombrarlos: 1. La cadena principal será las más larga. 2. Se numeran los carbonos de tal manera que el primer sustituyente tenga el valor más bajo. 3. Los sustituyentes comienzan con un prefijo numeral, en función del número que haya y acaban en “il”. 4. Primero se nombran los sustituyentes y luego la cadena principal. Ejemplo:

2.2.- DOBLES Y TRIPLES ENLACES: ALQUENOS Y ALQUINOS El carbono es capaz de formar dobles y triples enlaces. Estos enlaces se nombran de manera diferente: Un enlace: “-ano“ Doble enlace, alquenos: “-eno“. Fórmula general de los que solo tienen un doble enlace CnH2n+2 Triple enlace, alquinos: “-ino“. Fórmula general de los que solo tienen un triple enlace CnH2n-2 Normas para nombrarlos: 1. La cadena principal es la más larga que contenga el doble o el triple enlace. 2.-Si en una misma cadena hay dobles y triples en enlaces, tiene prioridad en la que se encuentre el triple enlace. 3. Se comienza asignando la numeración de tal manera que la posición donde se encuentre el primer doble o el triple enlace tenga el valor más bajo. 4. El localizador del doble o triple en lace se coloca antes de la terminación “eno” o “ino”.

3-metil-but-1-eno

3-metil-but-1-ino

2.3.- HIDROCARBUROS CÍCLICOS Se trata de cadenas de hidrocarburos con enlaces sencillos o dobles en forma de anillo. Se nombran igual que los alcanos y alquenos, anteponiendo el prefijo “ciclo”. Al igual que en los hidrocarburos lineales, para numerarlos se prioriza la posición del doble enlace y los sustituyentes.

2.4- COMPUESTOS AROMÁTICOS Son los hidrocarburos derivados del benceno. La propiedad principal es que tienen olores muy característicos, se ahí su nombre. El benceno es una molécula cíclica de 6 carbonos con 3 dobles enlaces deslocalizados que da lugar a 2 “formas resonantes”, es decir, los electrones de los dobles enlaces se “mueven” entre unos carbonos y otros y están es una especie de equilibrio. Se expresan así:

2.4.1- COMPUESTOS DERIVADOS DEL BENCENO A los carbonos del benceno se pueden enlazar grupos alquilo u otros grupos funcionales. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

2.4.2- AROMÁTICOS CON NOMBRE PROPIO Del resultado de la unión de diferentes grupos funcionales a los carbonos del anillo de benceno surgen algunos compuestos con nombre y propiedades propias como por ejemplo: Tolueno Fenol Benzaldehído También puede haber varios anillos aromáticos unidos entre si:

3.- ELEMENTOS Y GRUPOS FUNCIONALES El carbono, además del hidrógeno, se puede enlazar con otros elementos y grupos funcionales. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que siempre se comporta de una manera determinada. El grupo funcional va a determinar el nombre del compuesto. Una molécula orgánica puede tener varios grupos funcionales, por lo tanto hay una jerarquía a la hora de nombrarlos. Los grupos funcionales puedes estar al final o en medio de la molécula.

3.1.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS Son aquellos compuestos con un halógeno. Tienen prioridad como sustituyente y se nombran en primer lugar. Prefijo: “-fluoro-, -coloro-, -bromo-…” Ejemplo: Bromoetano, CH3-CH2Br

3.2.- COMPUESTOS OXIGENADOS Son aquellos que tienen oxígeno. 3.2.1 ALCOHOLES: Aquellos compuestos con el grupo hidroxilo “-OH” . El grupo tiene prioridad a la hora de numerar y el localizador se coloca antes de al terminación “-ol”. Ejemplo: Etanol, CH3-CH2OH 3.2.2 ÉTERES: Aquellos compuestos con el grupo funcional éter “-O-”. Se nombran los radicales unidos al oxígeno, en orden alfabético y acabado el “éter”. Ejemplo: Etilmetiléter, CH3-O-CH2-CH3 3.2.3 CETONAS: Aquellos compuestos con el grupo carbonilo “-CO-”. No pude ser terminal, por lo que hay que localizarlo a la hora de nombrar el compuesto y se hará con el nombre del hidrocarburo+”ona”. Ejemplo: Propanona, CH3-CO-CH3

3.2.4 ALDEHÍDO: Aquellos compuestos con el grupo “COH”, siempre es terminal. Se nombra añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación “al” Ejemplo: Propananal, CH3-CH2-CHO 3.2.5 ÉSTER: Aquellos compuestos con COO, no pude ser terminal. La primer parte de la cadena se nombra con la terminación “-oato y la segunda parte con el nombre de la cadena restante acabada en “-ilo“ Ejemplo: etanoato de metilo, CH3-COO-CH3 3.2.6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Aquellos compuestos con COOH, siempre es terminal. Para nombrarlos siempre se añade al incio la palabra "Ácido” y después el nombre del hidrocarburo acabado en “-oico“ Ejemplo: Ácido etanoico, CH3-COOH

TABLA RESUMEN DE GRUPOS OXIGENADOS

3.3.- COMPUESTOS NITROGENADOS Son aquellos que tienen nitrógeno. 3.3.1 AMINAS: Aquellos compuestos derivados del amoniaco NH3, en los que se van sustituyendo los hidrógenos por radicales, dependiendo si es o no terminal. Por lo tanto puede haber: Aminas primarias – NH2 se nombran añadiendo al nombre de la cadena la terminación “-amina”. Aminas secundarías – NH- se nombran ordenando los radicales unidos al grupo alfabéticamente y añadiendo al final “-amina”. Aminas terciarias– N- se nombran igual que las secundarias.

3.3.2 AMIDAS: Aquellos compuestos con CONHx, y sus correspondientes hidrógenos dependiendo si es o no terminal. Al igual que en caso de las aminas, las amidas puedes ser primarias, secundarias o terciarias y se nombran siguiendo las mismas reglas, en este caso añadiendo al final “-amida”.

3.3.3 NITRODERIVADOS: Aquellos con EL GRUPO NO2, no pueden ser grupo funcional. Se nombre añadiendo el prefijo “-nitro-“Ejemplo: Nitroetano, CH3-CH2-NO2 3.3.4 NITRILOS: Aquellos compuestos con el grupo cianuro CN, siempre es terminal. Se nombra añadiendo al grupo funcional el sifijo “-nitrilo“ Ejemplo: Etanonitrilo, CH3-CN

4. MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL EN LA CADENA Lo primero es identificar el grupo prioritario y en función de eso, nombrarlo como prefijos o sufijos. En la siguiente tabla se presentan de mayor a menor prioridad los grupos más importantes. Ejemplos resueltos:

5. BIBLIOGRAFÍA http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/hidrocarburos/aromaticos.php https://unaquimicaparatodos.com/wp-content/uploads/2017/11/Tema-2.-Formulaci%C3%B3n-org%C3%A1nica-principal.pdf https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/Nomenclatura_organica.pdf https://es.wikipedia.org/wiki/Benceno#:~:text=Resonancia%20del%20benceno,-La%20representaci%C3%B3n%20de&text=Normalmente%20se%20representa%20como%20un,disociados%20y%20estabilizados%20por%20resonancia

FIN