Alquenos y alquinos

Química orgánica

Alquenos Alquinos

Conformaciones y conformeros

Las diferentes disposiciones que se forman debido a la rotación del enlace sencillo. A cada una de las conformaciones estables se le llama confórmero o isoméro conformacional.

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Alquenos

Alquenos

Hidrocarburos con al menos un enlace doble C=C

También se conocen como olefinas.

El doble enlace C=C es relativamente reactivo.

Al doble enlace C=C se le considera un grupo funcional

Fórmula general de los alquenos líneales Cn + H2n

Alquenos

Líneales Ramificados Cíclicos

Un compuesto puede tener uno o varios dobles enlaces

Los C que participan en el doble enlace tienen una hibridación sp2

Orbitales hibridos en los alquenos

Los C que participan en el doble enlace tienen una hibridación sp2

La interacción más importante entre alquenos son las fuerzas de dispersión de London

Propiedades físicas de los alquenos y los cicloalquenos

Polaridad

Los alquenos son relativamente no polares. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes no polares como el hexano.

Los alquenos son más polares que los alcanos porque 1- Los electrones que forman parte del enlace pi son más fácilmente polarizables (creando un dipolo instántaneo).

2. Los enlaces vinilicos tienden a tener un momento dipolar permante.

Nomenclatura de alquenos

1. Se busca la cadena más larga y se cambia la terminación -ano de los alcanos se sustituye por la terminación -eno.

Eteno Propeno

2. Se numera la cadena buscando que el doble enlace tenga el número más bajo.

2-hexeno ó hexen-2-eno

Nomenclatura de alquenos

3. Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno, con tres dobles enlaces, trieno, cuatro dobles enlaces tetraeno, etc.

1,3,6 -ciclooctatrieno ó cicloocta-1,3,6 trieno

Nombres comunes

Nomenclatura de alquenos

5. Los alquenos como sustituyentes

Se conocen como grupos alquenilo

=CH2 Grupo metileno -CH2=CH2 Grupo etenil o vinilo -CH2=CH2-CH3 Grupo propenilo

Nomenclatura de alquenos: Ejercicio

2-metilpropeno

Nomenclatura de alquenos: Ejercicio

Nomenclatura de alquenos

5. Los alquenos como sustituyentes

Se conocen como grupos alquenilo

=CH2 Grupo metileno -CH2=CH2 Grupo etenil o vinilo -CH2=CH2-CH3 Grupo propenilo

Isomería de los alquenos

Isómeros cis-trans

Isómeros geométricos

Isómeros cis-trans

El doble enlace C=C no permite la libre rotación.

El doble enlace C=C no permite la libre rotación.

Nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog

Nomenclatura E, Z

Z "zusammen" Junto E "entgegem" Opuesto

(Z) 1-bromo-1-cloropropeno

Ejercicio

Nombren a los siguientes compuestos.

Alquinos

Alquinos

Alquinos

Alquinos

Alquinos

Hidrocarburos que contienen al menos un tripe enlace C-C

También se conocen como acetilenos.

Hidrocarburos insaturados.

Su fórmula molecular es CnH2n-2

El triple enlace es un grupo funcional.

Nomenclatura de alquinos

• Se identifica la cadena más larga donde esté presente el triple enlace.
• Se cambia la terminación -ano del alcano por -ino.
• Se comienza a numerar cuidando que la numeración le dé el número más bajo posible al triple enlace.
• Se debe indicar la posición del o de los triples enlaces.
• Los sustituyentes se numeran y se nombran en orden alfabético.
• Si hay más de un triple enlace se debe indicar utilizndo los prefijos di, tri, tetri, pent-ino

Ejercicio

Nombra el siguiente compuesto

Cuando están presentes otros grupos funcionales, los sufijos se combinan para producir los nombres compuestos de los alqueninos (un enlace doble y uno triple), los alquinoles (un enlace triple y un alcohol), etcétera.

Alquinos internos y terminales

Estructura electrónica de los alquinos

Hibridación sp

Triple enlace

Los carbonos que participan en el triple enlace tienen una hibridación sp

El triple enlace tienen una geometría lineal y rígida

Caracter s de los alcanos, alquenos y alquinos

Comparación de la longitud de enlace entre los alcanos, alquenos y alquinos

Insaturaciones

Se dice que los alquenos y alquinos son insaturados porque son capaces de adicionar hidrógeno en presencia de un catalizador.

Cada elemento de insaturación corresponde a dos átomos de hidrógeno menos que en la fórmula saturada.

Un enlace doble = 1 elemento de insaturación. Un triple enlace = 2 elementos de insaturación. Un anillo = 1 elemento de insaturación

Ejercicio:

Determine el número de elementos de insaturación en la fórmula molecular C6H12

Dibujen todas las estructuras posibles que tienen esta fórmula.

Compuestos aromáticos

Resonancia

Cuando son factibles dos o más estructuras de enlace de valencia, que sólo difieren en la ubicación de los electrones, la molécula en general presenta características de ambas estructuras. Las distintas estructuras se conocen como estructuras de resonancia o formas de resonancia, ya que no son compuestos diferentes, sino que son diferentes formas de dibujar al mismo compuesto.

Nomenclatura de alquenos

4. Los grupos alquilo unidos a la cadena principal se nombran alfabeticamente siguiendo la numeración que favorezca al o a los dobles enlaces.

5-etil-3,4-dimetil-3-hepteno 5-etil-3,4-dimetilhepten-3-eno