Compuestos del Carbono

Compuestos del carbonoy Macromoleculas

Empezar

Los compuestos orgánicos son muy importantes en nuestra vida cotidiana, ya que utilizamos productos o derivados del carbono: en un objeto de plástico, en el motor de un automóvil, en un aparato electrodoméstico, las telas, materiales médicos y quirúrgicos, utensilios del hogar, entre otros

Se cree que Torbern Bergman fue el pionero al clasificar los compuestos orgánicos como aquellos que provenían de organismos vivos y los inorgánicos como los provenientes de los minerales. Durante esa época (siglo XVIII) se creía que los orgánicos poseían una fuerza vital y conforme pasaba el tiempo, nuevas teorías químicas surgían. En 1828, Friedrich Wöhler consiguió sintetizar urea (producto aislado de la orina), que es un compuesto orgánico obtenido a partir de un inorgánico sin intervención de un ser vivo. La síntesis de la urea obligó a replantearse la definición de compuesto orgánico y a catalogar como tal a todo compuesto que contenía carbono en su estructura.

Los compuestos orgánicos están formados por cadenas cuyo principal elemento es el carbono. Actualmente se le conoce como Química del carbono. El carbono es un elemento químico que puede encontrarse en la naturaleza, es de color negro y opaco; es tan antiguo como el hombre y en nuestros días es una parte esencial de los procesos y productos nanotecnológicos. Lo que hace tan especial al carbono es su gran capacidad para unirse a otros átomos de carbono o con otros elementos para formar cadenas largas o cortas, ramificadas, abiertas o cerradas.

El carbono es un elemento con número atómico 6, número de masa 12, en su núcleo contiene 6 protones, 6 neutrones y 6 electrones que orbitan a su alrededor.

ConfiguraciónElectronica

¿Qué es la configuración electrónica?

La configuración electrónica es el resumen de dónde están situados los electrones alrededor de un núcleo. Cada átomo neutro tiene un número de electrones igual a su número de protones. Por tanto, esos electrones están localizados en orbitales en una disposición alrededor del núcleo. La notación indica que indica su energía y el tipo del orbital en el que se encuentran. Los tipos de orbitales y cuántos electrones puede alojar cada uno se resume de la siguiente manera hasta el nivel n=4.

• Un subnivel S se puede llenar con 1 o 2 electrones.
• El subnivel P puede contener de 1 a 6 electrones
• El subnivel D de 1 a 10 electrones
• El subnivel F de 1 a 14 electrones.

Ejemplos

• Carbono (Z= 6) = 1s2 2s2 2p2
• Hidrógeno (Z= 1) = 1s1
• Litio (Z= 3) = 1s2, 2s1
• Sodio (Z= 11) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s1
• Potasio (Z= 19) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s1
• Xenón (Z= 54) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d10, 4p6, 5s2, 4d10, 5p6

Ejercicio

• Helio (Z= 2) =
• Berilio (Z= 4) =
• Nitrógeno (Z= 7) =
• Oxígeno (Z= 8) =
• Flúor (Z= 9) =

• Azufre (Z= 16) =
• Cloro (Z= 17) =
• Argón (Z= 18) =
• Calcio (Z= 20) =
• Iridio (Z= 72) =

• Neón (Z= 10) =
• Magnesio (Z= 12) =
• Aluminio (Z= 13) =
• Silicio (Z= 14) =
• Fósforo (Z= 15) =

Ejercicio

• Helio (Z= 2) = 1s2
• Berilio (Z= 4) = 1s2, 2s2
• Nitrógeno (Z= 7) = 1s2, 2s2, 2p3
• Oxígeno (Z= 8) = 1s2, 2s2, 2p4
• Flúor (Z= 9) = 1s2, 2s2, 2p5

• Neón (Z= 10) = 1s2, 2s2, 2p6
• Magnesio (Z= 12) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2
• Aluminio (Z= 13) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p1
• Silicio (Z= 14) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p2
• Fósforo (Z= 15) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p3

Ejercicio

• Azufre (Z= 16) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p4
• Cloro (Z= 17) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p5
• Argón (Z= 18) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6
• Calcio (Z= 20) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2
• Iridio (Z= 72) = 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d10, 4p6, 5s2, 4d10, 5p6, 6s2, 4f14, 5d7

El carbono tiene la característica de poder unirse a otros átomos por la atracción electroestática de sus electrones, formando enlaces covalentes simples, dobles y triples.

Enlace doble o secundario

Enlace simple

Enlace triple o terciario

Tipos de fórmulas

Ejercicio

Hidrocarburos

Junto con el agua y el oxígeno, los hidrocarburos forman parte del grupo de compuestos químicos naturales más abundantes sobre la Tierra. Los hidrocarburos se obtienen de la destilación del petróleo, por lo que constituyen una fuente importante de ingresos económicos para los países. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos sencillos, formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Sus cadenas pueden ser abiertas o cerradas, saturadas o insaturadas y lineales o ramificadas.

Nomenclatura de los hidrocarburos

De acuerdo con las reglas establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA), -conocida internacionalmente por sus siglas en inglés como IUPAC se da el nombre o nomenclatura y fórmula universal a cada uno de los compuestos orgánicos. A continuación se detallan los pasos para cada una de estas cadenas:

Para nombrar a los hidrocarburos ramificados es necesario conocer el nombre de estas ramificaciones, o también conocidos como radicales alquil, que son sustituyentes (ramificaciones o arborescencias) en las cadenas principales y que son alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno. La terminación de los radicales alquil es -il o -ilo. Los radicales alquil más empleados son ocho

Alcanos

Regla 1. Se busca la cadena más larga, que constituirá la cadena principal y dará origen al nombre. Si existen dos o más cadenas con el mismo número de carbonos se toma la cadena que contenga más ramificaciones. Regla 2. Se numera la cadena principal, empezando por el extremo que tenga la ramificación más próxima, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible. Regla 3. Se nombra cada una de las ramificaciones por orden de complejidad (metil, etil, propil, isopropil, butil, isobutil, secbutil y terbutil) indicando su posición con el número que corresponda al átomo de carbono al cual se encuentra unido. Si en la cadena se encuentra presente el mismo radical dos o más veces, se indica con los prefijos di -, tri -, tetra -, penta -, hexa- , etc., unidos al nombre del radical.

Alquenos

De manera general se siguen las mismas reglas que en los alcanos tomando en cuenta las siguientes consideraciones: 1. Se numera la cadena de tal forma que los carbonos del doble enlace tengan los números más bajos y cuidando que éste (o éstos) se encuentren siempre en la cadena principal. 2. La posición del enlace doble se indica en el nombre del compuesto. 3. Cuando se presenta más de un enlace doble, se usan las terminaciones - dieno, - trieno, etc., y se indica el número de carbono en el que se localizan.

7,7,8 trimetil 3,5 nonadieno

Alquinos

De manera general se siguen las mismas reglas que alcanos y alquenos tomando en cuenta las siguientes consideraciones de alquenos: 1. Se selecciona la cadena más larga que tenga el enlace triple. 2. Se enumera por el extremo más cercano al enlace triple. 3. La posición del enlace triple se indica en el nombre del compuesto. 4. Si hay más de un enlace triple, se coloca la terminación - diino, - triino, etc.

6,6 dietil 4 nonino

Escribe el nombre de los siguientes compuestos

Tarea

3-Metilhexano

2,3-Dimetilbutano

3-etil-2,5-dimetilheptano

2,3,3-Trimetilhexano

Tarea

7-metil-2-octeno

2- buteno

4,5-dimetil-2-hexino

4-metil-2-penteno

Tarea

4-etil-2-octino

Hidrocarburos cíclicos

Recordemos que en los compuestos orgánicos también se pueden dar las cadenas cerradas o cíclicas y algunas de ellas tienen relación con las figuras geométricas . Para nombrarlas anteponemos el prefijo ciclo seguido del alcano correspondiente al número de carbonos

Pero, ¿qué pasa cuando tenemos ramificaciones? Cuando hay ramificaciones el nombre se da indicando la ramificación seguida del nombre del ciclo alcano. Cuando hay varias ramificaciones la numeración comienza por una ramificación buscando que éstas adquieran los números más bajos. Si las ramificaciones son halógenos (Cl, Br, I o F), se nombran en orden alfabético. Si además el ciclo contiene dobles o triples enlaces se comenzará por el carbono que contenga una doble o triple ligadura buscando que junto con las ramificaciones adquieran los números más bajos

Ejercicio

Grupos Funcionales

Un grupo funcional es un conjunto característico de átomos que se presenta en un conjunto de sustancias que tienen propiedades distintas. El conjunto de sustancias que presenta un mismo grupo funcional en su estructura recibe el nombre de función química.

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo -OH. Se forman cuando en los hidrocarburos se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo (-OH). La nomenclatura de estos compuestos sigue las normas descritas para los hidrocarburos, sólo que la cadena principal debe contener al grupo funcional y enumerarse de tal manera que éste reciba el índice más bajo posible. No olvidar que debemos agregar la terminación -ol.

Alcoholes

Los aldehídos son compuestos que contienen el grupo funcional carbonilo –C=O, uno de los más importantes en Bioquímica. Se consideran el producto parcial de la oxidación de los alcoholes primarios (CH2OH). Los aldehídos son compuestos utilizados en la industria para la fabricación de polímeros (plástico) y en los laboratorios para la conservación de animales muertos. La nomenclatura de estos compuestos sigue las normas descritas para los hidrocarburos, sólo que la cadena principal debe contener al grupo funcional. En el caso de los aldehídos el carbono del grupo funcional siempre recibe el número 1, por encontrarse en el extremo de la cadena. No olvidar que debemos agregar la terminación -al.

Aldehídos

Podemos definir a las cetonas como compuestos con un grupo funcional ceto con la fórmula general R-CO-R. Son compuestos con una cadena de carbonos continua que tiene un oxígeno con doble ligadura en uno de sus carbonos, siempre que no se encuentren en alguno de los extremos. Generalmente las cetonas son líquidas hasta 15 carbonos, de 16 en adelante son sólidas. Ejemplo de estos compuestos son los utilizados como solventes de secado rápido como la acetona. La nomenclatura de estos compuestos sigue las normas descritas para los hidrocarburos, sólo que la cadena principal debe contener al grupo funcional ceto, y al momento de nombrarla se debe indicar su posición. No olvidar que debemos agregar la terminación –ona.

Cetonas

Los éteres resultan de la sustitución del grupo –OH de un alcohol por un radical alquil. También se consideran derivados del agua al sustituirse ambos hidrógenos por radicales. De acuerdo con la IUPAC, los éteres se consideran como óxidos orgánicos, por lo que el grupo funcional -O- se denomina oxi. Para la nomenclatura común se antepone la palabra éter seguido del radical sencillo y finalmente el nombre del radical complejo añadiendo la terminación –ico.

Éteres

Ácidos carboxílicos

Son compuestos que tienen un grupo carboxilo y su forma general es –COOH. Los ácidos carboxílicos tienen un pH ácido, su acidez es mayor cuando la molécula es más pequeña, éstos se usan en el hogar y para la conservación de alimentos, el más común es el ácido acético o vinagre. Conforme la molécula aumenta de tamaño tiene tendencia a ser grasoso, los ácidos carboxílicos son grasas y aceites. Los ácidos grasos con dobles o triples enlaces son insaturados y los que poseen sólo un enlace son saturados. Para nombrarlos se les antepone la palabra ácido y luego se nombra la cadena principal con el prefijo que indica el número de carbonos con terminación -oico. La nomenclatura de estos compuestos sigue las normas descritas para los hidrocarburos, sólo que la cadena principal debe contener al grupo funcional. En el caso de los ácidos carboxílicos, el carbono del grupo funcional siempre recibe el índice número 1, por encontrarse en el extremo de la cadena. No olvidar que debemos agregar la palabra ácido al principio y la terminación -oico.

Ésteres

La fórmula general de los ésteres es: R-COO-R. Los ésteres se encuentran de forma natural en flores y frutas a los que les dan olor y sabor, aunque ya hay ésteres obtenidos de manera sintética para usarse como aromatizantes, saborizantes y perfumes. Otros son utilizados en farmacología y algunos más para la fabricación de plásticos y fibras textiles. Para nombrarlos se comienza colocando el número 1 al carbono donde se encuentra el grupo ceto. A continuación se nombra la parte donde se encuentra el grupo ceto con el prefijo que indica el número de carbonos con terminación “-ato”. Finalmente se nombra la que no contiene el grupo ceto como cualquier radical y terminación “-il” y posteriormente.

Aminas

Las aminas son compuestos que se derivan del amoniaco (NH3), se forman cuando se sustituyen uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco por radicales alquilo. Son compuestos que tienen en su parte central al nitrógeno, al que pueden estar unidas desde una hasta tres cadenas de carbono, por lo que se clasifican como aminas primarias cuando tienen una sola cadena, secundarias cuando tienen dos cadenas y terciaras cuando tienen tres cadenas. Son compuestos con tendencia ácida, utilizados comúnmente para la fabricación de fertilizantes. Se nombran las cadenas como si se tratara de radicales y finalmente la palabra amina.

Aminas

Una característica de las aminas es su olor característico a putrefacción, pues algunas provienen de la descomposición de las proteínas en tejidos. Son insolubles en agua. Para nombrar a las aminas primarias se indica el nombre del radical alquilo y se le agrega la palabra amina. En el caso de las aminas secundarias y terciarias simples se antepone el radical di o tri seguido de la palabra amina. Para las aminas secundarias y terciarias mixtas, se nombran los radicales por orden de complejidad, seguidos de la palabra amina.

Amidas

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, pero que en lugar de -OH tienen un grupo amino es decir un –NH2. Las amidas son muy importantes ya que algunas se utilizan como medicamentos sedantes y tranquilizantes, las sulfanilamidas constituyeron los primeros antibióticos, en el desarrollo de la industria textil para la fabricación de nylon 66 y finalmente este grupo está presente en las uniones de aminoácidos para construir las proteínas. Para nombrar las amidas simples se designan como derivados de los ácidos carboxílicos, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –ico por –amida. A las amidas monosustituidas y disustituidas se les coloca la letra N antes del nombre del radical alquilo, y después de éste el nombre de la amida correspondiente. Para nomenclatura común, se utiliza la raíz del nombre común del ácido, con la terminación amida.

¡Gracias